Способ получения циклического диангидрида(—)-(цис-1,2- эпоксипропил)-фосфоновой кислоты

 

303777

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

Заявлено 28.Х.1968 (№ 1284309/1385430/23-4)

Приоритет 11.IX.1968, № 759246, США

МПК С 071 9/38

Комитет по евватв изобретений и открытий при Совете Мииистров

СССР

УДК 547.419.1.341.07 (088.8) Опубликовано 1З.V.1971. Бюллетень ¹ 16

Дата опубликования описания 28Л 1.1971

Авторы изобретения

Иностранцы

Бартон Грант Кристенсен и Рэймонд Армонд Файрстоун (Соединенные Штаты Америки) Иностранная фирма

«Мерк энд Ко, Инк> (Соединенные Штаты Америки) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛИЧЕСКОГО ДИАНГИДРИДА (— )-(ЦИС-1,2-ЭПОКСИ П РОП ИЛ)-ФОСФОНОВОИ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к новому способу получения циклического диангидрида (— )(цис-1,2-эпоксипропил) -фосфоновой кислоты формулы

0 0 ,О.

СН,— СН вЂ” СН вЂ” P . P — СН вЂ” СН вЂ” СН, Й 0 ()

О 0

Предлагаемый способ получения названного соединения основан на известном способе получения циклических ангидридов фосфоновых кислот, который заключается во взаимодействии фосфоновых кислот с дигалоидангидридами соответствующих кислот.

Однако циклический диангидрид (†)-(цис1,2-эпоксипропил)-фосфоновой кислоты в литературе «е описан.

Полученное соединение является эффективным ингибитором роста различных микроорганизмов и находит применение в качестве аптисептиков для обезвреживания фармацевтического, зубоврачебного и другого медицинского оборудования.

Предлагаемый способ получения циклического диангидрида (— ) - (цис-1,2-эпоксипропил) -фосфоновой кислоты заключается во взаимодействии дигалоидангидрида (— ) - (цис1,2-эпоксипропил)-фосфоновой кислоты с водой или с (— )-(цис-1,2-эпоксипропил)-фосфоновой кислотой, проводимом в безводном органическом растворителе, например бензоле, толуоле, или же в амине, например пиридине, триэтиламине, используемом для поглощения выделяющегося при реакции галоидводорода.

Реакцию проводят при комнатной температуре или при нагревании до 125 С, но обычно процесс ведут при температуре кипения при1О меняющегося растворителя.

Для получения исходного дигалоидангидрида (†) - (цис-1,2-эпоксипропил)-фосфоновой кислоты в смесь 1,38 г (0,01 люль) (— )-(цис1,2-эпоксипропил) -фосфоновой кислоты и

15 1,6 мл пиридина в 20 мл бензола добавляют при размешивании 2,4 г (0,02 моль) тионилхлорида и размешивают реакционную смесь

3 час при комнатной температуре, после чего раствор декантируют от смолистого осадка и

20 упаривают в вакууме при комнатной температуре.

После разгонкп остатка при 0,5 мм рт. ст. получают дихлор ангидрид (— ) - (цис-1,2-эпоксипропил)-фосфоновой кислоты в виде про25 зрачной бесцветной жидкости. т. кпп. 32—

ЗЗ С.

Пример 1. 0,1 люль дихлорангидрида (— ) - (цис-1,2-эпоксипропил) - фосфоновой кислоты суспендируют в безводном бензоле. К

30 суспензии медленно прибавляют 0,1 лтоль во303777

Предмет изобретения

Составитель Л. Карунина

Редактор Т. Г. Шарганова Текрсд А. А. Камышникова Корректоры; А. Николаева и В. Петрова

Заказ 177779 Изд. _#_o 733 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4i5

Типографии, пр. Саптнова, 2 ды при перемешивании, во время которого поддерживают температуру реакционной смеси ниже 10 С внешним охлаждением. После прекращения выделения газа смесь нагревают до 120 С при 50 мм рт. ст. до тех пор, пока не прекратится выделение газа.

После удаления растворителя получают циклический диангидрид (— ) - (цис-1,2-эпоксипропил)-фосфоновой кислоты, который анализируется методом ЯМР.

Пример 2. 0,1 моль (— )-(цис-1, 2-эпоксипропил)-фосфоновой кислоты и 0,1 моль дихлорангидрида (†)-(цис-1,2-эпоксипропил)фосфоновой кислоты суспендируют в 100 мл пиридина.

Реакционную смесь нагревают при перемешивании до 40 С в течение 3 час. Растворитель удаляют в вакууме, а остаток вносят в

50 мл воды и после удаления растворителя получают циклический диангидрид (†)-(цис1,2-эпоксипропил)-фосфоновой кислоты.

1. Способ получения циклического диаигпдрида (— ) - (цис-1,2-эпоксипропил) -фосфоновой кислоты, отличающийся тем, что дигалоидан10 гидрид (— ) - (цис-1,2-эпоксипропил) -фосфоновой кислоты обрабатывают водой или (— )(цис-1,2-эпоксипропил) -фосфоновой кислотой в органическом растворителе, например бензоле, с последующим выделением целевого

15 продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при нагревании до температуры кипения растворителя.