Способ получения замещенных алкилфенолов

 

268434

ОПИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Согоз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Кл. 12q, 16

Заявлено 29.Ч111.1967 (№ 1185550/23-4) с присоедннснглем заявок № 1185244 23-4, 11сг2624гг23-4 и 1214185 23-4

Приоритет

<ПК С 07с

Комитет по аелавт изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.562.1 024,07 (088.8) 0nvoлнковано 10.!Ч.1970. Бюллетень ¹ 14

Дата опубликования описания 8.VII.1970

Автор изобретения

М. А. Г. Шалтель,ниев

Институт присадэк AH Азербайджанской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ АЛКИЛФЕНОЛОВ

Найдено, ч;

Вычислено, к

Выход, Т. кип., С (млг рггг. ст.) Т. пл., "С

Соединение

60 — 65

60 — 65

68 — 70

152 — 157 (5)i 111,5 — 112

Метилциклогексилфенол

Этилциклогексил фен ол

Изопропилциклогексилфенол

81,92

82,12

82,33

9,37

9,65

9,95

82,10

82,35

82,56

9,47

9,80

10,09 165 — 175 (5) 103 — 105

180 — 200 (5) 94 — 96

Изобретение относится к области получения замешенных алкилфенолов, которые находят широкое использование в народном хозяйстве в качестве противоокислителей для пищевых продуктов. моторного топлива и смазочных масел, различных жиров, натуральной резины, синтетического каучука и пластических масс.

Известно, что алкилфенолы получают взаимодействием фенола с алкилирующим агентом, например непредельным углеводородом или спиртом, в присутствии катализатора, чапример серной кислоты.

Предлагаемый способ предусматривает использовать дешевое сырье и, основываясь на алкилировании фенолов, позволяет получать ценные химические соединения.

Способ, в отличии от известного, состоит в том, что алкилированию подвергают соответствующий фенол или его производное с галоидуглеводородом, например хлористьгм трет-бутплом, алкилхлорциклогексаном, и процесс Врдут при температуре кипения реакционной массы.

Кроме того. способ упрощает технологию процесса: отпадают стадии выделения катализатора алкилпрования и очистки целевых продуктов.

Пример 1. Исходные алкилхлорциклогек10 саны получают либо фотохлорированием узких фракций соответствующих нефтяных циклогексановых углеводородов, либо действием на последние хлористого сульфурила в присутствии перекиси бензопла.

15 Смесь 5 .ноль фенола и 1 лголь алкилхлорциклогексана нагревают прн слабом кипении в течение 8 — 10 час. После етого реакционную смесь разгоняют в вакууме на колонке в 12 теоретических тарелок. Выходы и физико-хи20 мические свойства алкилцпклогексилфенолятов приведень. в таблице.

268434

Предмет изобретения

Составитель А. Крючкова

Редактор Л. Г. Герасимова Техред Л. Я. Левина

Корректор А. И. Зимина

Заказ 1773)6 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва,, гК-З5, Раушскаи наб., д. 4/5

Типографии, пр. Сапунова, 2

П р им ер 2. Смесь 108 г технического монометилового эфира гидрохинона и 46,25 г хлористого трет-бутила нагревают в течение

6 час на кипящей водяной бане. После этого реакционную смесь разгоняют в вакууме на колонке в 12 теоретических тарелок. Фракция

130 †1 С (7 м и рт. ст.) в количестве 45 — 48 г (42 — 47% от теоретического) представляет собой бутилоксианизол.

Пример 3. Смесь 5 моль и-крезола и 1 моль алкилхлорциклогексана нагревают при слабом кипении в течение 10 — 12 час. После этого реакционную смесь разгоняют в вакууме на колонке.

Так получают 2-метилциклогексил-4-метилфенол с выходом 59 /о, 2-этилциклогексил-4метилфенол с выходом 56 /о и 2-изопропилциклогексил-4-метнлфенол с выходом 60%.

Смесь 0,2 моль полученного описанным способом 2-алкилциклогексил-4-метилфенола с

0,033 моль параформа и 2,5 мл соляной кислоты удельного веса 1,18 перемешивают 1 час при 110 С. Продукт реакции растворяют в

100 мл гептана и нейтрализуют фильтрованием через слой анионообменной смолы

А Н-2Ф.

Фильтрат охлаждают до 0 С, осадок отделяют и промывают гептаном.

Полученные продукты применяют в качестве стабилизаторов для пластических масс.

5 Пр и м ер 4. Смесь 470 г (5 моль) фенола и

183 г (1 моль) бромистого н-октила кипятят

24 час. Реакционную смесь растворяют в бензине, фильтруют через слой 150 г анионообменной смолы АН-2Ф и перегоняют.

10 Получают октифенол с выходом 31о/о.

Аналогично из бромистого додецила и фенола получают додецилфенол с выходом 28%.

Способ получения замещенных алкилфенолов с применением алкилирования фенолов и выделением целевого продукта известными

20 приемами, от шчающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы и упрощения технологии процесса, в качестве алкилирующего агента используют галоидуглеводород, например алкилхлорциклогексан, хлористый трет25 бутил, и процесс ведут при температуре кипения реакционной массы,