Способ получения 0,0-диалкилфосфонметилен- арилсульфидов
345I66
О П И СА Н И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Соеетскит
Социалистическиз
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 18.1Х.1970 (№ 1479732. 23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 14.V11.1972. Бюллетень ¹ 22
Дата опубликования описания 14.VI I I.1972
М. Кл. С 071 9, 40
С 07с 149/00
Комитет по делам изобретений и открытий при Сосете Министров
СССР
УД К 547.569.2.341.26 118.07 (088.8) Авторы изобретения
М. П. Волошин, P. В. Визгерт и Ю. Г. Скрыпник
Львовский ордена Ленина политехнический институт
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О,О-ДИАЛКИЛФОСФОНМЕТИЛЕНАРИЛСУЛЬФИДОВ
CsHsSCHgP (OR) з 1
П
Изобретение относится к новому способу получения О,О-диалкилфосфонметиленарилсульфидов общей формулы где R — алкил.
Эти соединения обладают физиологической активностью. Кроме того, они могут быть использованы как антиокислительные и cTBQHлизирующие добавки к моторным топливам и смазочным маслам.
Известен способ получения соединений формулы I (где R — этил) взаимодействием фенилхлорметилснсульфида с триэтилфосфитом ,при нагревании до 110 С в течение 24 час. Недостаток такого способа состоит в том, что используемая при синтезе реакция (перегруппировка Арбузова) в ряде случаев проходиг очень бурно и трудно контролируется, что ограничивает применение ее при проведении синтеза с большим количеством вещества.
Кроме того, для завершения реакции требуегся продолжительное нагревание реакционной смеси. Используемый в этом способе фенилхлорметиленсульфид является труднодоступным веществом, а получение и очистка исходного фосфита связаны с рядом неудобств вследствие его высокой реакционноспособности.
С целью устранения указанных недостатков предлагается новый способ получения О,О-диалкилфосфонметиленарилсульфидов, который заключается в том, что 0,0-диалкилфосфонметиленарилсульфонаты подвергают взаимодействию с тиофенолом в среде инертного органического растворителя, например ацетона, в присутствии углекислого калия при комнатной температуре. Побочные продукты при этом не
10 образуются. Целевые продукты выделяют известными приемами. Выход сульфидов количественный.
Пример. К смеси из 4,4 г тиофенола и
15 г порошкообразного углекислого калия в
15 20 мл сухого ацетона прибавляют 12,8 г О,Одпэтплфосфонметиленфенилсульфоната в
15 мл ацетона и реакционную смесь оставляют при комнатной температуре на 24 час. Затем осадок отфильтровывают и промывают
20 ацетоном, после чего ацетон отгоняют. Далее к остатку прибавляют 20 — 30 мл эфира и промывают водой, сушат над сульфатом магния и отгоняют эфир. Продукт перегоняют в вакууме и собирают фракцию с т. кип. 128—
130 C/0,5 мм рт. ст. Получают 8 г (80%) 0,020 диэтилфосфонметиленфенилсульфида, д
1,1668, и и 1,5350.
Найдено, %: S 11,84; 12,03; Р 12,15; 11 77 зо Cg>H>тОзPS.
Вычислено, 00. S 12,33; P 11,96;
345366
П р ед м ет изобретения
Составитель Л. Каруннна
Редактор 3. Горбунова Техред А. Камышникова Корректор 3. Тарасова
Заказ 2494/14 Изд. № 1045 Тираж 406 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при i".овете Министров СССР
Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4 5
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения 0,0-диалкилфосфонметиленарилсульфидов, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, 0,0-диалкилфосфонметиленарилсульфонат подвергают взаимодействию с тиофенолом в среде инертного органического растворителя, например ацетона, в присутствии углекислого калия с послсдующим выделением целевого продукта из5 вестными приемами.
