Способ разделения ои п-оксифенил -нафтилметанов

Авторы патента:

C07C37/22 - Получение соединений, содержащих окси- или металл-кислородные группы, связанные с атомом углерода шестичленного ароматического кольца

ОПИСАНИЕ (!!)438634

И306РЕТЕ Н ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскин

Социалистические

Республин (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 07.12.72 (21) 1855221/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 05.08.74, Бюллетень № 29

Дата опубликования описания 28.01.75 (51) M. Кл. С 07с 37/22

Государственный комите

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.631.4.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

А. P Абдурасулева, К. Н. Ахмедов, Х. С. Таджимухамедов и А. Арапов (71) Заявитель

Ташкентский государственный университет (54) СПОСОБ РАЗДЕЛЕНИЯ о- и и-ОКСИФЕНИЛ-а-НАФТИЛМЕТАНОВ

Изобретение относится к органическому синтезу и может быть применено в производстве

2- и 4-оксифенил-а-нафтилметанов, которые в свободном виде н в виде глицидных эфиров применяют в качестве стабилизаторов и пластификаторов поливинилхлорида. Кроме того, некоторые производные указанных соединений обладают биологической BKTHBHocTblo.

Известен способ получения смеси 2- и 4-оксифснил-а-пафтилмстанов конденсацией а-хлорметилнафталина с фенолом. Однако полученные изомеры при обработке раствором гидроокиси натрия или гпдроокиси бария образуют не растворяющиеся в воде феноляты, что не позволяет их выделить в чистом виде.

Цель изобретения вЂ” разделение о и и-изомеров на индивидуальные соединения вЂ” достигается тем, что смесь о- и и-изомеров в органическом растворителе, например ксилоле, обрабатывают металлическим натрием, отфильтровыва!от фенолят п-оксифенил-а-нафтилметана, который промывают растворителем, подкисляют, экстрагируют, сушат и перегонкой выделяют п-изомер, а из фильтрата аналогичными приемами выделяют о-изомер.

Пример. В трехгорлой колбе на 250 мл, снабженной обратным холодильником и мешалкой, растворяют 23,5 r смеси 2- и 4-оксифенил-п-нафтилметанов в 200 мл о-оксилола, при перемешивании прибавляют 2,3 г тонко нарезанного металлического натрия, после растворения всего натрия фенолят и-оксифенил-а-нафтилметана отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают о-ксилолом, разлагают соляной кислотой (1:1), эстрагируют бензолом и сушат над безводным Na2SO4,.

После отгонки бензола перегоняют остаток в вакууме и получают 11,5 г 4-оксифенил-а-нафтилметана, т. кип. 210 вЂ” 215 С/4 мм; т. пл. 80 С (мелкие иглы из ПЭ). Т. пл. пикрата 133 С.

1!) Из фильтрата подобным образом получают

10,9 г 2-оксифенил-а-нафтилметана, т. кип.

205 вЂ” 210 С/4 мм; т. пл. 67 С (гептан, мелкие белые иглы). Т. пл. пикрата 131 С.

Найдено, %: С 86,9; Н 6,3.

1s С!7Н !40.

Вычислено, %: С 87,3; Н 5,98.

Общий выход 22,4 r (95,3% ) .

Предмет изобретения

Способ разделения о- и и-оксифенил-а-нафтилметанов, отличающийся тем, что, раствор смеси о- и и-оксифенил-а-нафтилметанов в органическом растворителе, например ксило25 ле, обрабатывают металлическим натрием, отфильтровывают фенолят и-оксифенил-анафтилметана, промывают его растворителем, подкисляют, экстрагируют, сушат, перегоняют экстракт и выделяют п-изомер, а из фильтра30 та аналогичными приемами выделяют о-изомер.