Способ получения эфиров тозилантранилоилантраниловой кислоты

Авторы патента:

C07C309/21 - содержащие атомы азота, не входящие в нитро- или нитрозогруппы, связанные с углеродным скелетом

C07C233/07 - с атомом азота по меньшей мере одной из карбоксамидных групп, связанным с атомом углерода шестичленного ароматического кольца

C07C229/56 - амино- и карбоксильные группы присоединены в орто-положении

C07C227/14 - из соединений, уже содержащих амино- и карбоксильные группы или из их производных

З2З4О2

О П И С А Н И Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 22.VI.1970 (№ 1452356/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет

М. Кл. С 07с 101/54

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 10.Х11.1971. Бюллетень ¹ 1 за 1972

Дата опубликования описания 3.111.1972

УДК 66;095.4(088.8) Авторы изобретения

Б. М. Болотин и В. Г. Брудзь

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ

ТОЗИЛАНТРАНИЛОИЛАНТРЛНИЛОВОй КИСЛОТЫ без технологических осложнений в течение

0,5 вЂ” б час в зависимости от применяемого в синтезе спирта.

П р м ер 1. Раствор 1 г 2-(2-тозиламино5 фенил)-4Н-З,I-бензоксазин-4-она и 1 мл спирта в 5 мл пиридина нагревают в колбе с обратным холодильником при кипении реакционной массы в течение 6 час. По охлаждении содержимое колбы выливают в 100 мл 10%

10 ного водного раствора NaHCO3. Выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из спирта.

Ниже приведены характеристики полученных эфиров общей формулы

NHSOg СН сом

СOOB где R вЂ” АИ.

СНз

С.Н5

Я-СзН7 н.-С,Нв

Изобретение относится к способам получения эфиров замещенных антраниловой кислоты, которые могут найти применение в органическом синтезе, в частности в синтезе органических люминофоров.

Известен способ получения эфиров тозилантранилоилантраниловой кислоты взаимодействием хлорангидрида тозилантраниловой кислоты и соответствующего эфира антраниловой кислоты. Целевой продукт выделяют известным способом.

Недостаток такого способа состоит в том, что хлорангидрид тозилантраниловой кислоты малоустойчив, поэтому процесс связан со сложностью технологического оформления.

Кроме того, процесс многостадиен.

С целью устранения указанных недостатков предлагается новый способ получения эфироз тозилантранилоилантраниловой кислоты, заключающийся в том, что 2- (2-тозиламинофенил) -4Н-3,1-бензоксазин-4-0Н-люмоген желтозеленый 535/550 подвергают взаимодействию с соответствующим спиртом в среде пиридина при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Предлагаемый способ, используя в качестве исходного сырья 2- (2-тозиламинофенил) -4Н3,1-бензоксазин-4-0Н-люмоген, позволяет применять типовое оборудование, вести процесс

Т.пл, С Выход, % от теории

164 94

134 82

133 88

113 88

323402

Предмет изобретения

Способ получения эфиров тозилантранилоилантраниловой кислоты, от.шиающийся тем, Составитель Г. Шагалова

Тскред Л. Евдонов

1(оррекгор T. Гревцова

Редактор 3. Горбунова

">аказ ЗЗ15 2 Изд. М 9 тираж 445 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, )К-35, Раушскан наб., д. 4/5

Типографии, пр. Сапунова, 2 и-СвН l и-СОН1в и-СщН

С6НвСН2

СвНвСН2CH

162

142

89 что, с целью упрощения текнолопш процесса, 2-(2-тозиламинофенил) - 4Н-3,1-бензоксазин-4ОН-люмоген желто-зеленый 535/550 подвергают взаимодействию с соответствующим спиртом в среде пиридина при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Способ получения эфиров тозилантранилоилантраниловой кислоты

Способ получения амидов // 243610

Способ получения 3,4-дизамещенных анилидов p-n- aлkил(диaлkил)amиhoпpoпиohobыx кислот // 233683

Способ получения амидов дибромуксусной кислоты // 209446

Патент 200580 // 200580

Патент 198313 // 198313

Способ получения ариламидов а, р-дихлоркарбв4ф9еыл.лис^лот | // 190903

Способ получения 4-замещенных-3-хлоранилидов алифатических кислот // 188211

Патент 163171 // 163171

Способ получения арилидов // 140045

Способ переработки сточных вод производства фуксина основного для микробиологических целей // 239473

Способ получения хлордифениламин- 2'-каг'боновых кислот // 234418

Патент 189444 // 189444

Способ получения 4-трифторметилантраниловой кислоты // 135495

Способ получения n,n'-aлkилeh(apилeh)-n",n'"- диарил(алкил)- диамидов диаспарагинобой кислоты // 275071

Патент 189444 // 189444

Способ получения тетрауксусной кислоты 2,21- диаминодизтилового эфира // 119527

Способ получения d, l-п-ди-(бета-хлорэтил)-амино- фенилаланина // 104781

Патент 58332 // 58332

Эфиры n-(бифенилметил)аминобензойной кислоты и способ их получения // 2144022

1,2,3-трис[(аммонио)метилкарбонилоксиполи(алкиленокси)]пропан трихлориды, обладающие бактерицидной и фунгицидной активностью, а также свойствами деэмульгаторов нефтяных эмульсий, и способ их получения // 2284316

Изобретение относится к новым 1,2,3-трис[(аммонио)метил-карбонилоксиполи(алкиленокси)]пропан трихлоридам, общей формулы: где при: -Х+=-N+R 1R2R3, R1=R2 =H, R3 = алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е (общая степень оксипропилирования)=49, b+d+f (общая степень оксиэтилирования)=0; при: -Х+ =-N+R1R2R3, R 1=R2=H, R3 = алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=55, b+d+f=0; при: -Х+=-N+R1R2R 3, R1=R2=H, R3 = алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=80, b+d+f=24; при: -X+=-N+R1R 2R3, R1=R2=H, R3 = алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=90, b+d+f=27; при: -X+=-N +R1R2R3, R1 =R2=H, R3 = фенил, а+с+е=80, b+d+f=24; при: -X+=-N+R1R2R 3, R1=R2=H, R3 = фенил, а+с+е=90, b+d+f=27; при: -X+= , а+с+е=80, b+d+f=24; при: -X+= , а+с+е=90, b+d+f=27, и к способу их получения