Патент ссср 293341

 

Всесе иозиау латан» 4" Ф Ф ифьг (-.4з с» (t h4<>A

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

29334! бове Ооеетокик

Ооциииотичоокиз

Реортбдии

Зависимый от патента ¹

Заявлено 14.Х.1967 (№ 1190702/23-4}

МПК, С 07с 127/16

Приоритет 15.Х.1966 ¹ Ф 50451 11 в/12о, ФРГ

Комитет ао делом изооретеииА и открытиЯ ори Совете ззииистров

СССР

Опубликовано 15.!.1971. Бюллетень ¹ 5

УД К 547.495.2 122.07

Дата опубликования описания 17.111.1971

Авторы изобретения

Иностранцы

Хельмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Руди Вейер и Карл Мут (Федеративна» Республика Германии) Иностранная фирма

«Фарбверке Хехст А. Г.» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОМОЧЕВИНЬ1

Изобретение относится к способу получения бензолсульфомочевины общей формулы

c s — нн-v йо,— ннаоннн

|де Y = — СН вЂ” СН вЂ” — СН (С11З) — СН вЂ” или — СН вЂ” CH (СНз) —;

R — алкил с 1 — 5 атомами углерода, предпочтительно метил, низкомолекулярный алкенил, метоксиметил, этоксиметил, метоксиэтил или этоксиэтил;

Х вЂ” галоид, предпочтительно хлор, низкомолекулярный алкил, предпочтптелно метил, низкомолекулярный алкокси-, предпочтительно метокси-, или трифторметил;

R — алкил с 3 — 6 атомами углерода, цп;(лоалкил с 5 — 8 атомами углерода, циклогексенил, мегилциклогексенил, циклогексил, замещенный 1 — 2 алкилами, причем алкилы содержат каждый 1 — 2 атома углерода и предпочтительно стоят в 4-ом положении циклогексилового остатка, хлорциклогексил, низший алкоксициклогексил, эндометиленциклогексил, -циклогексенил, -циклогексилметил или -циклогексенилметил, нортрициклил, адамантил, Заместитель X находится в 3, 4 пли предпочтительно в 5 положении к тиокарбонамидной группе.

В вышеприведенных н последующих определениях ннзкомолекулярнь1м алкплом всегда является алкнл с 1 — 4 атомами углерода в линейной плн разветвленной цепи.

Способ состоит в том, что бензолсульфонилпзоцианат пли эфиры карбамнновой плп тиол10 карбаминовой кислоты, или мочевину, или семнкарбазид, пли семпкарбазон, замещепные в и-положении группой. подвергают взаимодействию с R çàìåùñïíûмп аминами пли их солями.

Предложенные бс нзолсульфомочевины могут найти применение в качестве фармацевтических препаратов.

Пример 1. \-(4- ((3-(2-метоксп-5-бромтнобензампдо)-этил) -бензолсульфош|л) - N цпк25 логексилмочевпна. К 9,7 г Х-(4- ((3-(2-метоксп5-бромтпобензампдо) - этпл) - бензолсульфонпл)-метплуретана, полученного путем реакции обмена 4- (P-(2-метоксп-5-бромтнобензампдо)-этил) -бензолсульфонамнда (т. пл. 198—

30 200 С) с метиловым эфиром хлормуравьиной

293341

Предмет изобретения

CS — NH-Y—

Х OB

Составитель Л. Федоткина

Редактор Л. Г. Герасимова Тскред А, А. Камышникова

Корректоры Т. А. Китаева и Л. Б. Бадылама

Изд, М 261 Заказ 602/9 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Pl(-35, Рамшская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 кислоты в 100 л л диоксана, добавляют 2 г циклогексиламина. Нагревают при 110 С в течение 5 час, причем образовавшийся метанол отгоняется, По охлаждении добавляют немного воды, выпавшую N-(4- ((1-(2метокси-5-бромтиобензамидо) - этил- бензолсульфонил) - N циклогексилмочевину отсасывают и перекристаллизовывают из метанола (т. пл. 166—

167 С) .

Аналогичным образом получают:

N-(4- ()3-(2метокси-5 — бромтиобензамидо)этил) - бензолсульфонил) - N - бутилмочевину, т. пл. 124 — 126 С (из метанола), 15

N-(4- (P-(2метокси-5 - бромтпобензамидо)этил) -бензолсульфонил) - N - (4-метилциклогексил) -мочевину- (транс), т. пл. 171 — 173 С (из метанола), N-(4- (P-(2-метокси - 5-бромтиобензамидо)- 20 этил) -бензолсульфонил) - N - (2,4 -диметилциклогексил)-мочевину, т. пл. 193 — 194 С (из метанола).

Пример 2. N-(4-(P-(-2-метокси-5-хлортиобензамидо)-этил) - бензолсульфонил)-1х1 циклогексилмочевина. 2,15 г N-(4- (P-(-2-метокси-5-хлортиобензамидо)-этил) - бензолсульфонил)-мочевины (полученной реакцией обмена N- (4+(2-метокси-5 - хлортиобензамидо)этил) -бензолсульфонамида с цианатом калия в водном этаноле, кипячением с обратным холодильником, т. пл. 168 †1 С (из метанола), растворяют в 100 лл диоксана и 100,ял ксилола. Добавляют 0,99 г циклогексиламина и нагревают 1 — т/2 час с обратным холодильником до кипячения. После вливания в воду путем подкисления получают осадок, который отсасывают, растворяют в 1%-ном аммиаке и снова осаждают подкислением. Полученная 40 таким образом N-(4- (P-(2-метокси-5-хлортпобензамидо)-этил) -бензолсульфонил)-N — циклогексилмочевипа после перекристаллпзацпп из метанола плавится при 170 †1 С.

Способ получения бепзолсульфомочевины общей формулы

CS NH-× )- SO, 11НСО11ИВ

Х OR где Y = — СН2 — СНз —,— СН(СНз) — СН— или — СН.— СН (СНз) —, R — алкил с 1 — 5 атомами углерода, предпочтительно метил, низший алкенил, метоксиметил, этоксиметил, метоксиэтил или этоксиэтил, Х вЂ” галоид, предпочтительно хлор, низший алкил, предпочтительно метил, низший алкокси, предпочтительно метокси, или трифторметил, R — алкил с 3 — 6 атомами углерода, циклоалкил с 5 — 8 атомами углерода, циклогексенил, метилциклогексенил, циклогексил, замещенный 1 — 2 алкилами, причем каждый алкил содержит 1 — 2 атома углерода и находится предпочтительно в 4 положении циклогексилового остатка, хлорциклогексил, низший алкоксициклогексил, эндометиленциклогексил, -циклогексенил, -циклогексилметил, -циклогексенилметил, нортрициклпл пли адамантил, отличатощийся тем, что бензолсульфонилизоцианаг или эфир карбаминовой илп тиолкарбаминовой кислоты, или мочевину, или семикарбазпд, или семикарбазон, замещенныс группой подвергают взаимодействию с R -замещенпым ам|шом или его солью с последующим выделением продукта извесгным способом,