Способ получения 2,5-дихлор-3,6-дибензоиламино-1,4- бензохинонов
362808
0п 1ие
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Ьюз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 17.XII.1970 (№ 1600705/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
М. Кл. С 07с 49/64
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и OTKpbITNM
Опубликовано 20.XII 1972. Бюллетень ЛЪ 3 за 1973
Дата опубликования описания 26.XII.1973
УДК 547.567.307(088.8) Автор изобретения
В. А. Маятникова
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
2,5-Д И ХЛ 0 Р-3,6-Д И Б Е Н 3 О И Л АМ И Н 0-1,4- Б Е Н 3 0 X И Н 0 Н О В
Изобретение относится к способу получения
2,5-дихлор-3,6 - дибензоиламино - 1,4-бензохинонов, которые могут применяться в синтезе пигментов диоксазинового ряда, обладающих рядом ценных качеств.
Известен способ получения галогенированных в ядро ацпламино-1,4-бензохинонов путем окисления соответствующих 1,4-диалкоксиили 1,4-дифенокси-ациламинобензолов; образующиеся при этом бензохиноны галогенируют элементарным галогеном.
Однако таким способом нельзя получить
2,5-дихлор-3,6 - дибензоиламино - 1,4-бензохиноны.
Предлагаемый способ получения отличается тем, что 2,5-дибензоиламино-1,4-бензохиноны подвергают взаимодействию с хлористым сульфурилом при нагревании в среде органического растворителя, например хлорбензола.
Реакцию проводят при 50 — 55 С.
Предлагаемый способ, основанный на известной реакции, прост в исполнении и позволяет получить 2,5-дихлор-3,6-бензоиламино1,4-бензохи|ноны с хорошим выходом, Пример 1. Получение 2,5-дихлор-3,6-дибензоиламино-1,4-бензохинона.
10 г 2,5-дибензоиламино-1,4-бензохинона полученного окислением 2,5-дибензоиламино-l,4диметоксибензола азотной кислотой в среде уксусной кислоты, размешивают в трехгорлой колбе со 100 мл хлорбензола. При 40 С в течение часа прибавляют по каплям 20 мл хлористого сульфурила, затем нагревают до
50 — 55 С и размешивают при этой температуре 6 час. Осадок отфильтровывают горячим, промывают ацетоном и водой до нейтральной реакции и сушат. Получают 9,45 г (78,7%) желтого осадка 2,5-дихлор-3.6-дибензоиламино-1,4-бензохинона. Вещество плавится при
258 С и разлагается (нитробензол). Строение доказано ИК-спектром.
1О Элементарный анализ: (C>pHipClpNO<).
Найдено, %: С1 17,07 и 16,84; N 7,01 и 7,01.
Вычислено, %: С! 17,03; N 6,75.
Пример 2. Получение 2,5-дихлор-3,6-ди(2 -хлорбензоиламино) -1,4-бензохинона.
5 г 2,5-ди- (2 -хлорбензопламино) -1,4-бензохинона, полученного окислением 2,5-ди- (2 хлорбензоиламино) - 1,4 — диметоксибензола азотной кислотой в среде уксусной кислоты, размешивают с 50 мл хлорбензола.
При 50 С в течение часа прибавляк1т по каплям 20 мл хлористого сульфурила н нагревают при размешивании в тсчение 4 час.
Осадок отфильтровывают горячим, промывают на воронке ацетоном и водой до нейтральной реакции по бумаге конго и сушат. Получают 4,35 г (74,5%) зеленовато-желтого осадка 2,5-дихлор-2,6-ди- (2 -хлорбензоила мино)1,4-бензохинона с температурой плавления
253 С (нитробензол). зо Элементарный анализ: (CppH1pCI iN О.,), Найдено %: С! 28,48 и 28,67; N 5,65 и 5,83.
Вычислено, %: С! 29,29; N 5,79.
362808",3
ОСН!4
С1 3HCO-
Составптсль Г. Максимова
Техред Л. Грачева
Редактор Il. Данилович! хop()EI TophI: Л. Царьков (A. Васильева
Заказ 3432/1 Изд. № 950 Тираж 523 Подписное
111-1ИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, ®-35, Раушская наб., д. 4!5
Типография, пр. Сапунова, 2
Предмет изобретения
1. Способ получения 2,5 - дихлор - 3,6 - дибензоиламино-1,4-бензохинонов общей формулы: где R — водород или хлор, or,ãè÷à oùèéoя
hei(, что 2,5-дибензоиламино-1,4-беизохиноны подвергают взаимодействию с хлористым сульфурилом при,нагревании в среде органического растворителя, например хлорбензола, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, от.шча осцпйсл тем, что реакцию прово,дят при 50 — 55 С.
