Патент ссср 342342

 

О П И С А Н И Е 342342

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических рвсп блик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

М. Кл. С 07с 127/16

Заявлено 29.XI.1967 (М 1199932/23-4)

Приоритет 29.XI.1966, № F 50793 IVB/12о, ФР Г

Опубликовано 14.V1.1972. Бюллетень ¹ 19

Комитет во делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УД К 547.495.2 122.07 (088.8) Дата опубликования описания 7.VII.1972

Лвторы изобретения

Иностранцы

Хельмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Руди Вайер, Карл Мут и Феликс

Хельмут Шмидт (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Фарбверке Хехст Акциенгезельшафт формальс Майстер Луц и Брюнинг (Федеративная Республика Германии) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЪФОНИЛМОЧЕВИНЫ

Изобретение относится к способу получения бензолсульфонилмочевины общей формулы

gp gH- к, кт-(- 0Рй к

X 011 где R — низший алкил, преимущественно метил, или низший алкенил;

Х вЂ” водород или фтор, хлор, бром, преимущественно хлор или низший алкил, преимущественно метил, или низший алкокси, преимущественно метокси, в положении 4 или 5 по отношению к карбонамидной группе;

R — эндометиленциклогексил, эндометиленциклогексенил, эндоэтиленциклогексил, эндоэтиленциклогексенил.

Во всех случаях низшие алкил, алкенил и алкокси представляют собой С вЂ” С -радикал с прямой или разветвленной цепью.

Способ состоит в том, что бензолсульфонилизоцианат или эфир бензолсульфонилкарбаминовой, бензолсульфонилтиолкарбаминовой кислоты, или галоидангидрид бензолсульфонилкарбаминовой кислоты, или бензолсульфонилмочевину, или бензолсульфонилсемикарбав, или бензолсульфонилсеми кар 6азон, замешенныее в и-положении группой

5 — 0-NH- СН,СН,—

«„ обрабатывают К -замещенным амином или его солью.

10 Получаемые соединения, которые выделяют известными приемами, могут найти применение в фармацевтической промышленности.

Пример. N-{4 - (р- (2-метокси-5-хлорбензамидо) -этил) -бензолсульфонил}-N - (2,5-эндометиленциклогексил) -мочевина.

Суспензию 4,2 г N-{4-(р-(2-метокси-5-хлорбензамидо) -этил) -бензолсульфонил} - метилуретана, т, пл. 189 — 191 С, в 100 мл диоксана после добавки 1,2 г 2,5-эндометиленциклогексиламина нагревают 1 час до 110 С. При охлаждении выкристаллизовывается N-4{(р- (2-метокси-5 — хлорбензамидо-) этил) - бензолсульфонил} -N - (2,5-эндометиленциклогексил)-мочевина, т. пл. 187 — 189 С (метанол).

Лналогично получают соединения, перечисленные в таблице.

342342

Исходное вещество

Целевой продукт растворитель для перекристаллизации т. пл.. т. пл., сс название название сс

N - (4- (р - (2-метокси-4-хлорбензамидо)этил) - бензолсульфопил} -N - (2,5-эндометиленциклогексил) -мочевина

178—

180

203—

205

N - {4-(р - (2-метокси-4-хлорбензамидо)этил) -бензолсульфон ил) -мети лурета н

Метанол

203—

205

N - (4- (р - (2- этокси-5 - хлорбензамидо)этил) - бензолсульфонил)-N - (2,5-эндометиленциклогексил) -мочевина

158—

160

N - (4- (р - (2-этокси-6 - хлорбензамидо)этил) -бензолсульфонил) -метилуретан

То же

197—

199

N - (4- (р- (2-метокси - 5 - бромбензамидо)этил) - бензолсульфонил)-N - (2,5-эндометиленциклогексил) -мочевина

171—

172

Метанолдиметилформамид

N - (4- (р - (2-метокси-5-бромбензамидо)этил) -бензолсульфонил)-метилуретан

N - (4-(р-(2-метокси - 5 - метилбензамидо)этил) - бензолсульфонил)-N - (2,5-эндометиленцпклогексил) -мочевина

175—

177

191—

193

То же

N - (4-(р - (2-метокси-5-метилбензамидо)этил) -бензолсульфонил)-метилурета н

173—

175

N - (4- (р- (2,5-диметоксибензамидо) -этил)бензолсульфонил) - N - (2,5-эндометилепциклогексил) -мочевина

163—

165

N - (4- (р- (2,5-диметоксибензамидо) -этил)бензолсульфонил) -метилуретан

Метанол

N - (4-(р - (2-метоксибензамидо) - этил)бензолсульфонил} - N - (2,5-эндометилепциклогексил) -мочевина

174—

176

197—

198

N - (4-(р - (2-метоксибензамидо) - этил)бензолсульфонил}-метилуретан

То же

N - (4-(р - (2-метокси-5- фторбензамидо)этил)-бензолсульфонил}-метилуретан

N - (4-(P - (2-метокси-5-фторбензамидо)этил) - бензолсульфонил} - N - (2,5-эпдометиленциклогексил) -мочевина

171—

173

206—

207

Метанолдиметилформамид

Предмет изобретения

Составитель Л. Федоткина

Редактор T. Шарганова Техред Л. Куклина Корректор О. Тюрина

Заказ 2031/10 Изд. г1 855 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, )Ê-35, Раушская наб., д. 4/5

Ти погра фи я, пр. Са пуно в а, 2

Способ получения бензолсульфонилмочевины общей формулы со-жн-сн,сн, орнснык

Х OR

Ii

О или ее солей, где R — низший алкил, предпочтительно метил, или низший алкенил;

X — водород или фтор, хлор, бром, предпочтительно хлор, или низший алкил, предпочтительно метил, или низший алкокси, предпочтительно метокси, в положении по отношению к карбонамидной группе;

R — эндометиленциклогексил, эндометиленциклогексенил, эндоэтиленциклогексил, эндоэтиленциклогексенил, отличающийся тем, что бензолсульфонилизоцианат или эфир бензолсульфонилкарбаминовой или бензолсульфонилтиолкарбаминовой кислоты, или галоидангидрид бензолсульфонилкарбаминовой кислоты, или бензолсульфонилмочевину, или бензолсульфонилсемикарбазон, или бензолсульфонилсемикарбазид, заме10 щенные в и-положении группой

15 подвергают взаимодействию с R -замещенным амином или его солью с последующим выделением целевого продукта известными приемами.