Способ получения 2-[(оксифенил)метил]бутан-1,4-диолов



Способ получения 2-[(оксифенил)метил]бутан-1,4-диолов
Способ получения 2-[(оксифенил)метил]бутан-1,4-диолов
Способ получения 2-[(оксифенил)метил]бутан-1,4-диолов
Способ получения 2-[(оксифенил)метил]бутан-1,4-диолов
Способ получения 2-[(оксифенил)метил]бутан-1,4-диолов
Способ получения 2-[(оксифенил)метил]бутан-1,4-диолов
Способ получения 2-[(оксифенил)метил]бутан-1,4-диолов
Способ получения 2-[(оксифенил)метил]бутан-1,4-диолов
Способ получения 2-[(оксифенил)метил]бутан-1,4-диолов
Способ получения 2-[(оксифенил)метил]бутан-1,4-диолов

Владельцы патента RU 2646222:

Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук (RU)

Настоящее изобретение относится к способу получения 2-[(оксифенил)метил]бутан-1,4-диолов общей формулы (1a-d), которые используют при синтезе γ-бутиролактонов, лигнанов, 3-(арилметил)пирролидинов. Способ заключается во взаимодействи аллиларена с триэтилалюминием (AlEt3) в присутствии катализатора Cp2ZrCl2 с последующим окислением и гидролизом. При этом в качестве аллиларена используют замещенные аллилбензолы (аллиланизол, 4-аллил-1,2-диметоксибензол, 4-аллил-2-метоксифенол (евгенол), 5-аллил-1,2,3-триметоксибензол), реакцию проводят при мольном соотношении аллиларен : AlEt3 : [Zr] = 50:(150-180):(1-2), температуре 22°C и атмосферном давлении в течение 16 часов в толуоле, последующее окисление проводят сухим О2 в течение 24 ч, а гидролиз осуществляют с помощью 10% раствора HCl. Предлагаемый способ позволяет получить целевые продукты с выходом 60-65%. 1 табл., 19 пр.

 

Изобретение относится к способу получения β-замещенных 1,4-бутандиолов, конкретно к способу получения 2-[(оксифенил)метил]бутан-1,4-диолов общей формулы (1a-d):

Разработанный способ открывает новый путь к получению практически важных 2-бензилзамещенных 1,4-бутандиолов, используемых при синтезе γ-бутиролактонов, лигнанов ([1] Dhal R., Landais Y., Lebrun A., Robin J.-P., Tetrahedron, 1994, V. 50, №4, P. 1153-1164; [2] Ward R.S. Recent advances in the chemistry of lignans. В книге: Studies in Natural Products Chemistry (Ed. by Atta-ur-Rahman), 2000, V. 24, Part E, P.739-798; [3] Ito ML, Shiibashi A., Ikariya Т., Chem. Commun., 2011, V. 47, P. 2134-2136), а также 3-(арилметил)-пирролидинов ([4] патент ЕР 562185 A1).

Известен способ ([5] Shao L., Miyata Sh., Muramatsu H., Kawano H., Ishii Y., Saburi M, Uchida Y., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1990. - V. 1. - P. 1441-1445) получения 2-[(оксифенил)метил]бутан-1,4-диолов с выходом 80-85% путем восстановления бензилзамещенных янтарных кислот с помощью LiAlH4 в ТГФ при кипячении в атмосфере азота в течение 1 ч по схеме:

К недостаткам метода следует отнести использование в качестве исходных соединений труднодоступных бензилзамещенных янтарных кислот.

Известен способ ([6] Ito М., Ootsuka Т., Watari R., Shiibashi A., Himizu A., Ikariya Т., J. Am. Chem. Soc, 2011, V. 133, P. 4240-4242, патенты WO 2010/004883 A1, EP 2298723 A1) получения 2-фенил-1,4-бутандиола в реакции гидрирования 3-фенилтетрагидрофуран-2-она с помощью молекулярного водорода при давлении 5 МПа в присутствии KOtBU и катализатора Cp*RuCl(N-*C2-N) в изопропиловом спирте при температуре 100°C в течение 12-15 ч:

В качестве недостатков следует отметить необходимость проведения реакции при высоком давлении и температуре, а также использование дорогостоящего рутениевого катализатора и труднодоступных бензилзамещенных γ-бутиролактонов.

Известен способ ([7] Kamlage S., Sefkow М., Zimmermann N., Peter M.G., Synlett, 2002, No. 1, P. 77-80) синтеза 2-[(оксифенил)метил]бутан-1,4-диолов 1d,e,g-k путем восстановления 2-бензил-1,4-бутендиолов с помощью Н2 при давлении 100 бар с конверсией субстрата 100% в присутствии 3-5 мол. % Ir(I)-фосфиноксазолиновых катализаторов в течение 2 ч по схеме:

К недостаткам метода следует отнести использование труднодоступных 2-бензилбут-2-ен-1,4-диолов в качестве исходных соединений, применение дорогостоящего катализатора на основе иридия и проведение реакции при высоком давлении.

Наиболее близким к изобретению является способ ([8] Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Золотарев А.П., Муслухов P.P., Толстиков Г.А., Изв. АН СССР, Сер. хим. - 1990. - №10. - С. 2831-2841) получения 2-бензил-1,4- диола (1g) в реакции AlEt3 с аллилбензолом в присутствии катализатора Cp2ZrCl2, взятых в мольном соотношении алкен: AlEt3:Cp2ZrCl2=100:120:2, за 10 ч при комнатной температуре с последующим окислением реакционной массы сухим воздухом и гидролизом водным раствором NaOH:

Известный способ не позволяет получать 2-[(оксифенил)метил]бутан-1,4-диолы (1a-d) с достаточным выходом.

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по однореакторному синтезу 2-[(оксифенил)метил]бутан-1,4-диолов (1a-d) из замещенных аллилбензолов, а имеющийся метод приводит к низкому выходу целевых продуктов.

Задачей изобретения является разработка однореакторного способа получения 2-[(оксифенил)метил]бутан-1,4-диолов (1a-d) в реакции замещенных аллилбензолов с триэтилалюминием (AlEt3) в присутствии катализатора Cp2ZrCl2 с последующим окислением реакционной массы сухим O2 и гидролизом с помощью HCl.

Сущность способа заключается во взаимодействии замещенных аллилбензолов (аллиланизола, 4-аллил-1,2-диметоксибензола, 4-аллил-2-метоксифенола (евгенола), 5-аллил-1,2,3-триметоксибензола) с триэтилалюминием (AlEt3) в присутствии катализатора Cp2ZrCl2, взятых в мольном соотношении алкен:AlEt3:[Zr]=50:(150-180):(1-2) в атмосфере аргона при комнатной температуре (~22°C) и атмосферном давлении в толуоле в течение 16 ч с последующим окислением сухим O2 и гидролизом с помощью 10% раствора HCl. Выход целевого продукта (la-d) составляет 60-65%. Реакция проходит по схеме:

2-Бензил-1,4-бутандиолы (1a-d) образуются в результате двухстадийного синтеза без выделения промежуточных продуктов. На первой стадии используются кислородсодержащие аллилбензолы, AlEt3 и Cp2ZrCl2 в качестве катализатора. На второй стадии применяется газообразный кислород. В присутствии других алюминийорганических соединений (например, AlMe3, AlBui3, Et2AlCl) целевые продукты (la-d) не образуются. Использование других комплексов переходных металлов в качестве катализаторов, например ZrCl4, Zr(acac)4, Cp2TiCl2, Pd(acac)2, Ni(acac)2, не приводит к образованию 2-бензил-1,4-бутандиолов (1a-d). Применение других окислителей, например H2O2 в КОН, приводит к снижению выхода (1a-d) (Таблица 1). Повышение температуры реакции окисления до 40°C или добавление каталитических количеств Ti(OiPr)4 в ходе окисления не приводит к существенному увеличению выхода (1a-d).

Реакцию проводили при перемешивании на магнитной мешалке, при температуре ~22°C. При температуре выше 40°C возрастает скорость протекания побочных реакций. Понижение температуры снижает выход (1а-d), а также увеличивает время реакции.

Проведение реакции в присутствии катализатора Cp2ZrCl2 больше 4 мол. % по отношению к олефину не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1a-d). Уменьшение концентрации катализатора менее 2 мол. % вызывает снижение скорости реакции и выхода спиртов (1а-d).

Изменение соотношения исходных реагентов в сторону уменьшения исходной концентрации AlEt3 приводит к снижению скорости реакции и выхода целевого продукта (1a-d). Увеличение исходной концентрации AlEt3 не приводит к значительному увеличению выхода (1a-d).

Существенные отличия предлагаемого способа:

1. Предлагаемый способ основывается на использовании в качестве исходных реагентов замещенных аллилбензолов (аллиланизола, 4-аллил-1,2-диметоксибензола, 4-аллил-2-метоксифенола (евгенола), 5-аллил-1,2,3-триметоксибензола). Реакция проходит в толуоле. В известном способе используется незамещенный аллилбензол. Реакция походит без растворителя.

2. В предлагаемом способе применяется сухой O2, а гидролиз проходит с использованием 10% раствора HCl. В известном способе на стадии окисления используется сухой воздух, а реакционная масса гидролизуется с помощью водного раствора NaOH.

3. В предлагаемом способе используется мольное соотношение исходных реагентов алкен:AlEt3:[Zr]=50:(150-180):(1-2), тогда как в известных способах соотношение алкен:AlEt3:[Zr] составляет 100:120:2.

Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами:

1. Способ обеспечивает получение целевых продуктов - 2-[(оксифенил)метил]бутан-1,4-диолов с выходом 60-65%).

Способ поясняется следующим примером:

Общая методика. В стеклянный реактор объемом 10 мл, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона помещают 0.06-0.12 ммоль катализатора Cp2ZrCl2, 3 ммоль замещенного аллилбензола и 9-10.8 ммоль AlEt3 (25% раствор в толуоле). Реакцию проводят при температуре 20-22°C при непрерывном перемешивании в течение 16 часов. Колбу охлаждают до 0°C и барботируют сухой O2 в течение 2 ч. Реакционную массу затем перемешивают в атмосфере кислорода еще в течение 24 ч. Полученную смесь гидролизуют 10%-ым раствором HCl. Продукт экстрагируют диэтиловым эфиром. Органический слой сушат над Na2SO4. Полученные спирты выделяют при помощи колоночной хроматографии на силикагеле. Выход 1a-d составляет 60-65%.

Пример 1. В стеклянный реактор объемом 10 мл, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона помещают 35 мг (0.12 ммоль) катализатора Cp2ZrCl2, 0.46 мл аллиланизола и 5.8 мл AlEt3 (25% раствор в толуоле). Реакцию проводят при температуре 20-22°C при непрерывном перемешивании в течение 16 часов. Колбу охлаждают до 0°C и барботируют сухой O2 в течение 2 ч. Реакционную массу затем перемешивают в атмосфере кислорода еще в течение 24 ч. Полученную смесь гидролизуют 10%-ым раствором HCl. Продукт экстрагируют диэтиловым эфиром. Органический слой сушат над Na2S04. Продукт выделяют при помощи колоночной хроматографии на силикагеле. Получают спирт 1а с выходом 65% (Табл. 1, №4).

Примеры 2, 3 и 4 для 4-аллил-1,2-диметоксибензола, 4-аллил-2-метоксифенола и 5-аллил-1,2,3-триметоксибензола выполнены аналогично примеру 1. Результаты приведены в таблице 1: №№11, 14 и 17.

Спектральные характеристики 1a-d.

2-[(4-Метоксифенил)метил]бутан-1,4-диол (1а). ЯМР 1H (400.13 МГц, CDCl3) δН 1.49-1.61 (м, CHCHHO, 1Н), 1.61-1.72 (м, CHCHHO, 1H), 1.84-1.97 (м, CH, 1Н), 2.47 (дд, 2J=13.6 Гц, 3J=Гц, CHHPh, 1Н), 2.59 (дд, 2J=13.6 Гц, 3J=Гц, CHHPh, 1Н), 3.42 (дд, 2J=10.8 Гц, 3J=7.2 Гц, OCHHCH, 1Н), 3.52-3.64 (м, OCHHCHCH2CHHO, 2Н), 3.65-3.75 (м, CH2CHHO, 1Н), 3.78 (с, ОСН3, 3Н), 6.82 (д, 3J=8.4 Гц, Ph, 2Н), 7.08 (д, 3J=8.4 Гц, Ph, 2Н). ЯМР 13С (100.62 МГц, CDCl3) δС 35.2 (С3), 37.2 (С5), 41.4 (С2), 55.2 (ОСН3), 60.8 (С4), 65.4 (С1), 113.8, 130.0, 132.4, 157.8 (Ph).

2-[(3,4-Диметоксифенил)метил]бутан-1,4-диол (1b). ЯМР 1Н (400.13 МГц, CDCl3) δН 1.52-1.64 (м, CHCHH, 1Н), 1.66-1.76 (м, CHCHH, 1Н), 1.90-2.00 (м, CH, 1Н), 2.49 (дд, 2J=14.0 Гц, 3J=7.60 Гц, CHHPh, 1Н), 2.61 (дд, 2J=14.0 Гц, 3J=6.4 Гц, CHHPh, 1H), 3.47 (дд, 2J=10.8 Гц, 3J=6.8 Гц, OCHHCH, 1Н), 3.58-3.68 (м, OCHHCHCH2CHHO, 2Н), 3.72-3.80 (м, CH2CHHO, 1Н), 3.85 (с, ОСН3, 3Н), 3.86 (с, ОСН3, 3Н), 6.67-6.73 (м, Ph, 2Н), 6.78 (д, 3J=8.8 Гц, Ph, 1Н). ЯМР 13С (100.62 МГц, CDCl3) δС 35.3 (С3), 37.9 (С5), 41.3 (С2), 55.86 (OCH3), 55.91 (OCH3), 61.0 (С4), 65.5 (С1), 111.2, 112.3, 121.1, 132.9, 147.3, 148.8 (Ph).

2-[(3-Гидрокси-4-метокси-фенил)метил]бутан-1,4-диол (1с). ЯМР 1Н (400.13 МГц, CDCl3) δН 1.56-1.68 (м, CHCHH, 1Н), 1.69-1.80 (м, CHCHH, 1Н), 1.93-2.03 (м, CH, 1Н), 2.51 (дд, 2J=14.0 Гц, 3J=6.8 Гц, CHHPh, 1Н), 2.63 (дд, 2J=14.0 Гц, 3J=7.6 Гц, CHHPh, 1Н), 3.53 (дд, 2J=11.2 Гц, 3J=7.2 Гц, OCHHCH, 1Н), 3.52-3.64 (м, OCHHCHCH2CHHO, 2Н), 3.77-3.86 (м, CH2CHHO, 1H), 3.90 (с, OCH3, 3Н), 6.68 (д, 3J=7.8 Гц, Ph, 1Н), 6.70 (с, Ph, 1Н), 6.85 (д, 3J=7.8 Гц, Ph, 1Н). ЯМР 13С (100.62 МГц, CDCl3) δС 35.2 (С3), 38.0 (С5), 41.4 (С2), 55.9 (OCH3), 61.2 (С4), 65.6 (С1), 111.5, 114.4, 121.7, 132.1, 143.9, 146.4 (Ph).

2-[(3,4,5-Триметоксифенил)метил]бутан-1,4-диол (1d). ЯМР 1Н (400.13 МГц, CDCl3) δН 1.57-1.70 (м, CHCHH, 1Н), 1.71-1.83 (м, CHCHH, 1Н), 1.95-2.08 (м, CH, 1Н), 2.53 (дд, 2J=10.6 Гц, 3J=7.6 Гц, CHHPh, 1Н), 2.65 (дд, 2J=10.6 Гц, 3J=7.4 Гц, CHHPh, 1Н), 3.55 (дд, 2J=10.6 Гц, 3J=4.8 Гц, OCHHCH, 1Н), 3.66-3.73 (м, OCHHCH, 1Н, 2Н), 3.66-3.75 (м, CH2CHHO, 1Н), 3.79-3.82 (м, CH2CHHO, 1Н), 3.87 (с, ОСН3, 6Н), 3.85 (с, ОСН3, 3Н), 6.41 (с, Ph, 2Н). ЯМР 13С (100.62 МГц, CDCl3) δС 35.3 (С3), 38.7 (С5), 41.2 (С2), 56.1 (ОСН3), 60.9 (С4), 61.2 (OCH3), 65.6 (С1), 106.0, 136.1, 153.1 (Ph).

Способ получения 2-[(оксифенил)метил]бутан-1,4-диолов общей формулы (1a-d):

взаимодействием аллиларена с триэтилалюминием (AlEt3) в присутствии катализатора Cp2ZrCl2 с последующим окислением и гидролизом, отличающийся тем, что в качестве аллиларена используют замещенные аллилбензолы (аллиланизол, 4-аллил-1,2-диметоксибензол, 4-аллил-2-метоксифенол (евгенол), 5-аллил-1,2,3-триметоксибензол), реакцию проводят при мольном соотношении аллиларен : AlEt3 : [Zr] = 50:(150-180):(1-2), температуре 22°C и атмосферном давлении в течение 16 часов в толуоле, последующее окисление проводят сухим О2 в течение 24 ч, гидролиз осуществляют с помощью 10% раствора HCl.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способу получения алкоксифенола из гидроксифенола, а также к вариантам способа получения алкоксигидроксибензальдегида из гидроксифенола.

Настоящее изобретение относится к соединению и его фармацевтически или косметически приемлемым солям, применимым в качестве ингибитора натрий-зависимого котранспортера глюкозы, антиоксиданта и для депигментации кожи в медицине и косметологии, следующей формулы (I): а также к способам его получения и композициям на его основе, где n, m и р представляют собой независимо друг от друга 0 или 1, R представляет собой СН2ОН или CH2OR11, R1 и R2 представляют собой ОН или OR15, R3 представляет собой ОН или OR18, R4 представляет собой атом водорода, когда n=1, или атом водорода, атом галогена или группу ОН, когда n=0; X1 представляет собой атом водорода, атом галогена, группу ОН, (С1-С6)-алкил или OR24; U, V и W представляют собой фенил, пиразолил, N-(С1-С6)алкил-пиразолил или тиенил, необязательно замещенные одним или более заместителями, выбранными из атома галогена, ОН, (С1-С6)-алкила и OR24; R11, R15 и R18 представляют собой арил-(С1-С6)-алкил и R24 представляет собой (С1-С6)-алкил или арил-(С1-С6)-алкил.

Изобретение относится к применению новой комбинации соединения формулы (I) и соединения формулы (II) при молярном соотношении 1:1 до 1:10 для регулирования реакционной способности и времени желатинизации смесей смол на основе радикально-отверждающихся соединений.

Изобретение относится к новым производным трис(2-гидроксифенил)метана общей формулой (I), обладающим поверхностно-активными свойствами, где R независимо друг от друга означают от 0 до 4 неразветвленных или разветвленных алифатических углеводородных остатков с 1-6 атомами углерода в каждом фенильном кольце, R1 означает остаток, выбранный из группы, включающей водород, гидроксил и углеводородные группы с 1-6 атомами углерода, R2 независимо друг от друга означают остатки общей формулы (III) -(R5-O-)n-R6-X, в которой n означает число от 1 до 50, причем остатки R5 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей остатки R7, R8 и R9: , причем R6, X, R10 и R11 независимо друг от друга означают: R6 означает простую связь или алкиленовую группу с 1-10 атомами углерода, Х означает водород или гидрофильную группу, причем гидрофильная группа является кислотной группой или остатком, содержащим по меньшей мере одну ОН-группу, R10 означает водород или алифатический углеводородный остаток с 1-6 атомами углерода, R11 означает группу формулы -(R5-O-)m-R6-X, в которой m означает число от 0 до 50, и причем общее число z всех групп R5 в остатке R2 составляет от 1 до 50 при условии, что если по меньшей мере один Х означает водород, то z означает число от 2 до 50.

Изобретение относится к соединениям, выбранным из следующего списка: метил-2-(2,6-диметокси-4-(2-метилоктан-2-ил)фенил)-7,7-диметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен-1-арбоксилат; метил-2-(2,6-диметокси-4-пентилфенил)-7,7-диметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен-1-карбоксилат; 2-(2,6-диметокси-4-(2-метилоктан-2-ил)фенил)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен; (2-(2,6-диметокси-4-(2-метилоктан-2-ил)фенил)-7,7-диметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен-1-ил)метанол; (2-(2,6-диметокси-4-пентилфенил)-7,7-диметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен-1-ил)метанол; 2-(2,6-диметокси-4-(2-метилоктан-2-ил)фенил)-7,7-диметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен-1-карбоновая кислота; 2-(2,6-диметокси-4-пентилфенил)-7,7-диметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен-1-карбоновая кислота; 3-(2,6-диметокси-4-(2-метилоктан-2-ил)фенил)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен; 3-(2,6-диметокси-4-пентилфенил)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он; 3-(2,6-диметокси-4-(2-метилоктан-2-ил)фенил)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он; 3-(2,6-диметокси-4-пентилфенил)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ол; и 3-(2,6-диметокси-4-(2-метилоктан-2-ил)фенил)-1,7,7-триметилбицикло [2.2.1]гептан-2-ол, которые связаны со стимуляцией рецепторов СВ2 или на которые благоприятно влияет стимуляция рецепторов СВ2.

Изобретение относится к способу ингибирования активности андрогенного рецептора (AR), включающему введение нуждающемуся в этом субъекту терапевтически эффективного количества соединения, имеющего структуру формулы I, где X представляет собой CH2F, CH2Br, CH2I, CH2OG, CH2OGOG′; X′ представляет собой CH2F, CH2Cl, CH2Br, CH2I, CH2OJ′′′, CH2OG, CH2OGOG′ или фрагмент, указанный в формуле изобретения, X″ представляет собой CH2OG или CH2OJ′′′; каждый из J, J′, J″ и J′′′ представляет собой H; каждый из L, L′, L″, Q, Q′ и Q″ представляет собой O; каждый из Z, Z′ и Z″ представляет собой CH; каждый из R1, R2, R1′, R2′, G, G′ и G″ представляет собой разветвленный или неразветвленный, незамещенный C1-C10 алкил.

Изобретение относится к способу получения бис(2-гидрокси-фенил)ового эфира олигоэтиленгликоля в виде моногидрата - промежуточного продукта для синтеза симметричного и несимметричного дибензо-краун-эфиров, которые используют в качестве селективного экстрагента катионов различных металлов, в том числе радиоактивных, а также в различных областях химии, техники, биологии и медицины.

Изобретение относится к новым соединениям формулы I, в которой R1 и R2 являются одинаковыми или разными и выбраны из алкильной или алкенильной углеводородной цепи, значения группы R3, которая отщепляется липазой, определены в формуле изобретения.
Изобретение относится к области химико-фармацевтической и пищевой промышленности. Предложен каталитический способ синтеза восстановленной формы коэнзима Q10 (убихинола), который может быть использован для экспрессного получения убихинола и создания на его основе различных фармацевтических композиций и биологически активных добавок к пище, обладающих антиоксидантной и антигипоксантной активностью.

Настоящее изобретение относится к новым соединениям структурной формулы где R1=Cl, R2, R3, R4, R5=H O-(2,3-дигидроксипроп-1-ил)-2-хлорфенол; R3=Cl, R1, R2, R4, R5=H O-(2,3-дигидроксипроп-1-ил)-4-хлорфенол; R1, R4=Cl, R2, R3, R5=H O-(2,3-дигидроксипроп-1-ил)-2,5-дихлорфенол; R1=CH3, R3=Cl, R2, R4, R5=H O-(2,3-дигидроксипроп-1-ил)-2-метил-4-хлорфенол; R1, R3 ,R5=Cl, R2, R4=H O-(2,3-дигидроксипроп-1-ил)-2,4,6-трихлорфенол; R1, R3, R4=Cl, R2, R5=H O-(2,3-дигидроксипроп-1-ил)-2,4,5-трихлорфенол, применяемым для борьбы с сорными растениями семейства Злаковые.
Изобретение относится к области медицины и химико-фармацевтической промышленности, а именно к способу получения восстановленной формы коэнзима Q10, включающему (i) восстановление окисленной формы коэнзима Q10 путем приготовления насыщенного коэнзимом Q10 этанольного раствора с растворенными коэнзимом Q10 и аскорбиновой кислоты при их массовом соотношении 1:0,5-2 в присутствии нерастворенного расплавленного коэнзима Q10 при температуре 50-70°С с добавлением катализатора – ионов Cu2+; (ii) ингибирование реакции путем добавления комплексообразующего с Cu2+ соединения; (iii) охлаждение смеси, осаждение и кристаллизация восстановленной формы коэнзима Q10 в виде белого осадка; (iv) многократное промывание полученного осадка водой; (v) фильтрование в токе азота; (vi) высушивание.
Изобретение относится к области химико-фармацевтической и пищевой промышленности. Предложен каталитический способ синтеза восстановленной формы коэнзима Q10 (убихинола), который может быть использован для экспрессного получения убихинола и создания на его основе различных фармацевтических композиций и биологически активных добавок к пище, обладающих антиоксидантной и антигипоксантной активностью.

Изобретение относится к способу получения ацилированного алкоксилата вторичного спирта формулы (I), в которой R1 является линейной или разветвленной алкильной группой, включающей от 1 до 30 атомов углерода, необязательно замещенной циклоалкильной группой, включающей от 5 до 30 атомов углерода, или необязательно замещенной арильной группой, включающей от 6 до 30 атомов углерода, ОА означает один или несколько оксиалкиленовых фрагментов, которые могут являться одинаковыми или различными, n означает целое число в диапазоне от 0 до 70, и R2 является линейной или разветвленной алкильной группой, включающей от 4 до 32 атомов углерода, необязательно замещенной циклоалкильной группой, включающей от 5 до 32 атомов углерода, или необязательно замещенной бициклоалкильной группой, включающей от 7 до 32 атомов углерода, где указанный способ включает: (i) взаимодействие одного или нескольких олефинов с внутренней двойной связью с одной или несколькими карбоновыми кислотами в присутствии каталитической композиции с получением одного или нескольких эфиров карбоновой кислоты; (ii) взаимодействие одного или нескольких эфиров карбоновой кислоты, полученных на стадии (i), с одним или несколькими алкиленоксидными реагентами в присутствии каталитически эффективного количества каталитической композиции, включающей: (a) одну или несколько солей щелочноземельных металлов и карбоновых кислот и/или гидроксикарбоновых кислот, включающих 1-18 атомов углерода, и/или гидратов первых; (b) кислородсодержащую кислоту, выбранную из серной кислоты и ортофосфорной кислоты; (c) спирт, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, и/или сложный эфир, содержащий от 2 до 39 атомов углерода; и/или продукты взаимодействий (a), (b) и/или (c) с получением одного или нескольких ацилированных алкоксилатов вторичных спиртов.

Изобретение относится к способу получения 4,4'-дихлор-о-гидроксидифенилового эфира формулы (1), который используется для защиты органических веществ и объектов от микроорганизмов.

Изобретение относится к технологии получения моноэфиров пирокатехина, а именно монометилового эфира пирокатехина гваякола и моноэтилового эфира пирокатехина гуэтола, применяемых в качестве сырья при синтезе душистых веществ, в частности, при синтезе ванилина и ванилаля, и лекарственных веществ.

Изобретение относится к способам получения алкоголятов металлов, в частности, алкоксиалкоксидов щелочно-земельных и редкоземельных металлов, применяемых при производстве керамических порошков, моно- и поликристаллических диэлектрических пленок для электроники, оптики, оптоэлектроники, пьезокерамики и др.

Изобретение относится к способам получения алкоксиалкоксидов металлов, в частности алкоксиалкоксидов щелочно-земельных металлов, применяемых при производстве керамических порошков, моно- и поликристаллических диэлектрических пленок для электроники, оптики, оптоэлектроники, пьезокерамики и др.

Настоящее изобретение относится к способу получения по меньшей мере одного алкоксигидроксибензальдегида ("AHBA"), который может быть использован в качестве ароматизатора или отдушки, а также в качестве промежуточного соединения из по меньшей мере одного гидроксифенола ("HP"). Способ включает стадию образования по меньшей мере одного алкоксифенола ("AP") и алкилалкоксифенола ("AAP") и стадию отделения (S) AP от AAP, причем стадию отделения (S) осуществляют перед получением AHBA, соединение AHBA получают присоединением альдегидной группы к соединению AP конденсацией с глиоксиловой кислотой с последующим окислением образующегося соединения, а стадию отделения (S) осуществляют перед окислением с образованием соединения AHBA. Предлагаемый способ позволяет получить АНВА с высокой чистотой и хорошим выходом при высокой конверсии НР. Также предлагаемое изобретение относится к способу отделения гваякола (GA) и/или гветола (GE) от смеси, содержащей GA и/или GE, и к способу синтеза в паровой фазе по меньшей мере одного АР. 3 н. и 14 з.п. ф-лы, 4 ил., 3 пр.
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2016-07-06 2018-03-13T06:40:23
Наверх