Гербицид
иатв(Фт i. с
5 йкотГ.;кй Т=,Д
I r j r r 1 x N
ИЗОБРЕТЕНИЯ
390696
Союз 1 .оветских
Социалистимеских
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
М. Кл. А 01п 9/22
Заявлено 20.VI 11,1971 (№ 1691734/30-15)
Приоритет 25ХП1.1970, № Р2041996.9, ФРГ
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Опубликовано 11.VII.197(3. Бюллетень № 30
УДК 632.954.2(088.8) Дата опубликования описания 28.XII.1973
Авторы изобретения
Иностранцы
Адольф Цейдлер, Ханс Кифер, Адольф Фишер, Ханс-Дитер Хоффманн и Франц Мергер (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«Бадише Аиилин унд Сода-Фабрик АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
ГЕРБИЦИД
К, N— - R, н,, о
М
1
Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной растительностью в посевах возделываемых растений.
Известно применение в качестве гербицидов различных производных ура цила, например
3-циклоалкил-5-галоид-6-алкилурацилюв. Однако известные гербициды этой группы недостаточно эффективны при избирательном уничтожении сорняков.
Предлагается применять в качестве нового ,избирательного гербицида производные урацила общей формулы I
0 где P,, — алкил с числом атомов углерода 3 или 4 или циклогексил;
R — бром;
R3 — метил; К,+Р, могут образовывать группу (СН2) „, где n=3 или 4;
К» — ацил с числом атомов углерода до 8, который может содержать в качестве заместителя 1 — 3 атома хлора, моно- или трихлорацетоксигруппу или ацилоксигруппу с числом атомов углерода от 2 до 8; кроме того К4 может обозначать кротонил.
Предложенные соединения обл адают высокой гербицидной активностью и могут приме,няться для избирательного уничтожения сорных растений в посевах сахарного тростника, кукурузы, свеклы, шпината. Рекомендуемые дозы 0,5 — 10 кг/га. Соединения эффективны как при довсходовом, так и послевсходовом
10 применении
Формы применения предложенных соедине.ний обычные — растворы, эмульсии, суспензии, порошки и т. д. Их готовят известнымп методами, общими при изготовлении npenapa1s тивных форм пестицидов. Содержание действующих веществ в этих формах находится в пределах 0,1 — 99 вес. %.
Способ получения предложенных соединений основан на взаимодействии соответствую20 щих 3,5,6-замещенных урацилов с ацплгалогснидами в присутствии третичных аминов, Ниже представлены соединения общей формулы 1 и примеры испытания их гербицидной активности.
25 1) 1-(n,n-диметил+ацетоксипропионил) - 3изопропил-5-бром-6-метилурацил, 2) 1-(n,и-диметил - P - хлорацстоксипропиопил) -З-изопропил-5-бром-6-метилурацил, 3) 1- (а-метилбутирил) -3-пзопропил-5-бром30 6-метилурацил, 390696
3 4) 1-(сс,к-диметил - р - -ацетоксипропионил)З-циклогексил-5,6-триметиленурацил, 5) 1-бромпивалоил-3-втор - бутил-5,6-тетраметиленурацил, 6) 1-ацетоксипивалоил - 3 - пзопропил - 5,6тетраметиленурацил, 7) 1-пивалоилоксипнвалоил-3-втор-бутнл - 5, б-тетраметиленурацнл, 8) 1- (2,2-диметил, - P - трихлорацетоксипропионил) -3 - изопропнл-5,6 - тетраметиленура- 10 цил, 9) 1- (я,и-диметил - P - ацетокси пропионил)З-изопропил-5,б-триметиленурацил, 10) 1-и-метилпропионил - 3 - изопропил - 5,6триметиленурацил, 15
11) 1-(а,а-диметил - P-ацетоксипропионил)З-циклогексил.-5,6-триметиленурацил, 12) 1-сс-метилбутирил - 3-втор-бутил-5-бромб-метилурацил,,13) 1-ацетоксипивалоил — 3 - изопропил — 5бром-б-метилурацил, 14) 1-ацетоксипивалоил-3-циклогексил — 5,6триметиленурацил, 15) 1-хлорацетоксипивалоил - 3 - циклогексил-5,6-триметиленурацил, 25
16) 1-а-метилбутирил-3-изопропил - 5,6-триметиленурацил, 17) 1-и-метилбутирил-3 - втор-бутил-5,6-триметиленурацил, 18) 1- (а,2 - диметилбутирил) - 3 - втор-оутил-5,6-триметиленурацил, 19) 1-трихлорацетил-3-изопропил - 5,6 - триметиленурацил, 20) 1-трихлорацетоксипивалоил - 3 - изопропил-5,6-триметиленурацил, 35
21) 1-трихлорацетил-3-циклогексил - 5,6-триметиленурацил, 22) 1-бромпивалоил-3-циклогсксил - 5,б-триметиленурацил, 23) 1-кротонил - 3 - циклогексил-5,б-триме- 40 тилену рацил.
П р и м е,р 1. Довсходовое применение.
В глинис1опесчаную почву высевали семена опытных растений и обрабатывали ее соеди- 45 пениями 1 — 4 в дозе 2 кг/га. Для сравнения использовали известный гербицид — 3-изопропил -5-бром-метилурацил (соединенне А) в дозе 2 %a. Все вещества испытывали в форме водной дисперсии. 50
Учет гербпцидной активности проводили через 4 — 5 дней после обработки и выражали ее в процентах: 0 — отсутствие повреждений, 100 — полная гибель растений.
Результаты опыта:представлены в табл. 1. 55
Аналогичпу1о гербицидную активность в данном опыте проявили соединения 5 — 10.
Пример 2. Послевсходовое применение
Опытные растения высотой 3 — 11 см обра- 60 батывали соединением 1 в дозе 0,5 кг/га. Для сравнения использовали известный гербицид — 1-ацетил-3-изопропил - 5-бром-6-метилурацил(соединение Б) в дозе 0,5 кг1га. Вещества испытывали в форме водной дисперсии. 65
Табппца 1
Гербицидная активность, о. соединений
Опытное растение
А (эталон) 25
5 0
Сахарный тростник
Шприца
Яснотка
Мятлик
Куриное просо
Хлорис
100
100
100
100
100
Учет гербицидной активности проводили че,рез 2 — 3 недели после обработки и оценивали се аналогично примеру 1. Результаты опыта представлены B табл. 2.
Таблица 2Гербицидная активность, „, соединений
Опытное растение
Б (эталон) Пример 3. Довсходовое применение
В глинистопесчаную почву высевали семена опытных растений и обрабатывали ее соединением 11 в дозе 1 кг/га. Для сравнения использовали известный гербицид — 3-циклогексил-5,6 - триметиленурацил (соединение В) и дозе 1 кг/га. Вещества применяли в форме водной дисперсии. Учет гербицидной активности проводили через 3 — 4 недели после ооработки и выраэкали ее аналогично примеру 1.
Результаты опыта представлены в табл, 3.
Таблица 3
Гербицидная активность, „, соединений
Опытное растение
В (эталон) Пример 4. Послевсходовое применение.
Опытные растения высотой 3 — 7 см обраба. тывали соединением 11 и для сравнения 3-циклогексил - 5,6 - триметилепурацилом (соединеКукуруза
Картофель
Мят.ппк однолетний
Мят.пик обыкновенный
1(уриное просо
Марь
Яснотка
Щирица
Шпинат
Свекла
Яснотка
Горчица
Марь
Ромашка
Мятлик однолетний
Мятлик обыкновенный
Костер
0
Таблица 4
Гербицидная активность, „ соединений
Опытное растение
В (эталон) Пречмет изобретения
65 20
Свекла
Ромашка
Марь
Яснотка
Горчица
Мятлик однолетний
Мятлик обыкновенный
Куриное просо
Составитель P. Стрельцов
Техред Т. Миронова
Корректор Е, Хмелева
Редактор Е. Хорина
Заказ 3301 11 Изд. № 172б Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 ние В) . Ooa соединения применяли в дозе
1 кг/га (в форме водной дисперсии), Учет гербицидной активности проводили через 2 — 3 недели после обработки и оценивали ее в процентах аналогично примеру 1. Результаты опыта представлены в табл. 4, П р и м с.р 5. Послевсходовое применение.
Опытные растения (куриное просо, щетинник, лисохвост, плевел, вику, лебеду, редьку и хризантему) высотой от 5 до 20 см обрабатывали соединениями 1 — 4 в дозе 5 кг/га (в форме водной дисперсии). Через 3 недели после обработки был а зафиксирована полная гибель растений.
Пример 6. Довсходовое применение.
В залежное поле высевали семена опытных растений (плевела, мятлика обыкновенного, куриного проса, мокрицы, щавеля, горчицы) и непосредственно после этого обрабатывали соединениями 1 — 3 и 11 в дозе 5 кг/га (в форме водной дисперсии). Растения сначала всходили нормально, а затем начинали отмирать.
Через 5 недель была зафиксирована полная гибель растений.
- Экспериментальные данные, представленные г примерах 1 — 6, свидетельствуют о более высокой гербицидной активности н о лучшей избирательности действия предлагаемых соеди10 нений по сравнению с известными.
Применение в качестве гербицида производных урацила общей формулы
25 где R> — алкил с числом атомов углерода 3 или 4 или циклогексил;
Кг — бром;
Кз — метил; R + R3 могут образовывать группу (СНг), где n,=3 или 4;
30 R4 — ацил с числом атомов углерода до 8, который может содержать в качестве заместителя 1 — 3 атома хлора, моно- или трихлорацстоксигруппу илн ацилоксигруппу с числом атомов углерода от 2 до 8, кроме того R4 — может
35 обозначать кротонил.
