Способ получения алкиловых эфиров -фенилакриловой кислоты

Авторы патента:

C07C69/76 - эфиры карбоновых кислот, содержащие этерифицированную карбоксильную группу, связанную с атомом углерода шестичленного ароматического кольца

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИЯВТЕДЬСТЗУ

Союз Соаетскии

Со@йалкстммесккх

Республик (11) 507559 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено1 1.02.74 (21)1994949/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет

2 (51) М. Кл, С 07 С 69/76

Государственный иомитет

Совета Министров СССР оо делам нэооретений н отирытнй (53) УДК 547.586.5 26.07 (088. 8) (43) Опубликовано25,03.76,Бюллетень №11 (45) Дата .опубликования описания.09.04.76

О. И. Корчев, Г. В. Леплянин, С. P. Рафиков и Г. А. Толстиков (72) Авторы изобретения (71) Заявитель

Институт химии Башкирского филиала АН СССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ -ФЕНИЛА КРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение касается получения алкилсьвых эфиров X -фенилакриловой кислоты (фе:нилакрилатов), которые находят применение в производстве полимерных материалов.

Извести ы различ н ые способ ы получения

X -»фенилакрилатов, например через магнийорганические соединения или взаимодействием этилоксалата и этилфенилацетата (соот» ношение 1:1 ) в присутствии.алкоголята нач-щ рия в среде формальдегида при температуре о около. 1 5 С. Однако, использование в первом случае Mg -органического синтеза взрывоопасных вешеств (эфиров), а во втором вЂ” невысокий (до 30 %) выход целевого )5 продукта. ограничивают возможность широкого применения этих способов. Кроме того, известно, что использование серной или соляной кислоты для дегидратации эфиров <вЂ”

-фенилмолочной кислоты не приводит к поло- 20 жительным результатам.

Для повышения выхода целевого продукта пс предлагаемому способу соответствуюший алкиловый эфир А.-фенилмолочной кислоты 25 подвергают дегидпатации с помошью нагре вания при 60-70 С в присутствии фосфорного ангидрида (P О ) в среде хлорофор»2 5 ма или четыреххлористого углерода. Это позволяет повысить выход целевого продукта до 90%.

li р и м е р 1. Смесь 27 г метилового эфира -фенилмолочной кислоты, 150 мл хлороформа и 8. г P О нагревают при т.кип. хлороформа в течение 7 час. Далее раствор сливают с осадка, промывают водой до нейтральной реакции по метилоранжу, сушат над СаС и отгоняют хлороформ. Остаток дважды перегоняют в вакууме.

Получают 22 г {90% от теории) метил-о -фенилакрилата.

Т. кип. 79,5-80,5 /4 мм рт. ст; П о

= 1, 5380;

Найдено, % С вЂ” 74,11; 74,16; Н-6,21;

6,30

Вычислено, %: С вЂ” 7 4, 07; H-6, 1 7

507559

Составитель Г. Андион реоактор Т Шатова Тех A. демыжова Корректор о Микита

Заказ Я1 Тираж ХК6 Подписное

БНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР и по делам изобретений и открытий

113035 Москва Ж-35 Ра шская наб, 4 5

Филиал ППП "Патент, r Ужгород, ул. Гагарина, 101

Пример 2. Процесс осушествляют аналогично примеру 1, но вместо метилового зфира берут этиловый эфир. - енилмолочной кислоты и получают 22,5 r (85% от тео рии) этил- X -фенилакрилата. т. кип, 85-86 С/3 мм рт. Ст П о р

"-1,5250;

Найдено, о; С вЂ” 74,92, 75,10; H-6,90;

7,01.

Вычислено, %; С -75,0; H-6,82:

Формула изобретения

Способ получения алкиловых эфиров . вЂ”

-фенилакриловой кислоты,. о т л и ч а юш и и с я тем,кто, с целью повышения выхода целевого продукта, соответствуюший алкиловый эфир X -фенилмолочной кислоты подвергают нагреванию при 60-70 С в прио сутствии фосфорного ангидрида в среде хлороформа, или четыреххлористого углерода.

Способ получения алкиловых эфиров -фенилакриловой кислоты

Способ получения эфиров монокарбоновых кислот // 466226

Способ получения диэфиров дикарбоновых кислот // 465396

Способ получения гетероценных олигоэфиров с -концевыми перекисными группами // 451688

Способ получения органических перекисных соединений // 451687

Способ получения диаллилового эфира дифеновой кислоты // 408944

Способ получения фторуглеродных жидкостей // 369112

Способ получения производныхарилоксиуксусной кислоты // 343436

Способ получения эфиров // 334684

Способ очистки сложных эфиров // 329167

Пропинил-диароматические соединения, фармацевтические и косметические составы на их основе // 2111204

Изобретение относится к новым пропинил-диароматическим соединениям, имеющим звено пропинила общей формулы (I) в котором Ar представляет радикал, выбираемый среди радикалов следующей формулы: где R1-H, -CH3, CH2OR6, -OR6 или -COR7; R6 X - радикал формулы или R2 и R3-H, низший алкил с прямой или разветвленной цепью или -OR6 или вместе R2 и R3 образуют 5 или 6-членный цикл; R4-H или низший алкил или -OR6, R5 = R4, R6-H или низший алкил или -OR9, R7-H, низший алкил или OR8 или , где R' и R''-H или низший алкил, R8-H или алкил, R9 - низший алкил; R10-H, низший алкил или радикал OR6; R11- радикал -OR6, при этом радикалы R10 и R11 вместе взятые, могут образовывать оксогруппу (C = O), а также их соли со щелочными или щелочноземельными металлами или цинком, и к использованию этих последних в фармацевтических составах, предназначенных для применения в медицине или ветеринарии или в косметических составах

Способ получения диалкилового эфира нафталиндикарбоновой кислоты // 2123996

Функционально замещенные 1-фенилолигооксиэтиламины, проявляющие антиаритмическую активность // 2141941

Дигалоидпропеновые соединения, инсектицидно-акарицидные средства, содержащие их, и промежуточные соединения для их получения // 2144526

Соединения, обладающие избирательностью в отношении рецепторов ретиноида, фармацевтическая композиция (варианты) , способ модулирования процессов (варианты), способ подавления патологических состояний // 2144913

Бифенильные производные и фармацевтическая и косметическая композиции, содержащие их // 2193552

Изобретение относится к области органической химии

Способ получения ацилированных 1,3-дикарбонильных соединений // 2248347

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения ацилированных 1,3-дикарбонильных соединений, используемых в качестве агрохимикатов или промежуточных продуктов для производства агрохимикатов

Способ получения диметил-1,5-нафталиндикарбоксилата // 2270830

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения диметил-1,5-нафталиндикарбоксилата, который используется для получения полимеров на его основе и изделий из этих полимеров

Производные бензойной кислоты как модуляторы ppar и ppar // 2339613

Изобретение относится к новым соединениям формулы I, где R 1 представляет собой фенил, возможно замещенный фенилом или гетероциклической группой, или гетероциклическую группу, возможно замещенную фенилом, где указанная гетероциклическая группа представляет собой моно- или бициклическое кольцо, содержащее 4-12 атомов, из которых по меньшей мере один атом выбран из азота, серы или кислорода, причем каждый фенил или гетероциклическая группа возможно замещен(а) одной или более чем одной из нижеследующих групп: C1-6алкильная группа; фенилС 1-6алкил, причем алкильная, фенильная или алкилфенильная группа возможно замещена одним или более чем одним из R b; галоген; -ORa -OSO 2Rd; -SO2R d; -SORd; -SO2 ORa; где Ra представляет собой Н, C1-6алкильную группу, фенильную или фенилС1-6алкильную группу; где R b представляет собой галогено, -ОН, -ОС 1-4алкил, -Офенил, -OC1-4алкилфенил, и Rd представляет собой С 1-4алкил; группа -(CH2) m-T-(CH2)n-U-(CH 2)p присоединена либо в 3-ем, либо 4-ом положении в фенильном кольце, как указано цифрами в формуле I, и представляет собой группу, выбранную из одной или более чем одной из нижеследующих: O(СН2) 2, O(СН2)3, NC(O)NR4(CH2) 2, CH2S(O2)NR 5(CH2)2, CH 2N(R6)C(O)CH2 , (CH2)2N)(R 6)С(O)(СН2)2 , C(O)NR7CH2, C(O)NR 7(CH2)2 и CH 2N(R6)C(O)CH2 O; V представляет собой О, NR8 или одинарную связь; q представляет собой 1, 2 или 3; W представляет собой О, S или одинарную связь; R2 представляет собой галогено или С1-4алкоксильную группу; r представляет собой 0, 1, 2 или 3; s представляет собой 0; и R6 независимо представляют собой Н или C1-10алкильную группу; R 4, R5, R7 и R8 представляют собой атом водорода; и их фармацевтически приемлемым солям

Синтез эфиров 2-хлорметил-6-метилбензойной кислоты // 2345982

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), в которой R означает Н, (С1-С12 )-алкил или (С1-С4 )-алкил-(С6-С12)-арил, причем в алкиле одна или несколько СН2-групп могут быть заменены на -О-, и к способу получения этих соединений, заключающемуся в том, что эфир диметилбензойной кислоты формулы (II), где R имеет вышеуказанное значение, вводят во взаимодействие с хлорирующим реагентом в инертном растворителе или без растворителя, при температуре выше 40°С и затем, в случае необходимости, подвергают очистке