Способ получения n-a-нафтилкарбамоил- оксиметил(диалкиламинометйлен)фосфиновiизобретение относится к области фосфорорганической химии, а именно к способу получения новых n-a-нафтилкарбамоилоксиметил (диалкиламинометилен)фосфинов общей формулы:^j^pfchgocn н)1 ./з-агдеr-ch,,n(c,h,).,ch,n(c.h,3)a п = 0, 1, 2.
4ÎÎ596
О П И С А Н И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВЙДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советших
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
М. Кл. С 07f 9, 50
Заявлено 09М11.1971 (№ 1690571/23-4) с присоединением заявки №вЂ”
Приоритет
Опубликовано 01.Х.1973. Бюллетень ¹ 40
Дата опубликования описания З.IV.1974
Государственный комитет
Совета Министров СССР
an делам изобретений и открытий
УДК 547.341.07(088.8) Авторы изобретения
К. А. Петров, В. А. Паршина и Т. С. Ерохина
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-а-НАФТИЛ КАРБАМОИЛОКСИМЕТИЛ(ДИАЛКИЛАМИ НОМЕТИЛЕН)ФОСФИ НОВ
ЗяТ СНзOCN Н где R — СН,N (С,Н,), СНяN (С Н 3)р п = О, 1, 2.
Изобретение относится к области фосфороргапической химии, а именно к способу получения новых N-а-нафтилкарбамоилоксиметил (диалкиламинометилен) фосфинов общей формулы:
Известен способ получения три-(R-замещепных нафтилкарбамоил) фосфинов взаимодействием нафтилизоцианатов с фосфином в присутствии триэтиламина.
Однако соединения формулы (I) получены не были и являются новыми.
Они могут найти применение в качестве биологически активных соединений.
Предлагаемый способ получения соединений формулы (1) заключается в том, что оксиметил (диалкиламинометилен) фосфин или триоксиметилфосфип подвергают взаимодействию с а-нафтилизоцианатом при нагревании жела2 тельно до 80 — 125"С с последующим выделением целевого продукта известнымп приемами.
Пример !. Трис(М-а-пафтилкарбамоил5 oKcIIIIGTII, ) фосфин.
Смесь 0,3 г (0,002 г-моль) триокспметилфосфина и 1,2 г (0,007 г-моль) R-нафтилизоцианата нагревают 2 час при 105 С, охлаждают, выпавшие кристаллы промывают эфиром, 10 фильтруют, cIIGBH промывают спиртом, фильтруют, сушат и получают 0,9 г продукта. Выход
58,8О О, т. пл. 99 — 100 С, продукт нерастворим в обычных орггпшческих растворах и воде.
Вычислено,", . С 68,46; Н 4,75; N 6,65;
15 P 4,91.
С;;„Нз,Л-.O„-Р.
Найдено. ",р.. 68.21; H 4,69; N 6,85; P 4,80;
68,16; 4,54; 6,85; 4,92.
ИК-спектры. см . 1740 (С=О).
20 П р н мер 2. Бпс(дибутнламипометилен) (N-а-нафтилкарбамоплоксиметил) фосфин.
В аналоги шых условпях (пример 1) 0,33 г (0,001 г-моль) оксиметилбис (дибутиламинометилен) фосфпна и 0,25 г (0,0014 r-моль) а-на25 фтилизоциапата нагревают 3 час при 125 С и получают 0,31 г продукта, который промывают эфиром и сушат. Выход 63,1%, т. пл. 95 — 96 С, растворим в спирте. бензоле, хлороформе, нерастворим г эфире, петролейном эфире, четы30 реххлорпстом углероде, воде.
400596
Предмет изобретения
Составитель Л, Карунина
Текред Т, Миронова
Редак:ор Г. Тимофеева
Корректор М. Лейзерман
Заказ 784/5 Изд. Аь 1038 Тираж 528 Г1одпнсное
ЦНИИГ1И Государствеш:ого комитета Совета Ми .истров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4,5
Типография, нр. Сапунова, и
Вычислено, /О. С 69,90; Н 9,70; N 8,15;
P 6,02.
СЗОН5002ИЗР.
Найдено, О/О . .С 69,72; Н 9,61; N 7,85; P 6,40;
69,61; 9,54; 7,90; 6,20.
Пример 3. Дигексиламинометиленди(N-анафтилкарбамоилоксиметил) фосфин.
В аналогичных условиях (пример 1) 0,3 г (0,001 г-моль) дигексиламипометиленди (оксиметил) фосфин и 0,35 r (0,002 г-моль) а-нафтилизоцианата нагревают 2 час при 80 С и получают 0,34 г продукта. Выход 53,1О/О, т. пл.
196 — 198 С, нерастворим в обычных органических растворителях, водке.
Вычислено, /О.. С 70,58; Н 7,63; N 6,68;
P 4,93.
С37Н4804Мзр.
Найдено, /О. С 70,33; Н 7,49; N 6,70; Р 4,89;
70,25; 7,55; 7,00; 4,99.
ИК-спектры, см — : 1737 (С=О).
1. Способ получения N-а-нафтилкарбамоилоксиметил (диалкиламинометилен) фосфинов, отличающийся тем, что оксиметил(диалкиламинометилен) фосфин или триоксиметилфосфин подвергают взаимодействию с <х-нафтилизоцианатом при нагревании, с последующим выделением целевого продукта известными
15 приемами.
2. Способ по п. 1, отличатощийся тем, что нагревание ведут до 80 — 125 С.