Способ получения бензилметакр>&1лата

Авторы патента:

C07C69/54 - акриловая кислота; метакриловая кислота

C07C67/10 - реакцией карбоновых кислот или симметричных ангидридов со сложными эфирными группами или с углерод-галогенной связью (получение из галогенангидридов карбоновых кислот C07C 67/14)

ОП ИСАНЙЕ

ИЗОБРЕТЕН Ия

Союз Советских

Социалистических

Республик

Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹â€”

Заявлено 12.IV,1969 (№ 1321746/23-4) с присоединением заявки ¹â€”

ПриоритетвЂ”

Опубликовано 15.1.1971. Бюллетень ¹ 5

Дi ата опубликования описания 9.V1,1971 тПК С 07с 67/00

С 07с 69, 54

Комитет ло делам изабрстеиий и открытий лри Совете Министров

СССР

УД1; 547.391.326(088 8) А вторы изоб:ретения

К. A. Чарушников, М. А. Булатов и С. С. Спасский

Институт химии Уральского филиала АН СССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗИЛМЕТАКРИЛАТА

Изобретение относится к способу получения бензилметакрилата вЂ” полимеризационноспособного мономера, применяемого для получения полимеров и сополимеров.

Известен способ получения бензилметакрилата взаимодействием хлористого бензила с водным раствором щелочной соли метакриловой кислоты в присутствии каталитических количеств третичного амина (трибутиламина) при нагревании до 90 С с выходом 60%.

Проведение реакции в водной среде снижает выход целевого продукта из-за побочной реакции гидролиза хлористого бензила.

Для повышения выхода целевого продукта предложен способ получения бензилметакрилата, заключающийся во взаимодействии хлористого бензила с метакриловой кислотой в присутствии эквивалентного количества третичного алифатического амина I Hàïðèìåð, триэтиламина, триэтаноламина). Реакция l1poводится в органическом растворителе. например толуоле, бензоле, нагреванием до 60вЂ”

100 С смеси реагентов, взятых в соотношении, близком к эквивалентному предпочтительно

1: 0,95 вЂ” 0,85. Небольшой избыток метакриловой кислоты предотвращает образование побочного продукта вЂ” соли тетразамешенного аммония.

Предлагаемьш способ позволяет получать бензилметакрилат с высоким вы:<одом (80-95%). Реакция замегцения хлора на метакрилатную группу проходит почти количественно.

Пример. K раствору 30,0 г (0,35 воль) метакриловой кислоты и 33!6 г (О!ЗЗ люль)

5 триэтиламина в 100 1të толуола добавляют

40,0 г (0,31 ноль) iëoðèñòîão бензила и нагревают при перемешивании в токе азота при

85 С в течение 7 ч<тс. Отделяют выпавший осад<и< хлоргидрата триэтиламнна, фпльтрат

1п промывают 5 вЂ” 7",с-ным раствором соды, затем водой до нейтральной реакции и сушаг.

После отгонки толуола прн пониженном давлении (1 вЂ” 2 ил. рт. ст. ) в токе азота получаюг

58,5 г бензилметакрилата (95о o) в виде свет 7

После перегонки в вакууме 1 вЂ” 2 л.и. рг. сТ. в присутствии нелетучего ингибптора (метиленовый голубой) получают 46 г бесцветного бензилметакрилата (выход 75% от теоретического); и 1,5128: т. кип. 90 вЂ” 92 С (1 вЂ” 2 их рт. ст.); эфирное число найдено 310,0; вычислено 319,0, бромное число найдено 95,0: вычислено 90,8.

25 Предмет изобретения

1. Спосоо получения бензилметакрнлата из хлористого бензила прн нагревании до 60вЂ”

100 С в присутствии третичного алифатичеЗО ского амина, от.тииающпшсл тем. что, с целью

Составитель Н. Токарева

Редактор Л. Г. Герасимова Техред Л. Я-. Левина Корректор T. А. Джаманкулова

Заказ 3598/6 Изд. № 243 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

)2 Центральная типография МО повышения выхода целевого продукта, хлориетый бензил обрабатывают смесью метакриловой кислоты и третичного алифатического амина в органическом растворителе, например толуоле, с последующим выделением целевого продукта известными приемами, 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при соотношении метакриловой кислоты и третичного алифатического амина, равном 1: 0,95 вЂ” 0,85.