Способ получения 2-арил-4,7-диазабензо-[/] кумаронов

 

OA ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕПЙЬСТВУ

405883

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹â€”

Заявлено 04.1.1972 (№ 1734228/23-4) с присоединением заявки ¹â€”

Приоритет—

Опубликовано 05.Х1.1973. Бюллетень № 45

Дата опубликования описания 15.IV.1974

М, Кл. С 07d 5/42

С 07с1 51/78

Государственный каиитет

Сонета Министров СССР нв делам изабретеиий и аткрытий

3 ДК 547.728.1(088,8) ! 547.863.1 (088.8) Авторы изобретения

1О, С. Андрейчиков, Р. Ф. Сараева и А. Л. Фридман

Пермский фармацевтический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

2-АРИЛ-4,7-ДИАЗАБЕНЗО-(f)-KVMAPOHOB

Са

ОН

ОН

СН=с-В

Изобретение относится к способу получения новых соединений 2-арил-4,7-диазабензо(/) кумаронов общей формулы где R — фенил, незамещенный,или моно-, ди,или тризамещенный на галоид, алкил, метокси- или нитрогруппу, которые обладают физиологической активностью.

Известен способ получения производных фурана, в том числе и его конденсированных производных, циклизацией 1,4-дикетонов в присутствии пол ифосфорной кислоты.

Предлагаемый способ заключается в том, что - (2-хиноксалон-3-ил) -ацетофенон общей формулы где R имеет вышеуказанные значения, циклизуют в присутствии полифосфорной кислоты или смеси хлорокисм фосфора с пятихлорисгым фосфором .и выделяют целевой продукт обычными пр иемами.

П р и, м е,р 1. 2-фенил-4,7-диазабензо-(f)-ку.марон.

5 К 10 г - (2-хиноксалон-3-ил) -ацетофенона добавляют 10 ял полифосфо р

Найдена, %: N 11,4.

С 6Н д 4 0.

Вычислено, %: 1Х1 11,4.

Пример 2. 2-п-Бромфенил-4,7-диазабензо-(f)-кумарон.

К 2 г -, (2-хиноксалон-3-ил) -и-бромацетофенона добавляют 20 мл хлорокиси фосфора .и

5 г пятихлористого фосфора, нагревают 2 час при 106 †1 С .и после обработкм, указанной в примере 1, получают 1,57 г (83,3%) целевого продукта, т. пл. 264 †2 С (этиловый спи.рт) .

Найдено, %;.N 8,68.

С 6НрВгКг О. Вычислено, jp .N 8,61.

Как,показало, изучение УФ-спектров синтезированных соединений, циклизация сопровождается резким типсохромным сдвигом

405883

З, ОН

СН С-R

15 где R имеет .вышеуказанные значен|ия, циклиПредмет изобретения зуют в присутствии полифосфорной кислоты ,или смеси хлорокиси фос фо ра с пятихлориСпособ получения 2-арил-4,7-диазабензо- стым фосфором с выделением целевого про(Д-,кумаронов общей формулы дукта обычными приемам.и.

Составитель 3. Латыпова

Техред А. Камышникова

Редактор Л. Давыдова

Корректор Н. Торкииа

Заказ 209/9 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент» главного максимума поглощения приблизительно на 50 нмк.

ИК-спектры синтезированных соединений полностью соответствуют структуре 2-арил-4,7диазабензо-(f)-кумаронов. В спектре отсутст вуют пол осы, характерные для деформацион.ных колебаний группы — NH (1580 см ) и валентных колебаний амидного карбонила (1670 си — ) и фенольного гидроксила (3400 см — ),,имевшиеся в спектрах некоторых хнноксалинацетофенонов. ЯМР-спектры также подтверждают структуру синтезированных соединений. В спектре отсутствуют линии, соответствующие протонам, находящимся при атомах азота и кислорода, а также неароматическим группам — CH. где К вЂ” фенил, незамещенный или моно-, ди или тризамещенный на галоид, алкил, метокси- или нитрогру ппу, отличающийся тем, что

10 0-(2-хиноксалон-3- ил)-ацетофенон общей формулы