Способ получения 4-оксихинолина или его производных

Авторы патента:

C07D215/22 - в положении 2 или 4

319595

О П И СА Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЯЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 05Л 1.1970 (№ 1440698/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовало 02.Х1.1971. Бюллетень ¹ 33

Дата опубликования описания 3.1.1972

МПК С 07с1 33/38

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете тлииистров

СССР

УДK 547.831.7.07 (088.8) Авторы изобретения

С. И. Куткевичус и В. А. Дарашкайте

Каунасский политехнический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ОКСИХИНОЛИНА ИЛИ ЕГО

ПРОИЗВОДНЫХ

Предмет изобретения

Изобретение относится к способам получения оксихинолинов, которые применяют для синтеза фармакологических препаратов и различных гетероциклических соединений.

Известны различные способы получения оксихинолинов; циклизацией Р-анилинакрилата; декарбоксилированием продуктов реакции ароматических аминов с этоксиметиленмалонатом; дегидрированием 1,2,3,4-тетрагндрооксихинолинов в малеиновой кислоте в присутствии палладия.

Эти методы характеризуются невысокими выходами (22 вЂ” 50% ), хгпогостадийностьто и продолжительностью процесса, применением дорогих катализаторов.

Для упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта предлагается 4-оксихинолин или его производные получать дегидрированием 1,2,3,4-тетрагидрооксихинолинов в феноле в присутствии никеля Ренея. Процесс протекает в одну стадию за 2 вЂ” 3 час с выходом продукта 65 вЂ” 80%, Пример 1. 2 г (0,014 г моль) 1,2,3,4-тетрагидро-4-оксихинолина, 1 г никеля Ренея, промытого этиловым спиртом, и 7,8 г фенола кипятят 1 час. Реакционную массу охлаждают, добавляют 100 мл смеси эфира и петролейного эфира (1: 1) и выдерживают 2 вЂ” 3 час при

3 вЂ” 5 С. Кристаллический осадок вместе с никелем Ренея отфильтровывают, 4-оксихинолин растворяют в 2,5%-ном растворе едкого патра и отфильтровывают катализатор. Фильтрат подкисляют сульфитной кислотой до рН 5 вЂ” 6.

Образовавшийся кристаллический осадок отфильтровывают. Перекристаллизацией из смеси петролейного эфира и эфира (1:1) получают белые иголки с т. пл. 202 вЂ” 204,0 С, по литературным данным т. пл. 201 С, выход

10 70 вЂ” 80%.

Пр имер 2. 2 г 0,011 г моль 1,2,3,4-тетрагидро-4-окси-6-метоксихинолина, 1 г никеля

Ренея и 7,8 г фенола кипятят 3 час. Образовавшийся 4-окси-6-метоксихинолин выделяют

15 также, как в примере 1. Перекристаллизацией из метанола получают бесцветные иголки с т. пл. 248,5 вЂ” 250 С, по литературным данным т. пл. 245 вЂ” 247 С, выход 65 вЂ” 80%.

Способ получения 4-оксихинолина или его

25 производных дегидрированием 1,2,3,4-тетрагидрооксихинолинов в присутствии катализатора, ог лича оигийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, в качестве катализатора исполь30 зуют никель Ренея и процесс ведут в феноле,

Способ получения хинолина или его производных // 35835

Производные хинолонкарбоновых кислот или их фармацевтически приемлемые соли // 2120941

Изобретение относится к новым производным хинолонкарбоновых кислот формулы I, их фармацевтически приемлемым солям и их гидратам

Производные хинолина, способ их получения (варианты), фармацевтическая композиция и способ лечения с их использованием // 2213733

Производные хинолина, способ их получения (варианты), фармацевтическая композиция и способ лечения с их использованием // 2213734

Производные 3-замещенного 4-арилхинолин-2-она в качестве модуляторов калиевых каналов // 2240998

Изобретение относится к новым производным 3-замещенного 4-арилхинолин-2-она формулы где R и R1 каждый независимо обозначает водород или метил; R2, R3 и R4 каждый независимо обозначает водород или трифторметил при условии, что R2, R3 и R4 не являются одновременно водородом; R5 обозначает бром или хлор; R6 обозначает водород или фтор; n обозначает целое число от 0 до 6; m обозначает целое число 0 или 1 и R7 обозначает СН3, CRR1OH, СНО, C=NOH, СОСН3 или арил, возможно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, метокси, амино и ацетиламино, или их нетоксичным фармацевтически приемлемым солям

Соединения, способ получения соединения, фармацевтическая композиция // 2244709

Азотсодержащие ароматические производные, их применение, лекарственное средство на их основе и способ лечения // 2264389

Изобретение относится к новым азотсодержащим ароматическим производным общей формулы: где Аg представляет (1) группу формулы: (2) группу, представленную формулой (3) группу, представленную формулой Xg представляет -О-, -S-, C1-6алкиленовую группу или -N(Rg3)-, где Rg3 представляет атом водорода; Yg представляет необязательно замещенную C6-14арильную группу, необязательно замещенную 5-14-членную гетероциклическую группу, включающую, по меньшей мере, один гетероатом, такой как атом азота или атом серы, необязательно замещенную C1-8алкильную группу; и Тg1 означает (1) группу, представленную следующей общей формулой: (2) группу, представленную следующей общей формулой: Остальные значения радикалов приведены в п.1 формулы изобретения

Производные 3-аминометилхинолона-2 в качестве ингибиторов no-синтетазы и способ их получения, биологически активные соединения и фармацевтическая композиция на их основе // 2267485

Изобретение относится к новым производным 3-аминометилхинолона-2, имеющим общую формулу (1), (2) или (3) в которой R1=Н или Alk; R2 выбран из Alk; -OAlk; -SCH3; -Hal; -CF3; 3,4-ОСН 2СН2O-; 3,4-ОСН2О-; 4-OCF 3; 2-Ph; -OPh; -NHCOR; 2-ОСН3, 5-Ph; 4-OBzl; 3-NO2; 2-СН3; 5-iPr; di-OAlk, di-Alk, di-Hal, либо R2 представляет собой выбранные одновременно и независимо друг от друга атом галогена и алкильную группу, либо атом галогена и алкокси-группу; или R2 представляет собой группу -CONR4R5; где R4 и R5 каждый является независимо друг от друга группой Alk; либо одновременно образуют группу -(СН2) n-, при n=2-6; R = СН3; R3 = Н или СН3; X выбран из Н; 6-(C1-C3 )Alk; 6-iPr; 6-iBu; 7-(C1-C2)Alk; 8-(C 1-C2)Alk; 6-(C1-C2)OAlk; 6-OCF3; 6-OPh; 7-(C1-C2)OAlk; 7-SCH3; 6,7-OCH2O-; 6,7-OCH2 CH2O-; 5,6,7-ОСН3; 6-F; X и У являются одинаковыми или различными и выбраны из 7,8-СН3; 6,8-СН 3; 5,8-СН3; 5,7-СН3; 6,7-СН 3; 6,7-ОСН3; 6-СНз, 7-Cl

Производные фенил-3-аминометил-хинолона-2 в качестве ингибиторов no-синтетазы, способ их получения, биологически активные соединения и фармацевтическая композиция на их основе // 2284325

Изобретение относится к новым амино- и гидрокси-производным фенил-3-аминометил-хинолона-2 общей формулы (1): где R1, R2, R3, R4 независимо являются одинаковыми или различными, причем R1 выбран из Н, Alk, OAlk; R2 выбран из Н, Alk, OAlk, OCF3; R3 выбран из Н, Alk, OAlk, SCH 3; R4 выбран из Н, Alk, OAlk; или R2, R3 выбраны из (СН 2)3, ОСН2О, OCH2CH 2O; R5=Н или Alk; R6, R7, R9 являются Н; R8 независимо выбран из следующих заместителей: где n=1, 2, 3; Het представляет собой фуран; R представляет собой водород или алкил; в случае гидрокси-производных по меньшей мере один из R6, R7, R8 или R9 является ОН, при этом остальные представляют собой H

Способ получения гидрохлорида диэтиламиноэтиламида 1-пропил-2-оксо-4-гидроксихинолин-3-карбоновой кислоты (хиноксикаина) // 2285692

Изобретение относится к способу получения гидрохлорида диэтиламиноэтиламида 1-пропил-2-оксо-4-гидроксихинолин-3-карбоновой кислоты (хиноксикаина), который может проявлять анастезирующее, противоаритмическое, антиоксидантное, антимикробное и фунгицидное действие

Производные 2,6-хинолинила и 2,6-нафтила, фармацевтические композиции на их основе, их применение в качестве ингибиторов vla-4 и промежуточные соединения // 2315041

Изобретение относится к новым соединениям формулы где X - представляет собой N или СН; R 1 - представляет собой циклоалкил, арил, гетероцикл, аралкил, гетероциклический алкил, или окси-производное, или группу, имеющую формулу R2 - представляет собой NR 4R5, OR4; R 3 - представляет собой тетразол, -CN, СН 2ОН или -CO-R7; R 4 - представляет собой H, -G1-R 8 или группу, имеющую формулу или G1 - представляет собой СО, CH2, SO2; R 5 - представляет собой Н, C1-4-алкил; R7 - представляет собой гидрокси, амино, гидроксиламино, или окси-производное или аминопроизводное; R 8 - представляет собой арил, гетероцикл, циклоалкил, аралкил