Способ получения 4,4'-?яс-

Авторы патента:

В. С. Резник , Н. Г. Пашкуров

C07D239/69 - бензолсульфамидопиримидины

O llM C A H H E

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соввтокиз

Социалистическик

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

М. Кл. С 07с 143/14

С 07с1 51/44

Заявлено 20.XI I.1969 (№ 1386748/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано ЗО.XI.1971. Бюллетень № 36

Дата опубликования описания 17.11.1972

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.854.7.07(088.8) Авторы изобретения В. С. Резник и Н. Г. Пашкуров

Заявитель Ордена Трудового Красного Знамени институт органической и физической химии им. А. Г. Арбузова АН СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,4 -БИС-(2,4-ДИОКСИ-6-МЕТИЛПИP ИМИДИ Н-5-ИЛСУЛЬФАМИДО)ДИФEH ИЛСУЛЬФОНА

Предмет изобретения

Предлагается метод синтеза нового соединения, которое мо кет найти применение как фармацевтический препарат. Предлагаемый способ основан на известной в органической химии реакции взаимодействия алифатического или ароматического амина с соответствующим сульфохлоридом. Новое производное сульфамидопиримидина вЂ” 4,4 -бис - (2,4-диокси6-метилпиримидин-5 - илсульфамидо) дифенилсульфон вЂ” обладает ббльшим эффектом, чем аналогичные соединения подобного действия.

Способ получения 4,4 -бис- (2,4-диокси-6-метилпиримидин-5 - илсульфамидо) дифенилсульфона заключается в том, что 4,4 -диаминодифепилсульфон подвергают взаимодействию с двумя молями 6-метилурацил-5-сульфохлорида в среде инертного растворителя в присутствии двух молей основания с последующим выделением целевого продукта известными методами, преимущественно осаждением в инертном органическом растворителе, например хлороформе. Синтез можно проводить при 30вЂ”

55 С.

Пример. К перемешиваемому раствору

22 г (0,09 моль) 4,4 -диаминодифенилсульфона и 25 мл триэтиламина в 250 мл сухого диметилформамида при 45 вЂ” 50 С присыпают 42,5г (0,18 моль) 6-мстилурацил-5-сульфохлорида.

Через 1 час массу упаривают в вакууме до половины объема, выпавшие кристаллы отжимают па фильтре, промывают хлороформом и спиртом. Выход 46 г (82% от теоретического), т. пл. 230 вЂ” 231 С (с разложением). После перскристаллизации из водного спирта получают светло-желтые кристаллы с т. чл. 233вЂ”

235 С (с разложением).

Найдено, %: С 42,22; Н 3,17; N 13,38.

С Л А еО го->з.

Вычислено, %: С 42,30; Н 3,21; N 13,45.

Для увеличения выхода целевого продукта желательно выделять его разбавлением реак10 ционной массы трехкратным по объему количеством хлороформа. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают хлороформом и горячим спиртом н сушат. Выход 55 г (96% от теоретического), т. пл. 228 вЂ” 232 С (c разложс15 нием) .

1. Способ получения 4,4 -бис- (2,4-диокси-620 метилпиримидин - 5 - илсульфамидо) дифенилсульфона, OT.гичагощийся тем, что, 4,4 -диаминодифенилсульфон подвергагот взаимодействию с двумя молями 6-метилурацил-5-сульфохлорида в среде инертного растворителя в

25 присутствии двух молей основания с последующим выделением целевого продукта известнымп методами.

2. Способ по и. 1, orëè÷àþùèàñÿ тем, что реакцию проводят при 30 вЂ” 55 С.

ЗО 3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что целевой продукт ьыделяют осаждением в инертном растворителе, например хлороформе.

Способ получения 2-(п-аминобензолсульфамидо)- 4,6- диметилпиримидина (сульфадимезина) // 177895

Патент 165747 // 165747

Патент 145580 // 145580

Производные салициловой кислоты, их алкиловые эфиры, содержащие от 1 до 6 атомов углерода в эфирной группе, соли и сольваты // 2124501

Изобретение относится к новым производным салициловой кислоты ф-лы Гет-NR-SO2-Ph1-A-Ph2(COOH)(OH), (I), где ГеТ представляет собой (R1, R2, R3-Гет1, Гет1 представляет циклическую систему в которой свободная валентность связана с группой NR; X - группа: а) -O-CH=CH-, -CH=CH-O-, -CH= CH-S- или б) -CH=CH-CH=CH-, -CH=CH-CH=N-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-, -N= CH-CH= CH-; R1, R2 и R3 являются заместителями при атоме углерода в ГеТ и представляют собой водород, C1-C6 - алкил, галоген, гидрокси- или бензилоксигруппу; R - водород или C1-C6 - алкил; Ph1 - фенилен, Ph2 - фенил, который может быть замещен галогеном, низшим алкилом или бензилоксигруппой, при условии, что карбокси- и гидроксигруппы находятся в орто-положении друг к другу; А представляет собой - CC-, -CH=CH-, -CH2-CH2-, -CO-CH=CH-, -CH=CH-CO-

Способ получения щелочных солей n- (гетероциклиламинокарбонил)арилсульфонамидов в виде водорастворимых гранул // 2135480

Изобретение относится к способу получения натриевых и калиевых солей N-гетероциклиламинокарбонил/арилсульфонамидов общей формулы где R1 - Cl, COOCH3; R2 - CH3, OCH3, R3 - CH3; X - N, CH, M - Na, K, более конкретно к способу получения натриевых и калиевых солей хлорсульфурона II и сульфометуронметила III

Сульфонамиды и фармацевтическая композиция // 2151767

Изобретение относится к новым сульфонамидам общей формулы I, где R1-R8, A и B имеют значения, указанные в формуле, которые являются ингибиторами эндотелина и могут применяться для лечения заболеваний, связанных с активностями эндотелина, таких, как повышенное кровяное давление, а также к фармацевтическим композициям на их основе

Новые сульфонамиды // 2156241

Изобретение относится к новым сульфонамидам и их применению в качестве лечебных препаратов

Способы получения 4,6-дизамещенных 2-изоцианатопиримидинов и их применение в качестве промежуточных продуктов для синтезов биологически активных веществ // 2224750

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения соединений формулы (I), где каждый из остатков Х и Y независимо друг от друга означает водород, галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкоксигруппу или (С1-С4)-алкилтиогруппу, причем каждый из трех последних остатков является незамещенным или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, (С1-С4)-алкоксигруппу или (С1-С4)-алкилтиогруппу, или означает ди[(С1-С4)алкил]-амино, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С5)-алкенил, (С3-С5)-алкинил, (С3-С5)-алкенилоксигруппу или (С3-С5)-алкинилоксигруппу, в котором соединение формулы (II) или его соли, где Х и Y имеют указанные в формуле (I) значения, подвергают взаимодействию с 1-6 молями фосгена на 1 моль соединения формулы (II) в присутствии 2-3,5 мольных эквивалентов органического аминооснования на моль соединения формулы (II) и в присутствии апротонного органического растворителя при температуре реакции в области от -30 до +60oС

Производные пиримидинсульфонамида в качестве модуляторов рецепторов хемокинов, способы их получения (варианты) и применение // 2342366

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), его фармацевтически приемлемым солям, обладающим свойствами модуляторов рецепторов хемокинов

Способ получения водорастворимых диэтиламинных солей арилсульфонилмочевин // 2352564

Изобретение относится к способу получения новых водорастворимых диэтиламинных солей арилсульфонилмочевин формулы (1), которые могут быть использованы в сельском хозяйстве в качестве гербицидного средства или в гербицидных составах

Производные пиримидина, обладающие ингибирующим действием в отношении 11b-hsd1 // 2375351

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям и эфирам, обладающим ингибирующим действием в отношении фермента 11бета-гидроксистероиддегидрогеназы 1 (11bHSD1)

Производные сульфонамида // 2059615

Изобретение относится к новым производным сульфонамида, способу их получения и лекарственным композициям, содержащим указанные соединения в качестве активного ингредиента

Способ получения замещенных n-(арил)-1,2,4- триазолопиримидин-2-сульфамидов // 2061692