Патент ссср 335250

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

335250

Союз Советский

Социалистических

Республик

За виои мое от авт. свидетельства №

Заявлено 01.1Х.1970 (№ 1471485/23-4) М. Кл. С 07f 7/10 с присоединением заявки №

Пр нор итет

Опубликовано 11 IV.1972. Бюллетень № 13

Дата опубликования описания 25Х.1972

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.245.07(088.8) Авторы изобретения

Э. Я. Лукевиц, А. Е. Пестунович и М. Г, Воронков

Заявитель Ордена Трудового Красного Знамени институт органического синтеза

АН Латвийской ССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(ТРИАЛКИЛСИЛИЛМЕТИЛ)ТЕТРА ГИДРО-1,3-ОКСАЗИ НОВ

Предмет изобретения

Изобретение относится к синтезу кремниЙорганических .производных тетрагидро-1,3-оксазинового ряда.

Соединения тетрагидро-1,3-оксазинового ряда обладают ценными биологическими свойствами (например, предохраняют от заболевания рахитом). Их кремнеорганические производные до сих пор не были известны. 3-(Триалкилсилилалкил) тетрагидро-1,3-оксазины могут быть использованы в качестве физиологически активных веществ (особенно, учитывая уже известную активность кремнеорганических аминов).

Предложенный способ получения 3- (триалкилсилилметил) тетрагидро - 1,3-оксазинов основан на взаимодействии триалкил(N-(3-оксипропил) аминометил)силанов с альдегидамп по схеме:

RaS>CHaNH (СН ) аОН+

+R CHO R3SiCHgNCHgCH СН, — н,о 1

R — СН О где R и R — алкил.

По этому способу 3- (триалкилсилилметил) тетрагидро-1,3-оксазины получаются легко и с хорошим выходом.

Пример. К охлажденному до — 5 С раствору 7,6 г (0,04 моль) метилдиэтил (К- (3оксипропил)аминометил)силана в 25 мл абсолютного диэтилового эфира прикапывают при охлаждении и перемешивании раствор 3,6 г (0,05 моль) масляного альдегида в 25 мл абсолютного эфира, после чего реакционную смесь перемешивают еще 0,5 час и оставляют на ночь при комнатной температуре. Эфир отгоняют. Из остатка перегонкой в вакууме выделяют 7,0 г (72%) 2-.пропил-3-(метнлдиэтилсилилметил)тетрагидро - 1,3 - оксазина, т. кип. 123 — 125 С/2 мм рт. ст., пр 1,4650, d" "0,9019.

Найдено, %: С 64,37; Н 12,51; N 5,75, 5,76.

C(gHggNOSi.

Вычислено, %: С 64,33; Н 12,01; N 5,75.

Способ получения 3- (три алкилснлилметил)тетрагидро-1,3-оксазинов, отличающийся тем, что триалкил (N- (3-оксипропил) -аминометил)силаны подвергают взаимодействию с альдегидами в среде растворителя с последующим выделением целевого продукта известными методами.