Патент ссср 384818

Авторы патента:

С. И. Бурмистров , В. С. Белых

C07D231/56 - бензпиразолы; гидрированные бензпиразолы

1бесок.;:,@„

Мтюн н вЂ” :..; е о1иед

) с . .

ИСАНИЕ 3848l8

О П

Союз Советских

Социавистииеских

Ресвубвин

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельствавЂ”

Заявлено ОЗ.Х!.1969 (№ 1377158/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

ПриоритетвЂ”

Опубликовано 29.05.73. Бюллетень № 25

Дата опубликования описания 05.10.74

М. Кл. С 07d 49/20

Государствеииый комитет

Совета Миииртров СССР

Ig долам изобротвиий и открытий

УДК 547.779(088.8) Авторы изобретения

С. И. Бурмистров и В. С. Белых

Днепропетровский химико-технологический институт им. Ф. Э. Дзержинского

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧ ЕНИЯ 3-АРИЛАИИ НОИ НДАЗОЛОВ

-1" 11 вЂ” Ar

Изобретение относится к способу получения 3-ариламиноиндазолов обшей формулы где R вЂ” водород или алкил и

Аг вЂ” ароматический остаток, используемых в качестве полупродуктов в органическом синтезе. 15

Известен способ получения 3-ариламиноиндазолов обработкой 4-арилимино-3-фенил1,2,3-бензотриазина спиртовым раствором хлорида олова.

Выход целевого продукта 70 вЂ” 85%.

С целью повышения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса предлагается соответствующий индазол обрабатывать ароматическим амином в присутствии соляно-кислой соли последнего при 170вЂ”

200 С, с выделением целевого продукта обычными приемами. Выход целевого продукта

91 вЂ” 98 о/о .

Кроме того, для синтеза используются более доступные исходные вещества.

Пример. Получение 3-фениламиноиндазола.

Смесь 0,03 г-моль (5,82 г) 3-бромипдазола, 0,06 г-моль (7,8 г) солянокислого анилина и

0,03 г-моль (2,8 мл) анилина нагревают 8 час в запаянной стеклянной ампуле в масляной бане при 175 вЂ” 180 С, реакционную массу подщелачивают едким натром и отгоняют от нее непрореагировавший анилин с водяным паром, остаток охлаждают, выделяющийся 3фениламиноиндазол для отделения непрореагировавшего 3-броминдазола промывают горячим 3% -ным раствором едкого натра и получают 6 г (96% целевого продукта, после перекристаллнзации которого из разбавленного спирта -выделяют серебристые пластинки с т. пл. 170 вЂ 1 С.

Эфирные растворы целевого продукта сильно флуоресцируют фиолетовым цветом, продукт дает интенсивное красное окрашива гпe с п-диметиламннобензальдегидом в парах соляной кислоты.

Аналогично получают соединения, перечисленные в таблице.

Все синтезированные соединения дают интенсивное красное пли оранжево-красное окрашивание с и-диметиламинобензальдегидом

384818 на бумаге в парах соляной кислоты, что свидетельствует о наличии вторичной ароматической иминогруппы.

Нагревание 3-броминдазолов со свободным ароматическим амином не приводит к обмену атома брома на остаток ариламина и лишь добавление избытка солянокислой соли способствует протеканию этой реакции.

Найдено, %

Вычислено, %

Выход, %

Т. пл., ОC

R Af

Брутто-формула

С Н

" Найдено, %: Сl 14,7; !4,6. Вычислено, %: Cl 14,6. где R вЂ” водород или алкил и

Ar вЂ” ароматический остаток, отличаюи!ийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса, соответствующий индазол обраба10 тывают ароматическим амином в присутствии солянокислой соли ароматического амина при 170 вЂ” 200 С, с выделением целевого продукта обычными приемами.

Предмет изобретения

Способ получения 3-ариламиноиндазолов обшей формулы A Н- -AI

Составитель 3. Латыпова

Техред Л. Грачева

Редактор T. Шарганова

Корректор Н. Аук,.Заказ 639 Изд. № 637 Тираж 511 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»

Н Фен ил

Н и-Тол ил

Н м-Толил

СНз Фенил

СНз и-Толил

Н и-Хлор фенил

С1зН111 !з

С ыН!з 4

СыН зЬ4

СыН1з1 1з

С ыН )за! з

СиНы!Чз

С зН зСЩ "

170 вЂ !

180 вЂ 1

140 вЂ 1

195 вЂ 1

172 вЂ 1

169 вЂ 1

213 вЂ 2

74,68

75,44

75,25

75,42

75,25

75,95

63,98

5,40

5,94

5,96

5,90

5,80

6,31

4,13

19,90

18,71

18,76

18,68

18,71

17,56

12,3!

74,52

75,31

75,92

64,07

5,30

5,87

6,35

4,09

20,1

18,82

17,71

12,20

Способ получения производных 4,5,6,7-тетрагидрои ндазола // 349180

Способ получения 5-арилазоиндазолов // 268432

Патент 256672 // 256672

Замещенные бензиламины и содержащая их фармацевтическая композиция для лечения депрессии // 2179553

Изобретение относится к новым замещенным бензиламинам формулы I, каждый из R1 и R2, которые могут быть одинаковые или различные, выбирают из группы, включающей фенил, фенил-С1-алкил, в котором фенильная часть может быть необязательно замещена заместителем, выбранным из C1-6-алкокси, тиазолила, 1,2-бензизоксазолила, C1-6-алкилкарбоксамида, С2-4-гетероарил-С1-6-алкила; водород, С1-6-алкил, необязательно замещенный гидроксигруппой, С2-6-алкенил; каждый из R3 и R4, которые могут быть одинаковые или различные, выбирают из группы, включающей фенил, который может быть необязательно замещен галогеном, фенил- C1-6-алкил, С2-4-гетероарил-С1-6-алкил, водород, C1-6-алкил, С3-6-циклоалкил, С4-6-циклоалкенил, С2-6-алкенил, С2-6-алкинил, галоген- C1-6-алкенил, циано; или один из R3 и R4 вместе с одним из R1 и R2 и N-атомом, к которому они присоединены, образуют 5- или 6-членный гетероцикл; R5 - галоген, водород; R6 - заместитель кольца формулы II, где пунктирная линия представляет необязательную связь; Y - О или -NR8, R8 - водород или C1-6-алкил; R7 - водород, галоген, галоген-С1-6-алкил, или их фармацевтически приемлемые соли или сольваты

Способы получения эфиров 4-циано-4-(замещенный индазол) циклогексанкарбоновых кислот, используемых в качестве ингибиторов фдэ4 (pde4), и промежуточные соединения для их получения // 2190606

Изобретение относится к способам получения сложных, содержащих гетероциклический остаток органических соединений, обладающих биологической и в особенности терапевтической активностью

Производные аминоиндазолов и их применение в качестве ингибиторов киназ // 2339624

Производные индазола как антагонисты крф // 2341518

Производные аминоиндазолов в качестве лекарственных средств, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции // 2345070

Гетероциклил-3-сульфонилиндазолы в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6 // 2347780

Изобретение относится к соединениям формулы (I), в которой радикалы и символы имеют обозначения, определенные в п.1 формулы изобретения

N-алкинил-2-(замещенные арилокси)-алкилтиоамидные производные как фунгициды // 2352559

Соединения 6-амино-1н-индазола и 4-аминобензофурана в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 // 2354648

Изобретение относится к новым соединениям формулы 1: в которой R1 обозначает циклоалкил, содержащий от 3 до 10 атомов углерода, R2 обозначает алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, R3 обозначает пиридилметил, R4 обозначает фенил, который является незамещенным или замещенным карбокси-, цианогруппой или алкоксикарбонилом; или его фармацевтически приемлемым солям, при условии, что указанное соединение не является 4-(2-хлор-4-метоксифенил)-5-метил-2-[N-(1-пропилиндазол-6-ил)-N-пропиламино] тиазолом, где оптически активное соединение может быть в виде одного из его разделенных энантиомеров или их смесей, включая рацемические смеси, или к соединениям формулы II: в которой R3 обозначает водород или пиридилметил, R4 обозначает водород или фенил, который является незамещенным или замещенным галогеном, карбокси-, цианогруппой, алкоксикарбонилом, тетразол-5-илом или фенилсульфониламинокарбонилом; R7 обозначает алкоксигруппу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, которая является разветвленной или неразветвленной; R8 обозначает -СО-С1-4 -алкил или диоксанил, причем по крайней мере один из R3 и R4 отличен от водорода, или его фармацевтически приемлемым солям, где оптически активное соединение может быть в виде одного из его разделенных энантиомеров или их смесей, включая рацемические смеси

Соединения, являющиеся активными по отношению к рецепторам, активируемым пролифератором пероксисом // 2356889

Ингибиторы р38 и способы их применения // 2357957