Способ получения 4-алкйламинопиридинбв

Авторы патента:

C07D213/74 - амино- или иминогруппы, замещенные углеводородными радикалами, содержащими или не содержащими заместители

346305

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 25.1Х.1970 (¹ 1477530/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 28.Ч11.1972. Бюллетень № 23

Дата опубликования описания 22ХП1.1972

М. Кл. С 07d 31/42

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.822.7.07(088.8) Авторы изобретения

Л. Н. Яхонтов и М. Ф. Маршалкии

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АЛКИЛАМИНОПИРИДИНОВ

Изобретение относится к способам получения моноалкиламинопиридиHов, являющихся промежуточными продуктами в синтезе физиологически активных веществ.

Известен способ получения только 4-бутиламинопиридина взаимодействием 4-пиридплпиридинийдихлорида с бутиламином.

Предлагается способ получения 4-моноалкиламинопиридинов нагреванием 4-ппридплгидразон бензальдегида с алкоголятамп щелочных металлов при температуре 150 вЂ” 300=C с последующим выделением целевого продукта |известными приемами.

Для получения пиридилгидразона карбонильного соединения могут быть использованы, как 2- так и 3- и 4-пиридилгидразин, причем последний предпочтительнее. В качестве карбольного соединения лучше применять те, что вступают в реакцию Фишера, т. е. не имеот в а-положениях атомов водорода. Наиболее удобно в реакции использовать 4-пиридилгидразон бензальдегида.

Реакцию осуществляют нагреванием (обычно кратковременным, 15 вЂ” 20 мин) гидразона с алкоголятом щелочного металла, предпочтительно натрия или калия, при температуре

150 вЂ” 300 С, но наилучшие выходы достигаются при температуре 200 вЂ” 240 С.

Выделение продуктов реакции осуществляется просто обработкой реакционной массы водой и экстракцией органическим растворителем и выделением продукта из экстракта обычными способами. Выходы 4-алкиламинопиридинов достигают 80 вЂ” 83%.

Пример 1. 1,3 г 4-Пиридилгидразона бензальдегида смешивают с 1,0 г свежеприготовленного этилата натрия, реакционную массу

1О нагревают с воздушным холодилышком при

220 С 10 вин. После охлаждения реакционную смесь растворяют в воде и экстрагируют хлороформом; хлороформное извлечение сушат поташом, упаривают и остаток перего15 няют при 110 вЂ” 112 C (2 лтл рт. ст.). Получают

0,67 г (82,5%) 4-этиламинопиридина, т. пл.

98 С (из циклогексана).

Найдено, %: С 68, 84; Н 8, 00; Д 22, 59, СтНтоЬ4.

2О Вычислено, %: 68, 85; Н 8, 20; N 22, 95.

Пример 2. 2,0 г 4-Пиридилгидразона бензальдегида смешивают с 1,5 г свежеприготовленного бутилата натрия, нагревают 15 лшн при 230 С. Охлажденную реакционную смесь

25 растворяют в воде и экстрагируют хлороформом. Хлороформное извлечение сушат, упаривают, остаток перегоняют при 90 вЂ” 92 C (2,ттлт рт. ст.), получают 1,26 г (83%) 4-бутиламинопиридина, т. пл. 65 С (из гексана). ЛитераЗо турные данные: т. пл. 65 С.

Предмет изобретения

Составитель П. Терентьев

Редактор Л. Герасимова

Техред Л. богданова Корректор Т. Китаева

Заказ 2533/7 Изд. № 1084 Тираж 405 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения 4-алкиламинопиридинов, отличающийся тем, что, 4-пиридилгидразон бензальдегида нагревают с алкоголятами щелочных металлов при температуре 200 вЂ” 240 С, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Похожие патенты:

Способ получения // 330167

Способ получения з-метиламино-2-нитропиридина // 285925

Способ получения n-[|3- // 194825

Способ получения комплексных соединений трехвалентного йода // 179319

Патент 159843 // 159843

Способ получения дипиридилгунидина и его производных // 38148

Производные 1,3-замещенного циклоалкена и циклоалкана в форме смеси изомеров или отдельных изомеров, или их гидраты, или соли // 2116297

Изобретение относится к новым циклоалкенам и циклоалканам, пригодным в качестве фармацевтически активных веществ, более конкретно к производным 1,3-замещенного циклоалкена и циклоалкана формулы (I) Z-CH2-Y (I) где Z означает группу где где R - арил, 2-, 3- или 4-пиридинил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксилом, гидроксилом или галоидом, 2-, 4- или 5-пиримидинил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксидом, гидроксилом или галоидом, 2-пиразинил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксилом, гидроксилом или галоидом, 2- или 3-тиенил, незамещенный иди замещенный низшим алкилом или галоидом, 2- или 3-фуранил, незамещенный или замещенный низшим алкилом или галоидом, 2-, 4- и 5-тиазолил, незамещенный или замещенный низшим алкилом или галоидом, 3-индолил, 2-, 3- или 4-хинолинил, а m - число 1, 2, или 3, или группы в которых R и m имеют указанные выше значения; Y - группы где R имеет указанное значение, смеси их изомеров или индивидуальным изомерам, их гидратам и солям, в частности к фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям

4-аминопиридины и фармацевтическая композиция // 2126388

Изобретение относится к новым 4-аминопиридинам общей формулы I в которой R1 обозначает группу R6-SO2-NR7-; R6-NR7-SO2-; R6-SO2-O-; R6-O-SO2-; R2 обозначает атом водорода или галогена, циано-, алкильную, алкоксильную или галогеналкильную группу; Х обозначает атом кислорода, атом серы или NH- группу; R3 и R4 являются одинаковыми или разными и обозначают атомы водорода или алкильные группы; R5 обозначает атом водорода, алкильную группу или аралкильную группу; R6 обозначает алкильную, циклоалкильную, арильную, гетероарильную, аралкильную или гетероарилалкильную группы, при этом арильная или гетероарильная группы одно- или

Производные пиридин-2-она или пиридин-2-тиона, способы их получения, антимикробная композиция на их основе и способ подавления роста микроорганизмов // 2131415

Изобретение относится к производным пиридин-2-она или пиридин-2-тиона ф-лы (I), где Y - O, -S- или -NН; R - С1-С20-алкил, А - кислород или сера при условии, что R отличен от хлорбензила, которые проявляют противомикробную активность

Гетероциклическое соединение, или его таутомерная форма, и/или фармацевтически приемлемая соль, и/или фармацевтически приемлемый сольват, фармацевтическая композиция, снижающая содержание глюкозы в крови, способ лечения и/или профилактики гипергликемии // 2134686

Изобретение относится к некоторым новым соединениям, к способу получения этих соединений, к фармацевтическим композициям, содержащим такие соединения, и к применению таких соединений и композиций в медицине

Производные аминостильбазола или их гидраты, или их соли и фармацевтическая композиция на их основе // 2138482

Изобретение относится к применимому в медицине новому производному аминостильбазола или его гидрату и к его фармацевтически приемлемой соли

Производные пиридина и их фармацевтически приемлемые соли, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества // 2142944

Усовершенствованный способ аминирования пиридиновых оснований по чичибабину // 2165414

2-(n-метил--фенил(н-бутил)амин)-4-метилпиридин в качестве ингибитора кислотной коррозии стали // 2168500

Изобретение относится к новому химическому соединению 2-(N-метил--фенил(н-бутил)амин)-4-метилпиридину, который может быть использован в качестве ингибитора кислотной коррозии стали при кислотной обработке скважин или на нефтеперерабатывающих заводах

2-(n-метил--фенил(н-пропил)амин)-3-метилпиридин в качестве ингибитора кислотной коррозии стали // 2168501

Изобретение относится к новому химическому соединению 2-(N-метил--фенил(н-пропил)амин)-3-метилпиридину, который может быть использован в качестве ингибитора кислотной коррозии стали при кислотной обработке скважин или на нефтеперерабатывающих заводах

Аминосоединение для получения новых производных пиридонкарбоновой кислоты или их солей // 2171252

Изобретение относится к новым аминосоединениям для получения новых производных пиридонкарбоновой кислоты или их солей, обладающих превосходными антибактериальными свойствами и оральным всасыванием и применяемых в качестве антибактериальных средств