Всесоюзная 11ш!1нд:1ешне;кд'?вибиио~т-«'с\
343973
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советскид
Социапистическигг
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 25. 1/111.1970 (№ 1466566/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 07Х!1.1972. Бюллетень ¹ 21
Дата опубликования описания 7Х111.1972
М. Кл. С 07с 87/52
Комитет ло делам изобретений и открытий ври Совете Министров
СССР
УДК 547.551.53.07 (088,8) Авторы изобретения
Е. Ю. Беляев, Л. П. Семина, В. М. Андреев и Л. М. Горностаев
Сибирский технологический институт
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ п-НИТРОЗО-N-АЛКИЛАНИЛИНОВ
Изобретение усовершенствует способ получения п-нитрозо-N-алкиланилинов, которые используют в химической промышленности для производства инсектицидов и антиоксидантов.
Известен способ получения и-нитрозо-Nалкиланилинов взаимодействием и-нитрозофениловых эфиров с алкиламинами. Однако вследствие необходимости предварительного получения и-нитрозофениловых эфиров процесс усложняется.
С целью упрощения технологического процесса, предлагается взаимодействию с алкиламинами подвергать п-нитрозофенолы.
Реакцию проводят при кипячении в органическом растворителе, мольное соотношение нитрозофенол: алкиламин составляет 1: 1,2 соответственно, т. е. алкиламин берут в избытке.
Пример 1. В круглодонную колбу с обратным холодильником помещают 2,46 г (0,02 г моль) п-питрозофенола, 20 мл хлороформа и 2,74 г (0,024 г моль) бепзиламина.
После кипячения в течение 3 час реакционную массу охлаждают и разбавляют 15 мл петролейного эфира, при этом выделяется маслянистый продукт голубого цвета. Последний промывают петролейным эфиром, в результате полученный и-нитрозо-N-бепзиланилин из маслянистого состояния переходит в твердое.
После перекристаллизации из водного этапола получают 2,6 г (64%) гг-нитрозо-N-бензпланилина, т. пл. 130 С.
Пример 2, В круглодонную колбу с об5 ратным холодильником помещают 2,46 г (0,02 г моль) п-нитрозофенола, 100 мл эфира и 2,19 г (0,03 г моль) и-бутиламина. После кипячения в течение 8 час эфирный раствор переносят в делительную воронку и экстраги10 руют 10% -ной соляной кислотой. Экстракт нейтрализуют водным аммиаком, выпавший зеленый осадок гг-нитрозо-Х-бутпланилпна отфильтровывают и перекристаллизовывают пз спирта. Выход 1,64 г (48,6%), т. пл. 58 С.
15 Пример 3. По методике, описанной выше, из 2,74 г (0,02 г.моль) 3-метил-4-нитрозофенола и 2,92 г (0,04 г.моль) /г-бутиламина в
50 мл этилового эфира получают 3,5 г (83%)
3-метил-4-нитрозо-N-бутиланилина. Реакция
20 протекает при кипячении реакционной массы в течение 9,5 «ас. После перекристаллизацин из смеси ацетон — петролейный эфир получают 3,1 г (75%) чистого 3-метил-4-нитрозо-Nбутиланилина; т. пл. 82 С.
25 Пример 4. Из 274 г (002 г люль) 3-метил-4-нптрозофенола и 4,28 г (0,04 г лголь) бепзиламина в 40 гмл этилового эфира путем кипячения в течение 8 час получают 3-метил4-нитрозо-N-бензиланилин. После перекри30 сталлизации сырого продукта из бензола выход чистого продукта составляет 3,7 г (75% ), 343973
Предмет изобретения
Составители И. Гудкова
Редактор О. Кузнецова Техред Л. Богданова Корректор T. Бабакина
Заказ 3308/4 Изд. № 1025 Тираж 406 Подписнор
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений п открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типографии, пр. Сапунова, 2
Способ получения и-нитрозо-N-алкиланилинов взаимодействием алкиламинов с ароматическими нитрозосоединениями, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве ароматических нитрозосоединений используют п-нитрозофенолы.
