Способ получения 3-бензил-(или бензилзамещен- ных)-4- оксихинолин-7-карбоновых кислот

Авторы патента:

C07D215/233 - только с одним атомом кислорода, присоединенным в положении 4

C07D215/22 - в положении 2 или 4

2217О 7

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено ЗОХ.1967 (№ 1161161/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 17.VI I.1968. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 8.Х.1968

Кл. 12р, 1/10

МПК С 07d

УДК 547.831.9.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совета Министров

СССР

Лвто ры изобретен ия

А. Ф. Бехли и Ф. С. Михайлицын

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-БЕНЗИЛ-(ИЛИ БЕНЗИЛЗАМЕЩЕННЫХ)-4-ОКСИХИНОЛИН-7-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве исходных веществ для получения различных производных, имеющих биологическую активность.

Предлагаемый способ получения 3-бензил(или бензилзамещенных) - 4-оксихинолин - 7карбоновых кислот заключается в том, что

1,2,3,4-тетрагидро-4-оксихинолин - 7-карбоновую кислоту обрабатывают ароматическими альдегидами в водно-спиртовой среде в присутствии щелочи с последующим выделением целевого продукта известным способом.

П р и м с р 1. Получение 3-бензил-4-оксихинолин-7-карбоновой кислоты.

4,8 г (0,025 лоль) 1,2,3,4-тетрагидро-4-оксихинолин-7-карооновой кислоты растворяют в водной щелочи (1,8 г ХаОН в 15 мл воды).

К полученному раствору прибавляют 3,5 г бензальдегида, растворенного в 50 ил спирта и 10 вЂ” 15 воды, до получения прозрачного раствора. Смесь нагревают при кипении 8 час, охлаждают, подкисляют концентрированной соляной кислотой до кислой реакции по конго и оставляют на сутки в холодильнике. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой и спиртом (по 10 мл).

Полученный продукт растворяют в водной щелочи (1,8 г NaOH в 15 мл воды), раствор нагревают до кипения, обрабатывают активп рованным углем, фильтруют и к горячему фильтрату прибавляют 10 л1л уксусной кислоты. После 3 час кристаллизации в холодильнике осадок отфильтровывают, промывают Водой и спиртом (по 10 лтл) . Получают

4,83 г (74,2сс) белого с желтым оттенком вещества с т. пл. 390 С (с разл. и диметилформамида). О lтН з1 Оз.

Найдено, сс: N 5,00; 5.11.

Вычислено, с(,: N 5,02.

П р и it е р 2. Получение 3-(2t-метоксибсн15 зил) -4-окспхинолин-7-карбоновой кислоты.

Реакцию проводят, как в примере 1. Пз

4,8 г 1,2,3,4-тетрагидро-4-оксихинолин-7-карбоновой кислоты и 3,7 г и-мето сибензальдегида получают 4,8 г (61,7",.;,) белого вещества

20 с т. пл. 320 вЂ” 322-С (с разл. из диметилформампда).

clsH15N04.

Найдено, с с N 4 63; 4 72.

Вычислено, ", N 4 53.

Пример 3. Получение 3- (4т-хлорбензил)4-окспхинолин-7-карбоновой кислоты.

По аналогии с примером 1 из 4,8 г 1,2,3,4тетрагидро-4-оксихинолин-7-карбоновой кисЗО лоты и 3.8 г и-хлорбенззльдегида получают

221701

Предмет изобретения

Составитель И. Бочарова

Техред Л. К. Малова Корректор А. П. Васильева

Редактор Л. А. Ильина

Заказ 2836/11 Тирагк 530 Подписное

ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

4,76 г (60,4%) белого вещества с т. пл. 370 С (с разл. из уксусной кислоты).

С ттНг2ХОЗС1.

Найдено, %.. Cl 11,10; 11,40.

Вычислено, о/,: Cl 11,30.

Пример 4. Получение,3- (4т-метилсульфонилбензил)-4-оксихинолин-7-карбоновой кислоты.

Аналогично примеру 1 из 4,8 г 1,2,3,4-тетрагидро-4-оксихинолнн-7-,карбоновой кислоты и

3,9 г п-метилсульфонилбензальдегида получают с количественным выходом белое с желтым оттенком вещество с т. пл. 360С (с разл. из формамида), С„Н вО-S.

Найдено, о, : $8,72; 8,76.

Вычислено, /9. S 8,97.

П:р и м е р 5. Получение 3- (4т-диметиламинобензил) -4-оксихинолин - 7 - карбоновой кислоты.

Из 4,8 г 1,2,3,4-тетрагидро-4-оксихинолин7-ка рбоновой кислоты и 3,8 г и-диметиламинобензальдегида получают, как в примере 1, с той лишь разницей, что при выделении продукта реакции реакционную массу обрабаты; вают 10 мл уксусной кислоты, желтое с ко5 ричневатым оттенком вещество с почти количественным выходом, Для очистки продукт переосаждают растворением в щелочи и осаждением уксусной кислотой., Т. пл. его

302 вЂ” 305 С (с разл.), 10 С19Н18Х203.

Н айдено, 9/, : N 8,72; 8,77. Вычислено, %, N 8,62.

Способ получения 3-бензил- (или бензилзамещенных) -4-оксихинолин-7-ка рбоновых кислот, отличающийся тем, что 1,2,3,4-тетрагид20:ро-4-оксихинолин-7-карбоновую кислоту обрабатывают ароматическими альдегидами в водно-спиртовой среде в присутствии щелочи с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Патент 163180 // 163180

Способ получения 4-кето-1,2,3,4-тетрагидрохинолинов // 98773

Способ получения хинолина или его производных // 35835

Производные хинолонкарбоновых кислот или их фармацевтически приемлемые соли // 2120941

Изобретение относится к новым производным хинолонкарбоновых кислот формулы I, их фармацевтически приемлемым солям и их гидратам

Производные хинолина, способ их получения (варианты), фармацевтическая композиция и способ лечения с их использованием // 2213733

Производные хинолина, способ их получения (варианты), фармацевтическая композиция и способ лечения с их использованием // 2213734

Производные 3-замещенного 4-арилхинолин-2-она в качестве модуляторов калиевых каналов // 2240998

Изобретение относится к новым производным 3-замещенного 4-арилхинолин-2-она формулы где R и R1 каждый независимо обозначает водород или метил; R2, R3 и R4 каждый независимо обозначает водород или трифторметил при условии, что R2, R3 и R4 не являются одновременно водородом; R5 обозначает бром или хлор; R6 обозначает водород или фтор; n обозначает целое число от 0 до 6; m обозначает целое число 0 или 1 и R7 обозначает СН3, CRR1OH, СНО, C=NOH, СОСН3 или арил, возможно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, метокси, амино и ацетиламино, или их нетоксичным фармацевтически приемлемым солям

Соединения, способ получения соединения, фармацевтическая композиция // 2244709

Азотсодержащие ароматические производные, их применение, лекарственное средство на их основе и способ лечения // 2264389

Изобретение относится к новым азотсодержащим ароматическим производным общей формулы: где Аg представляет (1) группу формулы: (2) группу, представленную формулой (3) группу, представленную формулой Xg представляет -О-, -S-, C1-6алкиленовую группу или -N(Rg3)-, где Rg3 представляет атом водорода; Yg представляет необязательно замещенную C6-14арильную группу, необязательно замещенную 5-14-членную гетероциклическую группу, включающую, по меньшей мере, один гетероатом, такой как атом азота или атом серы, необязательно замещенную C1-8алкильную группу; и Тg1 означает (1) группу, представленную следующей общей формулой: (2) группу, представленную следующей общей формулой: Остальные значения радикалов приведены в п.1 формулы изобретения

Производные 3-аминометилхинолона-2 в качестве ингибиторов no-синтетазы и способ их получения, биологически активные соединения и фармацевтическая композиция на их основе // 2267485

Изобретение относится к новым производным 3-аминометилхинолона-2, имеющим общую формулу (1), (2) или (3) в которой R1=Н или Alk; R2 выбран из Alk; -OAlk; -SCH3; -Hal; -CF3; 3,4-ОСН 2СН2O-; 3,4-ОСН2О-; 4-OCF 3; 2-Ph; -OPh; -NHCOR; 2-ОСН3, 5-Ph; 4-OBzl; 3-NO2; 2-СН3; 5-iPr; di-OAlk, di-Alk, di-Hal, либо R2 представляет собой выбранные одновременно и независимо друг от друга атом галогена и алкильную группу, либо атом галогена и алкокси-группу; или R2 представляет собой группу -CONR4R5; где R4 и R5 каждый является независимо друг от друга группой Alk; либо одновременно образуют группу -(СН2) n-, при n=2-6; R = СН3; R3 = Н или СН3; X выбран из Н; 6-(C1-C3 )Alk; 6-iPr; 6-iBu; 7-(C1-C2)Alk; 8-(C 1-C2)Alk; 6-(C1-C2)OAlk; 6-OCF3; 6-OPh; 7-(C1-C2)OAlk; 7-SCH3; 6,7-OCH2O-; 6,7-OCH2 CH2O-; 5,6,7-ОСН3; 6-F; X и У являются одинаковыми или различными и выбраны из 7,8-СН3; 6,8-СН 3; 5,8-СН3; 5,7-СН3; 6,7-СН 3; 6,7-ОСН3; 6-СНз, 7-Cl

Производные фенил-3-аминометил-хинолона-2 в качестве ингибиторов no-синтетазы, способ их получения, биологически активные соединения и фармацевтическая композиция на их основе // 2284325

Изобретение относится к новым амино- и гидрокси-производным фенил-3-аминометил-хинолона-2 общей формулы (1): где R1, R2, R3, R4 независимо являются одинаковыми или различными, причем R1 выбран из Н, Alk, OAlk; R2 выбран из Н, Alk, OAlk, OCF3; R3 выбран из Н, Alk, OAlk, SCH 3; R4 выбран из Н, Alk, OAlk; или R2, R3 выбраны из (СН 2)3, ОСН2О, OCH2CH 2O; R5=Н или Alk; R6, R7, R9 являются Н; R8 независимо выбран из следующих заместителей: где n=1, 2, 3; Het представляет собой фуран; R представляет собой водород или алкил; в случае гидрокси-производных по меньшей мере один из R6, R7, R8 или R9 является ОН, при этом остальные представляют собой H

Способ получения гидрохлорида диэтиламиноэтиламида 1-пропил-2-оксо-4-гидроксихинолин-3-карбоновой кислоты (хиноксикаина) // 2285692

Изобретение относится к способу получения гидрохлорида диэтиламиноэтиламида 1-пропил-2-оксо-4-гидроксихинолин-3-карбоновой кислоты (хиноксикаина), который может проявлять анастезирующее, противоаритмическое, антиоксидантное, антимикробное и фунгицидное действие

Производные 2,6-хинолинила и 2,6-нафтила, фармацевтические композиции на их основе, их применение в качестве ингибиторов vla-4 и промежуточные соединения // 2315041

Изобретение относится к новым соединениям формулы где X - представляет собой N или СН; R 1 - представляет собой циклоалкил, арил, гетероцикл, аралкил, гетероциклический алкил, или окси-производное, или группу, имеющую формулу R2 - представляет собой NR 4R5, OR4; R 3 - представляет собой тетразол, -CN, СН 2ОН или -CO-R7; R 4 - представляет собой H, -G1-R 8 или группу, имеющую формулу или G1 - представляет собой СО, CH2, SO2; R 5 - представляет собой Н, C1-4-алкил; R7 - представляет собой гидрокси, амино, гидроксиламино, или окси-производное или аминопроизводное; R 8 - представляет собой арил, гетероцикл, циклоалкил, аралкил

Способ получения замещенных или незамещенных 1,4-дигидро-4- оксо-2- или -3-хинолинкарбоновых кислот // 2104271

Изобретение относится к новому способу получения хинолинкарбоновых кислот и их производных

Производные хинолон- и нафтиридон-карбоновой кислоты в виде смеси изомеров или отдельных изомеров, их соли // 2114832

Бициклические производные 1,4-дигидро-4-оксохинолин-3- карбоновой кислоты или их соли и фармацевтическая композиция, обладающая антимикробной активностью // 2125046

Производные 5-амино-8-метил-7-пирролидинилхинолин-3- карбоновой кислоты, способы их получения, фармацевтическая композиция, способ лечения, промежуточный продукт // 2130932

Изобретение относится к новым производным 5-амино-8-метил-7-пирролидинилхинолин-3-карбоновой кислоты, их стереоизомерам и их фармакологически приемлемым солям, обладающим прекрасной антибактериальной активностью, а также к способам их получения

Способ получения производных 3-хинолонкарбоновой кислоты // 2138483

Изобретение относится к технологии получения известных производных хинолонкарбоновой кислоты, в частности к способу получения производных 3-хинолонкарбоновой кислоты

Трехзамещенные фенильные производные и фармацевтическая композиция // 2164224

Способ получения тровафлоксацина // 2167867