Способ получения 2-аминометиленпиридин- n,n-ahykcychoh кислоты



 

О П И -СА-- Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ ц 432141

Союз Советскик

Социалистических

Республии

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 11.09.72 (21) 1828198/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 15.06.74. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 18.11.74 (51) М. Кл. С 070 31/34

Гасударственный комити

Совета Министров CCCF пе делам изобретений и открытии (53) УДК 547.826.1.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

В. Я. Темкина, Н. В. Цирульникова, М. H. Русина, Л. Я. Шиленко и P. П. Ластовский (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНОМЕТИЛЕНПИРИДИНN,N-ДИУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к области получения 2-аминометиленпиридин-N,N-диуксусной кислоты, которая может найти применение в аналитической химии в качестве комплексообразователя.

Известный способ получения 2-аминометиленпиридин-N,N-диуксусной кислоты состоит во,взаимодействии 2-аминометнленпиридина с монохлоруксусной кислотой в щелочной среде с последующим подкислением реакционного раствора и выделением конечного продукта через его медный комплекс. Исходный

2-аминометиленпиридин в свою очередь получают из пиридин-2-альдоксима.

Недостатком известного способа получения

2-аминометиленпиридин-N,N-диуксусной кислоты является сложный многостадийный синтез исходного пиридин-2-альдоксима, что черезвычайно ограничивает сырьевую базу.

11ель,изобретения — разработать такой способ синтеза 2-аминометиленпиридин-N,Nдиуксусной кислоты, который позволил бы упростить процесс и исключить дефицитное сырье, заменив его более доступным.

Согласно изобретению, поставленная цель достигается путем использования в качестве исходного сырья весьма доступного реактива — а-пиколина.

Предлагаемый способ получения 2-аминометиленпиридин-N,N-диуксусной кислосты заключается в том, что а-николин подвергают взаимодействию с 30%-ной перекисью водорода, на полученную при этом N-окись а-николина действуют трихлорацетилхлорндом с последующей обработкой образовавшегося

2-хлорметиленпиридина и выделением целевого продукта известными приемами.

Пример. Смесь 71,4 r а-пиколина, 450 мл ледяной уксусной кислоты и 75 мл 30%-ного водного раствора перекиси водорода греют при размешивании и температуре 70 — 80 С в течение 3 час, затем добавляют еще 54 мл

30%-ной перекиси водорода и греют в течение 9 час. Смесь после этого упаривают до /4 объема, добавляют воду в количестве, равном отогнанному, и снова упаривают до 1/, объема. Остаток выливают в 380 мл хлороформа, обрабатывают водной суспензней карбоната натрия, слои разделяют. Органический слой

20 сушат и разгоняют. Отбирают фракцию, кипящую при 123 — 124 С/15 мм рт. ст.

К полученной N-окиси а-пиколина в

173,5 мл хлороформа при кипении загружа25 ют 76,3 г трихлорацетилхлорида и кипятят смесь 20 — 25 час. Раствор затем нейтрализуют водным раствором бикарбоната,натрия, органический слой отделяют и разгоняют.

Отбирают фракцию, кипящую при 75—

30 77 С/12 мм рт. ст.

432141

Предмет изобретения

Составитель И. Бочарова

Редактор К. Шанаурова Техред Л. Акимова Корректор Т. Хворова

Заказ 2870i5 Изд. Ме 1755 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Я-35, Раушская наб,, д. 475

Типография, пр. Сапунова, 2

К водному раствору 13 г полученного

2-хлорметиленпиридина, нагретому до 60 С, приливают нейтрализованный водный раствор

14,2 r иминодиуксусной кислоты. рН 6 — 7 реакционного раствора поддерживают добавлением 20о/о-ного раствора едкого натра. После установления постоянного значения рН 6 — 7 раствор выдерживают при 60 С и размешивании в течение 2 час, затем подкисляют и выделяют 2-аминометиленпиридин-N,N-диуксусную кислоту. Выход, препарата 45 /о. Температура плавления 178 †1 С (литературные данные 174 — 175 С).

Способ получения 2-аминометиленпиридинN N-диуксусной кислоты, о т л,и ч а ю шийся тем, что, с целью упрощения процесса, а-пиколин подвергают взаимодействию с 30 /о-ной перекисью водорода, на полученную при этом

N-окись а-пиколина действуют трихлорацетилхлоридом с последующей обработкой об10 разовавшегося 2-хлорметиленпиридина иминодиуксусной кислотой и выделением целевого продукта известными приемами.

Способ получения 2-аминометиленпиридин- n,n-ahykcychoh кислоты Способ получения 2-аминометиленпиридин- n,n-ahykcychoh кислоты 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым производным амино(тио)эфиров формулы I где X представляет собой кислород, серу, сульфинил, сульфонил или, если R0 и R1 вместе не являются алкиленовой цепью с 1 - 3 атомами, то CH2: Z представляет собой -(CH2)n1-(CHA)n2-(CH2)n3, причем n1 = 0, 1, 2 или 3, n2 = 0 или 1, n3 = 0, 1, 3 или 3, при условии, что n1 + n2 + n3 < 4; R0 представляет собой водород или A; R1 представляет собой водород, A, OA, фенокси, Ph, OH, F, Cl, Br, CN, CF3, COOH, COOA, ацилокси с 1-4 атомами углерода, карбоксиамидо, -CHNH2, -CH2NHA, -CH2NA2, -CH2NHAc, -CH2NHSO2CH3, или R0 и R1 вместе представляют собой алкиленовую цепь с 1 - 3 атомами углерода или алкениленовую цепь с 2 - 3 атомами углерода; R2 представляет собой водород, A, Ac или -CH2-R4; R3 представляет собой -CH2-R4, или -CHA-R4; R4 представляет собой Ph, 2-, 3- или 4-пиридил (незамещенный или монозамещенный R5), или тиофен (незамещенный, моно- или дизамещенный A, OA, OH, F, Cl, Br, CN и/или CF3, или другой тиенильный группой); R5 представляет собой фенильную группу, которая является незамещенной, или моно-, ди-, три-, тетра-, или пентазамещенной F, CF3, частично или полностью фторированной A, A и/или OA; R6, R7, R8 и R9 каждый независимо представляет собой H, A, OA, фенокси, OH, F, Cl, Br, I, CN, CF3 , NO2, NH2, NHA, NA2, Ac, Ph, циклоалкил c 3-7 атомами углерода, -CH2NH2, -CH2NHA, -CH2NA2, -CH2N HAC или -CH2NHSO2CH3 или два ближайших остатка вместе представляют собой алкиленовую цепь с 3-4 атомами углерода, и/или R1 и R6вместе предлставляют собой цепь с 3-4 атомами углерода; A представляет собой алкил с 1-6 атомами углерода; Ac представляет собой алканоил с 1-10 атомами углерода или ароил с 7 - 11 атомами углерода; Ph представляет собой фенил (незамещенный или замещенный R5, 2-, 3- или 4-пиридилом или феноксильной группой); и физиологически приемлемые соли их производных

Изобретение относится к новым производным фенилалкилкарбоновой кислоты, имеющим превосходную активность в понижении уровня сахара в крови, и их фармакологически приемлемым солям или фармакологически приемлемым сложным эфирам; композиции, включающей указанное соединение в качестве активного ингредиента для лечения или профилактики гипергликемии; их использованию для получения лекарственного препарата для лечения или профилактики гипергликемии; или способу лечения или профилактики гипергликемии, в котором теплокровным животным вводят фармакологически эффективное количество указанного соединения

Изобретение относится к соединениям формулы (I): в которой Y означает -СН- или -N-; R1 означает водород, галоген, трифторметил, (С1-С4)-алкил; R2 означает метил или этил; каждый из R3 и R4 означает водород; Х означает (С1-С6)-алкил или фенил

Изобретение относится к биарильным соединениям или замещенным пиридинам формулы (I), где Х обозначает N или CR8, где R8 обозначает водород, галоген, фенил, алкил, алкокси, алкоксикарбонил, карбокси, формил или -NR4R5, где R4 и R5 обозначают водород, алкил, алкенил, циклоалкил, фенил, нафтил; R1a и R1в обозначают трифторметил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, алканоил; R2 обозначает алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил; R3 обозначает гидрокси, трифторацетил, алканоил, алкенил; Аr обозначает ароматическое или гетероароматическое кольцо, например фенил, нафтил, пиридил, фуранил, тиофенил

Изобретение относится к области органической химии, в частности к соединениям общей формулы I в которой R1 представляет собой группу где * обозначает точку присоединения,R4 обозначает фтор, хлор, бром, -CF3, -N=C, СН3 -, -OCF3 или -CH2OH; R5 обозначает хлор, бром или ОСН3; R6 обозначает -СН3 или хлор; R7 обозначает СН3 или хлор; R8 обозначает СН3, фтор, хлор или CF3; R2 представляет собой пиридил или группу и R3 представляет собой водород или фтор, а также их таутомеры, Е-изомеры или Z-изомеры, рацематы, энантиомеры и соли, которые являются ингибиторами тирозинкиназы KDR и FLT

Изобретение относится к средствам регуляции (поддержания или угнетения) физической работоспособности и/или адаптации к различным вариантам гипоксии, представленным сольватированными комплексными соединениями общей формулы IKatm+[L1 qЭL2]Ann-·p.Solv где L1 - аминотиолы R1NHCH(R2 )(CH2)1-2SR3и где R 1 - H, алкил C1-20 или RCO, a R - алкил C 1-19; R2 - H или карбоксил, R3 - H, алкил С1-20, алкенил С2-20 или бензил, a q может принимать значения 1, 2 или 3; L2 - галоген, вода и/или органический лиганд

Изобретение относится к новым замещенным производным 2-пиридинциклогексан-1,4-диамина общей формулы I в которой R1, R2 и R 3 независимо друг от друга обозначают Н; разветвленный или неразветвленный С1-8алкил или С3-8циклоалкил; R4 обозначает Н, разветвленный или неразветвленный С1-8алкил или C(X)R7, где Х обозначает О;R7 обозначает разветвленный или неразветвленный С1-8алкил или С3-8циклоалкил; R5 обозначает группу -CHR11R12, -CHR 11-CH2R12, -CHR11-CH 2-CH2R12, -CHR11CH 2-CH2-CH2R12, где R 11 обозначает Н, разветвленный или неразветвленный С 1-7алкил или С(O)O-С1-6алкил, и R12 обозначает Н, С3-8циклоалкил или пятичленный азотсодержащий гетероарил, необязателно сконденсированный с бензольным кольцом, в виде их рацематов или чистых стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, а также в виде оснований или физиологически совместимых кислотно-аддитивных солей

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-04-13T04:38:02
Наверх