Способ получения 9-алкил-а-карболинов

 

OnИСЛНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

287945

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 13.Х.1969 (№ 1371137/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано ОЗ.XII.1970. Бюллетень № 36

Дата опубликования описания 11.II.1971

Кл. 12р, 2

МПК С 07d 95/00

УДК 547.751.07(088.8) Комитет по депам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

А. Н. Кост, P. С. Сагитуллин и H. Н. Борисов

Московский ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им. М. В. Ломоносова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-АЛКИЛ-а-КАРБОЛИ НОВ

Изобретение относится к способам получения соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Известен способ получения производных а-карболина взаимодействием соли 1-алкил-2аминоиндола с Р-дикарбонильными соединениями, например ацетилацетоном, при кипячении в среде пиридина в токе инертного газа с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Предлагается новый способ получения новых производных а-карболина, синтез которых но ранее известному способу невозможен. Так, из бензальацетона и 1-метил-2-аминоиндола получают 4,9-диметил-2-фенил-а-карболин.

Предлагаемый способ получения 9-алкил-акарболинов заключается в том, что соль 1-алкил-2-аминоиндола подвергают взаимодействию с а,р-непредельными карбонильными соединениями при кипячении в среде полярного растворителя в присутствии щелочного агента, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

B качестве растворителя лучше применять изопропиловый спирт, причем для перевода исходной соли 2-аминоиндола в основание использовались триэтиламин или щелочь.

Пример 1. Получение 2,4-дифенил-9-метил-а-карболина.

Смесь йодгидрата 1-метил-2-аминоиндола (0,5 г), бензальацетофенона (0,42 г) и триэтиламина (0,38 мл) кипятят в течение 3 час в 6 мл изопропилового спирта. После охлаждения реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют бензолом. Экстракт высушивают хлористым кальцием и упаривают в вакууме. Остаток перекристаллизовывают из „»етанола с добавлением активированного угля и получают 0,59 г (95,5%) 2,4-дифенил-9-акарболина, т. пл. 122 — 124 С (дважды нз петролейного эфира). При проведении реакции в спиртовой щелочи выход неочищенного а-карболина составляет 82%.

Пример 2. Получение 4,9-диметил-2-фенил-а-карболина.

Реакция производится так же, как в приме20 ре 1.

Используют йодгидрат 1-метил-2-аминоиндола (0,27 г), бензальацетон (0,15 г) и триэтиламин (0,21 мл). После 3 час кипячения смеси в 2 мл пзопропанола получают 0,18 г

25 (66% ) 4,9-диметил-2-фенил-а-карболина, т. пл.

78 — 80 С (из водного ацетона с добавлением активированного угля).

Найдено, %: С 83,32, 83,40; Н 5,98, 6,21.

C„H„N .

30 Вычислено, %: С 83,78; Н 5.93.

287945

Предмет изобретения

Составитель И. Бочарова

Редактор Ю. Полякова

Корректор Л. Л. Евдонов

Издат. № 64 Заказ 155/11 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4j5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения 9-алкил-и-карболинов, отлииа ои1ийся тем, что соль 1-алкил-2-аминоиндола подвергают взаимодействию с а,Р-непредельными карбонильными соединениями, например бензальацетоном, при кипячении в среде полярного растворителя в присутствии щелочного агента, например триэтиламина, с последующим выделением целевого продук5 та известным способом.