Способ получения бисроданидов n-нитрамино-дикетонов

Авторы патента:


 

2832I3

ОГ)ИС

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Соввтскил

Социалистическил

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12о, 23/03

12о, 10

Заявлено 22.1.1969 (№ 1298525/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 06.Х.1970. Бюллетень № 31

Дата опубликования описания 29.XI I.1970

Комитет по делам изобретений и открытий при Советв Министров

СССР

МПК С 07с 49/12

С 07с 161 06

УДК 542.944.92.07 (088.8) Авторы изобретения

А. Л. Фридман и Г, С. Исмагилова

Заявитель Пермский филиал Государственного института прикладной химии

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИСРОДАНИДОВ N-НИТРАМИНОДИ КЕТО НОВ

Изобретение относится к способу получения нового класса органических соединений — бисроданидов нитраминодикетонов, которые могут найти применение в качестве полупродуктов в синтезе гетероциклических соединений, антисептиков, бактерицидов, а также инсектицидов.

Известен способ введения родановой группы в молекулу органического соединения действием солей роданистоводородной кислоты на ароматическое диазосоединение в присутствии катализаторов, например хлорного железа, свежеосажденного порошка меди, солей никеля, металлической меди. Однако для роданирования алифатических диазосоединений указанный способ не пригоден.

Предложено получать бисроданиды N-нитраминодикетонов путем взаимодействия бисдиазо-N-нитраминодикетонов с солями роданистоводородной кислоты в присутствии разбавленных минеральных кислот, используемых в качестве катализатора, в водноацетоновой или воднометанольной среде с последующим выделением целевого продукта известным методом, Образование этих соединений протекает по схеме

СНеСОСНЧв

02Ж вЂ” ч, +

CHaCOCHNз

СИ СОС I SCN

+KSCN — >-O N — ч +Nz

СН,COCH SCN

Полученные соединения и пх основные ха5 рактеристпки приведены в таблице.

Пример 1. Получение 1,12-бисроданид-5,8динитро-5,8-диазадодекандиона-2,!1.

0,5 г 1,12-бисдиазо-5,8-динитро-5,8-диазадодекандиона-2,11 растворяют в 20 .чл метанола

10 и прибавляют 1,1 г роданида аммония в 3 л л воды. Раствор при перемешивании подкисляют

3 пл 2 н. серной кислоты. Происходит бурное выделение азота. Через несколько минут выпадает белый кристаллический осадок. Смесь

15 разбавляют 40 лл холодной воды, и выпавший осадок перекристаллизовывают из смеси ацетон-вода.

Выход 0,46 г (78%), т. пл. 118 — 119 С.

Пример 2. Получение 1,7-бисроданид-420 нитро-4-азагептандиона-2,6.

0,5 г 1,7-бисдиазо-4-нитро-4-азагептандиона2,6 растворяют в 8 ял ацетона и прибавляют

4.3 г роданида калия в 5 мл воды. К полученному раствору при перемешиванпи прикапывают

25 3 лл 2н. серной кислоты. Происходит интенсивное выделение азота. После десятиминутного перемешивания выпадает осадок, Реакционную массу разбавляют водой, отжимают выпавшие кристаллы, перекристаллизовывают

30 пз водноацетонового раствора.

283213

Данные ИК-спектра, см

Найдено, ой

Вычислено, %

Температура плавлеБисроданид

N-.íèòðàìèHîäèêåòoéà

Выход, Oio для С=

О-группы для Nю.,группы для 3CN-. группы

Н N ния, С

1280

Снесосн.,Ь СН

О..N — N СН,COCH,,SCN

1725

2162

19 90

33,41

2,75

2,77 19,45

100 — 102

33,38

СН.,СОСН SCN

О.,И вЂ” 1Чб СН,СН,,СОСН,SCN

1295

2162

1740

3,33

18,45

36,91

3,30 18,50

36,80

67 — 68

СнаС.Н2СОСН,SCN

ON — N

СН,СН,СОСН,SCN

1295

1725

2162

3,78

17,90

38,10

3,80 17,72

38,02

92 — 96

1280

СНР ЫОДСНаСН,СОСН,.SCN !

СН2И(ХО ) Снiсн,СОСН..SCN

1730

2162

4,01

19,98

35.58

3,97 2008

35,75

118 — 119

Предмет изобретения

Составитель А. Нестеренко

Редактор Вирко

Корректор Л. Л. Евдонов

Заказ 3652/4 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, )К-35, Раушская наб,, д, 4i5

Типография, пр. Сапунова, 2

Выход 0,5 г (77%); т. пл. 100 — 102 С.

Остальные бисроданиды N-нитраминодикеСпособ получения бисроданидов N-нитраминодикетонов, отличающийся тем, что бисдиазоХ-нитраминодикетоны подвергают взаимодейтонов, приведенные в таблице, получают аналогично.

Таблица ствию с солями роданистоводородной кислоты

25 в водно-метанольной или водно-ацетоновой среде в присутствии разбавленных минеральных кислот в качестве катализатора с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Способ получения бисроданидов n-нитрамино-дикетонов Способ получения бисроданидов n-нитрамино-дикетонов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способу получения ароматических соединений, замещенных по меньшей мере двумя изоцианатными группами

Изобретение относится к получению изоцианатов взаимодействием первичного амина с фосгеном, растворенным в изоцианате в количестве от 10 до 60 вес
Изобретение относится к получению ароматических полиизоцианатов взаимодействием ароматического амина, содержащего две аминофункции первичного амина и ароматическое звено C6 - C10 или его смесь изомеров, с фосгеном в реакторе смешанного типа

Изобретение относится к способу получения блокированного -капролактамом полиизоцианата, расплав которого может быть использован в шиной и резинотехнической промышленности для повышения адгезии резин к синтетическому волокну
Изобретение относится к водосодержащему толуилендиамину, пригодному для хранения и транспортировки в жидком виде, представляющему собой смесь толуилендиамина и воды в весовом соотношении 100: (1-40), имеющую максимальную температуру затвердевания 95oС, преимущественно от 60 до 90oС, желательно от 65 до 70oС

Изобретение относится к способу производства полиизоцианата, включающему (а) образование полиизоцианата в реакционной системе путем реагирования полиамина, на котором основан полиизоцианат, в растворе инертного растворителя с фосгеном, необязательно в растворе инертного растворителя; (b) отделение растворителя от полиизоцианата, образованного на стадии (а) выпариванием или фракционной дистилляцией; (с) доведение отделенного растворителя до температуры в диапазоне от 10°С до 150°С и последующую обработку отделенного растворителя катализатором тримеризации изоцианатов для тримеризации примесей изоцианата в отделенном растворителе; (d) перенос обработанного растворителя со стадии (с) в реакционную систему на стадию (а)

Изобретение относится к способу получения диизоцианатов общей формулы R(NCO)n, в которой R означает (цикло)алифатический углеводородный радикал, содержащий до 15 атомов углерода, предпочтительно, от 4 до 13 атомов углерода, при условии, что между двумя изоцианатными группами NCO находится, по меньшей мере, два атома углерода, а n означает число 2, фосгенированием соответствующих аминов общей формулы R(NH2)n, в которой R имеет вышеуказанное значение, в газовой фазе в трубчатом реакторе с подачей в него предварительно нагретых фосгена и аминов

Изобретение относится к промоторам адгезии резин к латунированному металлу и может быть использовано в шинной и резинотехнической промышленности

Изобретение относится к способу получения изоцианатов общей формулы R(NCO)n (I), в которой R означает (цикло)алифатический или ароматический углеводородный остаток, содержащий до 15 атомов углерода, предпочтительно 4-13 атомов углерода, при условии, что между двумя NCO-группами находятся, по меньшей мере, два атома углерода, и n означает число 2 или 3, путем фосгенирования соответствующих аминов общей формулы R(NH2)n (II), в которой R означает (цикло)алифатический или ароматический углеводородный остаток, содержащий до 15 атомов углерода, предпочтительно 4-13 атомов углерода, при условии, что между двумя аминными группами находятся, по меньшей мере, два атома углерода, и n означает число 2 или 3, в газовой фазе в трубчатом реакторе, содержащем центральное сопло и кольцевое пространство между центральным соплом и стенками трубчатого реактора, характеризующемуся тем, что в центральном сопле генерируют турбулентность и, в частности, турбулентность подаваемого в центральное сопло потока повышают благодаря одному или нескольким генерирующим турбулентность встроенным элементам, причем поток эдукта, содержащий амины, подают в трубчатый реактор через центральное сопло, а поток эдукта, содержащий фосген, подают в трубчатый реактор через кольцевое пространство или поток эдукта, содержащий амины, подают в трубчатый реактор через кольцевое пространство, а поток эдукта, содержащий фосген, подают в трубчатый реактор через центральное сопло

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-04-01T12:48:56
Наверх