3-амино-4-{ [4-(нитро-nno-азокси)фуразан-3-ил]-nno-азокси} фуразан и способ его получения

Авторы патента:

Тартаковский Владимир Александрович (RU)

Кленов Михаил Сергеевич (RU)

Чураков Александр Михайлович (RU)

Леонов Никита Евгеньевич (RU)

C07D413/12 - связанные цепью, содержащей гетероатомы

C07D271/08 - 1,2,5-оксадиазолы; гидрированные 1,2,5-оксадиазолы

C06B25/00 - Составы, содержащие нитрированное органическое соединение

Владельцы патента RU 2768870:

Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук (ИОХ РАН) (RU)

Изобретение относится к новому 3-амино-4-{[4-(нитро-NNO-азокси)фуразан-3-ил]-NNO-азокси}фуразану формулы I, который может найти применение в качестве окислителя или энергоемкого наполнителя смесевых твердых ракетных топлив. Изобретение относится также к способу получения 3-амино-4-{[4-(нитро-NNO-азокси)фуразан-3-ил]азокси}фуразана. 2 н. и 1 з.п. ф-лы, 1 табл., 3 пр.

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, а именно, к химии энергоемких гетероциклических соединений, конкретно, к новому, неописанному в литературе, 3-амино-4-{[4-(нитро-NNO-азокси)-фуразан-3-ил]-NNО-азокси}фуразану, формулы:

и к способу его получения.

Соединение формулы I может найти применение в качестве окислителя или энергоемкого наполнителя смесевых твердых ракетных топлив (СТРТ). В литературе описаны структурно аналогичные высокоэнергетические азоксифуразаны (по данным базы SciFinder CAS American Chemical Society) общей формулы:

где Χ=Ν(O)=Ν-ΝO₂ (IIa), ΝO₂ (IIб),

(Ν.Ε. Leonov, Μ.S. Klenov, О.V. Anikin, Α.Μ. Churakov, Υ.Α. Strelenko, Α.Α. Voronin, D.Β. Lempert, Ν.V. Muravyev, I.V. Fedyanin, S.Ε. Semenov, V.Α. Tartakovsky, "Synthesis of New Energetic Materials Based on Furazan Rings and Nitro-NNO-azoxy Groups", ChemistrySelect, 2020, 5, 12243-12249). Соединение IIa является жидким, а соединение IIб легкоплавким (т.пл. 65-66°С), что делает невозможным их применение в качестве энергоемких наполнителей СТРТ.

Известен также структурный аналог 3-амино-4-[(4-нитрофуразан-3-ил)-NNO-азокси]фуразан, формулы:

(Т.S. Novikova, Т.М. Mel'nikova, О.V. Kharitonova, V.О. Kulagina, N.S. Aleksandrova, А.В. Sheremetev, Т.S. Pivina, L.I. Khmel'nitskii, S.S. Novikov, "An Effective Method for the Oxidation of Aminofurazans to Nitrofurazans" Mendeleev Commun., 1994, 4, 138-140; A.K. Zelenin, E.D. Stevens, M.L. Trudell, "Synthesis and Structure of 4-[(4-Nitro-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-NNO-azoxyl]-1,2,5-oxadiazol-3-amine", Struct. Chem., 1997, 8, 373-377). Соединение III кристаллизуется только в виде сольвата с молекулами этанола и воды, характеризуется относительно невысокой энтальпией образования и невысоким коэффициентом избытка окислителя (α), что делает малоэффективным применение этого соединения в качестве компонента СТРТ.

Также известны замещенные азоксифуразаны общей формулы:

где или

заявленные в патенте (RU 2747110 С1, 27.04.2021) в качестве окислителей и энергоемких наполнителей смесевых твердых ракетных топлив. Однако соединения IVa,б,г характеризуется относительно невысокой энтальпией образования, а соединения IVa,в имеют невысокий коэффициент избытка окислителя (α<0.5), что ограничивает эффективность их применения в качестве компонентов СТРТ.

Технической задачей предполагаемого изобретения является изыскание соединения ряда азоксифуразанов, характеризующегося сочетанием высокой энтальпии образования , оптимального коэффициента избытка окислителя (α>0.6) и температуры плавления выше 100°С, что обеспечит эффективность его применения в качестве окислителя или энергоемкого наполнителя СТРТ, а также разработка способа его получения. Поставленная техническая задача достигается новым неописанным в литературе 3-амино-4-{[4-(нитро-NNO-азокси)фуразан-3-ил]-ΝΝΟ-азокси}фуразаном формулы:

и способом его получения.

Предлагаемое соединение формулы I содержит в своей молекуле эксплозофорную нитро-NNO-азокси группу, что позволяет существенно повысить энтальпию образования и коэффициент избытка окислителя (α=0.67), а наличие аминогруппы в соединении I обеспечивает его оптимальную температуру плавления 114°С. Соединении I может представить интерес в качестве окислителя или энергоемкого наполнителя смесевых твердых ракетных топлив.

Предложен также способ получения 3-амино-4-{[4-(нитро-NNO-азокси)фуразан-3-ил]-NNO-азокси}фуразана формулы I заключающийся в том, что 3-замещенный 4-{[4-(нитро-NNO-азокси)фуразан-3-ил]-NNO-азокси}фуразан общей формулы:

где X=Ν(O)=Ν-ΝO₂ или ΝO₂,

подвергают взаимодействию с насыщенным водным раствором аммиака в апротонном органическом растворителе с последующим выделением целевого продукта.

Процесс получения целевого продукта I протекает по следующей схеме:

где X=N(O)=N-ΝO₂ (IIa), ΝO₂ (IIб).

В качестве апротонного органического растворителя используют, например, хлористый метилен, хлороформ. Процесс проводят при температуре преимущественно от 0 до 25°С.

Соединение I по энтальпии образования и коэффициенту избытка окислителя (α) значительно превосходит такие штатные энергоемкие наполнители смесевых твердых ракетных топлив, как гексоген (RDX) и октоген (НМХ), а также известные энергоемкие соединения III и IVa,б,г (см. Таблицу). Также соединение I значительно превосходит известное энергоемкое соединение IVв по коэффициенту избытка окислителя (α) (см. Таблицу).

Техническим результатом настоящего изобретения является создание соединения нового типа 3-амино-4-{[4-(нитро-NNO-азокси)фуразан-3-ил]-NNO-азокси}фуразана формулы I, имеющего в своей структуре эксплозофорную нитро-NNO-азокси группу, что обеспечивает высокие энтальпию образования и коэффициент избытка окислителя (α=0.67) и аминогруппу, наличие которой обеспечивает его оптимальную температуру плавления 114°С и делает его пригодным для применения в качестве окислителя или энергоемкого наполнителя СТРТ. Благодаря сочетанию высокой энтальпии образования, высокой плотности, оптимального содержания кислорода и наличия в своем составе водорода соединение формулы I может представить интерес в качестве энергоемкого компонента смесевых твердых ракетных топлив.

Исходные 3-(нитро-NNO)-азокси)-4-{[4-(нитро-NNO-азокси)фуразан-3-ил]-NNO-азокси}фуразан (IIa) и 3-нитро-4-{[4-(нитро-NNO-азокси)фуразан-3-ил]-NNO-азокси}фуразан (IIб) получены из 3-амино-4-(трет-бутил-NNO-азокси)фуразана по опубликованным методикам (Ν.Е. Leonov, Μ.S. Klenov, О.V. Anikin, Α.Μ. Churakov, Υ.Α. Strelenko, Α.Α. Voronin, D.Β. Lempert, Ν.V. Muravyev, I.V. Fedyanin, S.Ε. Semenov, V.Α. Tartakovsky, "Synthesis of New Energetic Materials Based on Furazan Rings and Nitro-NNO-azoxy Groups", ChemistrySelect, 2020, 5, 12243-12249).

Изобретение иллюстрируется следующими примерами, не ограничивающими его объем.

Пример 1.

Получение 3-амино-4-{[4-(нитро-NNO-азокси)фуразан-3-ил]-NNO-азокси}фуразана (I) из 3-(нитро-NNO-азокси)-4-{[4-(нитро-NNO-азокси)фуразан-3-ил]-NNO-азокси}фуразана (IIa).

Насыщенный водный раствор аммиака (25%) (2 мл) прибавили по каплям при перемешивании к раствору 3-(нитро-NNO-азокси)-4-{[4-(нитро-NNO-азокси)фуразан-3-ил]-NNO-азокси}фуразана (IIa) (0.36 г, 1.0 ммоль) в хлористом метилене (10 мл) при 25°С. Реакционную смесь перемешивали при 25°С в течение 30 мин, затем прибавили воду (20 мл). Органический слой отделили, водный слой экстрагировали хлористым метиленом (5 × 10 мл). Объединенный органический слой промыли водой (20 мл), насыщенным водным раствором хлорида натрия (20 мл), сушили над сульфатом магния и сконцентрировали в вакууме. Остаток очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент - петролейный эфир-AcOEt (10:1, затем 5:1)). Получили 123 мг (43%) 3-амино-4-{[4-(нитро-NNO-азокси)фуразан-3-ил]-NNO-азокси}фуразана (I) в виде желтых кристаллов, т.л. 114°С (разл.). ДСК (5°C⋅мин^-1): Т_н.разл.=114°С. Элементный анализ для C₄H₂N₁₀O₆: Найдено: Н, 0.74; С, 16.82; N, 48.85. C₄H₂N₁₀O₆. Вычислено: Н, 0.70; С, 16.79; N, 48.95. Масс-спектр высокого разрешения (ESI): Найдено: m/z: 309.0050 [M+Na]⁺. C₄H₂N₁₀O₆. Вычислено: m/z: 309.0051 [M+Na]⁺. ИК-спектр (KBr), ν/см^-1: 3453 с, 3319 cp, 3260 сл, 3302 сл, 1641 с, 1625 с, 1582 сл, 1549 сл, 1514 с, 1497 ср, 1480 с, 1459 сл, 1433 сл, 1408 сл, 1361 сл, 1321 сл, 1280 с, 1213 сл, 1153 ср. ЯМР ¹H (ацетон-d₆, δ, м.д, 600.1 МГц): 6.67 (уш. с, 2 Η, ΝΗ₂). ЯМР ¹³С (ацетон-d₆, δ, м.д., 150.9 МГц): 149.8 (С(3) или С(3')), 152.0 (С(3) или С(3')), 153.0 (уш., С(4) или С(4')), 153.6 (уш., С(4) или С(4')). ЯМР 14Ν (ацетон-d₆, δ, м.д., 43.4 МГц): -42 (N(O)=N-ΝO₂, Δν_1/2=20 Гц), -59 (N(O)=N, Δν_1/2=55 Гц), -66 (N(O)=N-ΝO₂, Δν_1/2=30 Гц), -339 (ΝΗ2, Δν_1/2=725 Гц). ЯМР ¹⁵N (ацетон-d₆, δ, м.д., 60.8 МГц): 38.5, 34.7, 34.4, 2.5 (атомы азота фуразановых циклов), - 41.3 (Ν(O)=Ν-NO₂), - 58.8 (N(O)=N), - 65.7 (N(O)=Ν-ΝO₂), - 337.3 (NH₂).

Пример 2.

Получение 3-амино-4-{[4-(нитро-NNO-азокси)фуразан-3-ил]-NNO-азокси}фуразана (I) из 3-нитро-4-{[4-(нитро-NNO-азокси)фуразан-3-ил]-NNO-азокси}фуразана (IIб).

Насыщенный водный раствор аммиака (25%) (5 мл) прибавили по каплям при перемешивании к раствору 3-нитро-4-{[4-(нитро-NNO-азокси)фуразан-3-ил]-NNO-азокси}фуразана (IIб) (0.82 г, 2.6 ммоля) в хлористом метилене (50 мл) при 25°С. Реакционную смесь перемешивали при 25°С в течение 30 мин, затем прибавили воду (50 мл). Органический слой отделили, водный слой экстрагировали хлористым метиленом (4 × 25 мл). Объединенный органический слой промыли водой (50 мл), насыщенным водным раствором хлорида натрия (50 мл), сушили над сульфатом магния и сконцентрировали в вакууме. Остаток очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент - петролейный эфир-AcOEt (10:1, затем 5:1)). Получили 282 мг (38%) 3-амино-4-{[4-(нитро-NNO-азокси)фуразан-3-ил]-NNO-азокси}фуразана (I) в виде желтых кристаллов, т.пл. 114°С (разл.). Продукт идентичен (т.пл., ИК, ЯМР ¹Н и ¹³С) соединению I, полученному в примере 1.

Пример 3.

Аналогично примеру 2, но процесс проводят в хлороформе при 0°С в течение 1.5 часов. Получили 148 мг (20%) 3-амино-4-{[4-(нитро-NNO-азокси)фуразан-3-ил]-NNO-азокси}фуразана (I) в виде желтых кристаллов, т.пл. 114°С (разл.). Продукт идентичен (т.пл., ИК, ЯМР ¹H и ¹³С) соединению I, полученному в примере 1.

1. 3-Амино-4-{[4-(нитро-NNO-азокси)фуразан-3-ил]-NNO-азокси}фуразан формулы

2. 3-Амино-4-{[4-(нитро-NNO-азокси)фуразан-3-ил]-NNO-азокси}фуразан формулы I по п. 1 в качестве окислителя или энергоемкого наполнителя смесевых твердых ракетных топлив.

3. Способ получения 3-амино-4-{[4-(нитро-NNO-азокси)фуразан-3-ил]азокси}фуразана формулы I по п. 1, заключающийся в том, что 3-замещенный 4-{[4-(нитро-NNO-азокси)фуразан-3-ил]-NNO-азокси}фуразан общей формулы

где X=Ν(O)=Ν-ΝO₂ или NO₂,

Изобретение относится к соединениям или их фармацевтически приемлемым солям, которые обладают модулирующей активностью в отношении GPR17. В формуле I-2 X1 обозначает N или C(R7), Х2 обозначает NH, S или О, Х3 обозначает N или C(R12), R2 выбран из водорода и галогена, R4 выбран из водорода и галогена, R5 выбран из группы, включающей водород, галоген, C1-C6-алкил и т.д., R6 выбран из группы, включающей водород, галоген, цианогруппу, азидогруппу и т.д., R7, если присутствует, выбран из группы, включающей водород, галоген, цианогруппу, C1-C6-алкил, C1-C6-алкоксигруппу, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкилсульфинил и т.д., R8 выбран из группы, включающей водород, галоген, цианогруппу и т.д., R9 выбран из группы, включающей водород, галоген, C1-C6-алкил, C1-C6-алкоксигруппу и т.д., R10 выбран из группы, включающей водород, галоген, C1-C6-алкил, С1-С6-алкоксигруппу, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, цианогруппу и т.д., R11 выбран из группы, включающей водород, галоген, цианогруппу, С1-С6-алкил и т.д., R12, если присутствует, выбран из водорода, С1-С6-алкоксигруппы и галогена, при условии, что (a) по меньшей мере один из R5, R6 и R7, если R7 присутствует, и (b) по меньшей мере один из R8, R10 и R11 отличается от водорода.

Соединения, композиции и способы для повышения активности cftr // 2767460

Изобретение относится к соединению, представленному формулой III или IV, и к его фармацевтически приемлемой соли, где X1 представляет собой N; X3 представляет собой S; pp представляет собой 1; R11 независимо для каждого случая, когда он присутствует, выбран из группы, состоящей из водорода и галогена; R31 выбран из группы, состоящей из водорода и галогена; L1 представляет собой C3-6 циклоалкилен или C3-6циклоалкилен-C1-4алкилен; R44 представляет собой 5-членный гетероарил, содержащий один, два или три гетероатома, каждый из которых выбран из O, N и S; причем гетероарил может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями, каждый из которых независимо выбран из Rgg; Rgg для каждого случая, когда он присутствует, выбран из группы, состоящей из галогена, циано, гетероцикла, выбранного из азетидинила, оксетанила и диоксидотиетанила, C1-6 алкила, причем C1-6 алкил может быть необязательно замещены одним заместителем, выбранным из Rjj; и гетероцикл необязательно замещен одним заместителем, выбранным из Rll; Rjj для каждого случая, когда он присутствует, выбран из группы, состоящей из гидроксила, C1-6 алкокси (необязательно замещенного одним заместителем, выбранным из Rkk), C3-6 циклоалкокси и -S(O)w-C1-3 алкила, где w равен 2; Rkk для каждого случая, когда он присутствует, выбран из группы, состоящей из галогена, C3-6 циклоалкила, оксетанила и азетидинила (необязательно замещенного C1-6 алкилом); Rll для каждого случая, когда он присутствует, выбран из группы, состоящей из C1-6 алкила (необязательно замещенного одним, двумя или тремя заместителями, каждый из которых независимо выбран из галогена и C3-6 циклоалкила) и пиперидинила (необязательно замещенного одним заместителем, выбранным из C1-6 алкила).

Улучшенные агонисты апелинового рецептора (apj) и их использование // 2766148

Настоящее изобретение относится к соединению, представленному формулой I: Iили его фармацевтически приемлемой соли, гдеR1 представлен формулой: где представляет собой моноциклическую С6 арильную или 5-7-членную гетероарильную группу, содержащую 1-2 гетероатома, выбранных из N, O или S; каждый А независимо представляет собой необязательно фторированный C1-8 алкил, необязательно фторированный C1-8 алкокси, необязательно фторированный C3-8 циклоалкил, -CF3 или галоген; n равен 1 или 2; где первый заместитель А расположен орто к точке присоединения от изображенного пиразольного кольца; R2 представляет собой C3-8 алкил, C1-8 алкил-C3-8 циклоалкил, C3-8 циклоалкил или С6-10 арил, замещенный C1-8 алкил; R4 представляет собой необязательно фторированный C1-8 алкил, C1-8 алкил-С6 арил, C1-8 алкил-C3-8 циклоалкил, C1-8 алкил-5-14-членный гетероарил, где гетероарил содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из N, O или S, или (CH2)xNR7R8; R5 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил, C1-8 алкиламино, C1-8 алкиламидо, C2-8 алкил-С6 арил, C1-8 алкил-C3-8 циклоалкил, C1-8 алкил-5-14-членный гетероарил, где гетероарил содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из N, O или S, C1-8 алкилтетразол-5-он, (CH2)xNR7R8, (CH2)xOR7, (CH2)xCONR7R8, (CH2)xCOR7, (CH2)xxCO2R7; R6 представляет собой Н или каждый из R7 и R8 независимо представляет собой H, C1-8 алкил-5-14-членный гетероарил, C3-8 циклоалкил, -(CH2)xCO2R9 или 5-17-членный гетероарил, где гетероарил содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из N, O, S; или R7 и R8 вместе образуют 3-9-членное кольцо, которое может содержать один или два гетероатома, выбранных из N или O; или R9 представляет собой Н или C1-8 алкил; каждый х независимо равен 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8; и каждый хх независимо равен 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8.

Новые замещенные n'-гидроксикарбамимидоил-1,2,5-оксадиазольные соединения в качестве ингибиторов индоламин-2,3-диоксигеназы (ido) // 2765371

Изобретение относится к области фармацевтической химии, а именно к соединению формулы (Ib) или его фармацевтически приемлемой соли. Где в формуле (Ib) m представляет собой 1 или 2; R выбран из группы, состоящей из: (a) -(C=O)-(NH)q-Rc, где q представляет собой 0 или 1; и Rc выбран из группы, состоящей из: (i) водорода, (ii) -C1-4алкила, необязательно замещенного одним-двумя -OH, (iii) -C3-6циклоалкила, необязательно замещенного -OH; (b) -S(O)2-NH2; и (c) -S(O)2-C1-4алкила; R1 независимо выбран из (a) водорода и (b) галогена; и R2 независимо выбран из (a) водорода и (b) –OH.

Ингибиторы erbb/btk // 2764069

Изобретение относится к соединению формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, сложному эфиру, гидрату, сольвату или стереоизомеру. В формуле (I): A1 представляет N или CR8, каждый из А2, А3, А4 и А5 независимо представляет N или CR9, причем не более чем один из A2, А3, А4 и A5 представляет N, каждый из R1 и R2 независимо представляет водород или С1-12алкил, возможно монозамещенный -NRaRb, С1-12алкилом, 3-10-членным насыщенным карбоциклилом или 3-6-членным насыщенным гетероциклилом, содержащим один гетероатом, выбранный из N и О, где каждый из 3-10-членного насыщенного карбоциклила и 3-6-членного насыщенного гетероциклила может быть не замещен или моно- или полизамещен С1-12алкилом, где каждый из Ra и Rb независимо выбран из водорода или С1-12алкила, который может быть возможно монозамещен или независимо полизамещен дейтерием или тритием, или Ra и Rb, взятые вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 3-10-членный насыщенный гетероциклил, возможно монозамещенный С1-12алкилом, или R1 и R2, взятые вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 3-12-членное моноциклическое или полициклическое кольцо, возможно содержащее один дополнительный гетероатом, выбранный из N и О, которое может быть возможно монозамещено или независимо полизамещено галогеном, С1-12алкилом, -NRaRb или группой -С1-12алкил-NRaRb, R3 представляет Н, С1-12алкил или -C1-12алкил-NRaRb, каждый из R4 и R5 независимо представляет C1-6алкил, возможно монозамещенный или независимо полизамещенный одним или более чем одним дейтерием, тритием или галогеном, или R4 и R5, взятые вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют 3-10-членное моноциклическое кольцо, возможно содержащее один гетероатом О, которое может быть возможно монозамещено или независимо полизамещено одним или более чем одним дейтерием или тритием, R6 представляет водород, R7 представляет С1-12алкил, который может быть возможно моно- или полизамещен дейтерием или тритием, R8 представляет водород, дейтерий, тритий, галоген, циано, С1-12алкил, C1-12алкоксил, который может быть возможно монозамещен или независимо полизамещен одним или более чем одним дейтерием, тритием или галогеном, R9 отсутствует или представляет водород, дейтерий или тритий, n равно 0, 1, 2, 3 или 4, каждый R независимо представляет галоген, С1-12алкил, 3-10-членный насыщенный карбоциклил или 3-6-членный насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, содержащий один гетероатом N, при этом указанный гетероциклил конденсирован с кольцом, с которым он связан, которые могут быть возможно монозамещены или независимо полизамещены одним или более чем одним дейтерием, тритием, галогеном или С1-12алкилом.

Производные хинолина для лечения воспалительных заболеваний // 2760686

Изобретение относится к применению соединения формулы (I), где Z и V представляют собой C или N, означает ароматическое кольцо, где V представляет собой C или N и, когда V представляет собой N, V находится в мета- или пара- положении относительно Z, т. е. образует соответственно пиридиновую или пиразиновую группу; R независимо представляет собой атом водорода, метильную группу, группу метокси, трифторметильную группу, группу трифторметокси, аминогруппу, атом галогена и группу -O-P(=O)-(OR3)(OR4) и, в частности, атом фтора или хлора, группу трифторметокси и аминогруппу; Q представляет собой N или O, при условии что R'' отсутствует, когда Q представляет собой O; R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода; n и n' равны 1 или 2; R' независимо представляет собой атом галогена и, в частности, атома фтора или хлора, аминогруппу, метильную группу, группу -O-P(=O)-(OR3)(OR4) или группу , где A представляет собой O или NH, m равно 2 или 3 и X1 представляет собой O, CH2 или N-CH3, при условии что, когда R' представляет собой такую группу, n' равно 1 или 2 и, когда n' равно 2, другая группа R' отличается от указанной группы, или альтернативно R' независимо представляет собой атом галогена и, в частности, атом фтора или хлора, метильную группу или группу , где A представляет собой O или NH, m равно 2 и X1 представляет собой O, CH2 или N-CH3, при условии что, когда R' представляет собой такую группу, n' равно 1 или 2 и, когда n' равно 2, другая группа R' отличается от указанной группы; R'' представляет собой атом водорода, (C1-C4)алкильную группу или группу , где m равно 2 или 3 и X1 представляет собой O, CH2 или N-CH3, для лечения и/или профилактики воспалительного заболевания, выбранного из перечня, состоящего из: воспалительного заболевания кишечника, ревматоидного артрита, болезни Крона, язвенного колита, рассеянного склероза, остеоартрита, псориаза, астмы и воспаления, обусловленного карциномой толстой кишки.

Соединения бензолсульфонамидов и их использование в качестве терапевтических средств // 2760303

Изобретение относится к соединениям, выбранным из: 4-((2-(азетидин-1-илметил)бензил)амино)-5-хлор-2-фтор-N-(тиазол-4-ил)бензолсульфонамида; 4-((2-((2-окса-6-азаспиро[3.3]гептан-6-ил)метил)-6-фторбензил)амино)-2,6-дифтор-N-(тиазол-4-ил)бензолсульфонамида; 4-((2-((3-азабицикло[3.1.0]гексан-3-ил)метил)-6-фторбензил)амино)-2,6-дифтор-N-(тиазол-4-ил)бензолсульфонамида; 4-((2-((трет-бутил(метил)амино)метил)-6-фторбензил)амино)-2,6-дифтор-N-(тиазол-4-ил)бензолсульфонамида; 4-((2-(азетидин-1-илметил)бензил)амино)-2,6-дифтор-N-(тиазол-4-ил)бензолсульфонамида; (S)-4-((2-(1-(азетидин-1-ил)этил)-6-фторбензил)амино)-2,6-дифтор-N-(тиазол-4-ил)бензолсульфонамида; 4-((2-(азетидин-1-илметил)-3,6-дифторбензил)амино)-2,6-дифтор-N-(тиазол-4-ил)бензолсульфонамида; 2,3-дифтор-4-((2-фтор-6-(пирролидин-1-илметил)бензил)амино)-N-(изоксазол-3-ил)бензолсульфонамида; 4-((2-((2,2-диметил азетидин-1-ил)метил)бензил)амино)-2,6-дифтор-3-метил-N-(тиазол-4-ил)бензолсульфонамида и 2,6-дифтор-4-((2-фтор-6-((3-фтор-3-метилазетидин-1-ил)метил)бензил)амино)-N-(изоксазол-3-ил)бензолсульфонамида или их фармацевтически приемлемым солям или сольватам, а также к фармацевтическим композициям и применению соединений для лечения заболевания или состояния, ассоциированного с активностью Nav1.6.

Замещенные [(3,4-динитро-1h-пиразол-1-ил)-nno-азокси]фуразаны и способ их получения // 2756321

Изобретение относится к замещенным [(3,4-динитро-1H-пиразол-1-ил)-NNO-азокси]фуразанам общей формулы I, где R=NH2(Ia), NO2 (I6), структуры (Iв) или (Iг) и способу их получения. Техническим результатом настоящего изобретения является создание соединений нового типа [(3,4-динитро-1H-пиразол-1-ил)-NNO-азокси]фуразанов общей формулы I, полезные в качестве окислителей и энергоемких наполнителей смесевых твердых ракетных топлив.

Соединение пиридазинона или его соль и гербицид, содержащий указанное соединение // 2750986

Изобретение относится к соединениям пиридазинона, представленным формулой (I), гербициду на их основе и способу борьбы с нежелательными растениями. Технический результат: получены новые соединения, обладающие значительной гербицидной активностью в отношении нежелательных растений.

Кфтр регуляторы и способы их применения // 2749834

Изобретение относится к соединению формулы I или его фармацевтически приемлемой соли. В формуле I X представляет собой -O-; R2 представляет собой C2-C4 галогеналкил, замещенный по меньшей мере четырьмя атомами фтора; R3 представляет собой водород; R4 представляет собой -CH3 или -CH2CH3; R5 представляет собой H; и R1, R6, R7, R8 и R9 представляют собой водород.