Способ получения производных индола



 

О rI И ."С А Н И Е (11) 5 .щ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено08.01.75 (21) 2095547/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (51) М. Кл. С 070 209/С

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам нэооретений н открытий (43) Опубликовано 25.05.76.Бюллетень № 19 (53} УДК 547.752.07 (088.8) (45) Дата опубликования описания09.09 76 (72) Авторы изобретения

P. С. Сагитуллин, С. П. Громов и A. H. Кост (71} Заявитель Московский ордена Ленина и эрдена Трудовэгэ Красного Знамени государственный университет им. М. В. Ломоносова (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗЬОДНЬ!Х ИНДОЛА

H где X означает группу N О

1 н и р одинаковые или различные

Предлагается улучшенный способ получения производных индола, которые могут быть использованы для синтеза биологиче ски активных веществ.

Описанные в литературе способы получения индэлов с электроноакцепторкыми заместителями в бензольном ядре основаны на реакции Фишера или на нитровании соответствующих индолов. Этими спи:эбами получают целевые продукты с низкими выходами.

Другие способы получения указанных соединений также не дают хороших результатов. Например, описано получение 3-фенил-5-нитроиндола декарб оксилирэванием

3-фенил-5-нитроиндол-2-карбоновэй кислоты. Общий выход целевого продукта 1,8%.

11елью изобретения является повышение выхода целевых продуктов и упрощение процесса их выделения и очистки, Для достижения этой цели авторы использовали не известную ранее рециклизацию индолизинов.

Предлагаемый способ получения производных индола обшей формулы. н означают водоэод алчил арил заключается в том, чтэ индолизин общей формулы ь где Х, Р, и Р, имеют указанные значения, подвергают взаимодействию со щелочным агентом в среде органического растворителя, например спирта, при нагревании. Процесс лучше вести в токе инертнэгэ газа при температуре кипения растворителя.

Пример 1. 3-Фенил-5-нитроин25 дол.

514822

Х

R н

pн

Составите ь г.Мосина

Редактор О.Кузнецова Техред И.Карандашова Корректор 7 Бр ни"а

Иад М

Заказ б172

Тираж 575

11одписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР но делам изобретений и открытий

Москва, 113035, Раушская наб., 4

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

О, 10 г 2-фенил-5-нитроиндолизина кипятят со спиртовым раствором щелочи (10 мл этилового спирта и 2,5 г едкого кали) с обратным холодильником в токе инертного газа в течение 2,5 час. После охлаждения красный раствор выливают в

100 мл воды. Образующийся желтый осаgDK отфильтровывают, промывают водой.

Получают 0,09 г (выход 90% от теоретического) З-фенил-5-нитроиндэла, т. пл.

188-192 С (из бензола), мол. в. 238 (масс-спектрально) .

Спектр ПМР (в ацетонитриле): 8,65 м. д. (дублет 4-Н), 7,93-8,10 м. д. (квартет 6-Н), 7,23-7,74 м, д, (мультиплет С-Н, 2-Н, 7-Н) °

Пример 2. Ç-Метил-5-нитроиндол.

Аналогично примеру 1 0,20 r 2-метил5-нитроиндолизина кипятят со спиртовым раствором щелочи (20 мл спирта и 5 г О едкого кали) с обратным холодильником в токе инертного газа в течение 3 час. После охлаждения красный раствор выливают в

150 мл воды. Образующийся желтый осадок отделяют, промывают водой до нейтральной реакции. Получают 0,17 г (выход 85% эт теоретического) 3-метил 5-нитрэиндэла, т. пл. 127- 130 С (из бензола с гептаном

2: 1), м ол, в. 176 (масс-спектрально) .

УФ-спектр (в этаноле): 3„ 203,30

272, 328 нм (fg g 4,62; 4,29; 3,97).

ИК-спектр (вазели новое масло):

3320 см (N -Н), 1520 см (ЫО

-1 35

«антисимм), 1338 см (g О -симм).

Найдено, %: С 61,45, Н 4,79.

С9Н8 И 20

Вычислено, %: С 61,41; Н 4,58.

Формула изобретения

l. Способ получения производных индола общей формулы где Х означает группу N О

I II и Й одинаковые или различные и означают водород, алкил, арил, отличаю шийся тем, что, с целью повышения выхода целевых продуктов и упрощения процесса, индолизин общей формулы г и где Х, г и Р, имеют указанные значения, подвергают взаимодействию со щелочным агентом в среде органического раст» ворителя при нагревании, 2, Способ по. и. 1, от лич а юшийся тем, что процесс ведут при температуре кипения растворителя.

Способ получения производных индола Способ получения производных индола 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к композиции для окислительного окрашивания кератиновых волокон

Изобретение относится к новым гетероциклическим производным формулы I, где один из R1, R2, R5 являются карбокси, C2-C5-алкоксикарбонилом, C1-C8 алкилом, замещенным гидрокси, карбокси, C2-С5-алкоксикарбонилом или группой формулы - NR9R10, где R9, R10 каждый независимо является C1-C6 алкилом, а два других каждый независимо является атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R3 либо R4 группа - NHCOR7, где R7-C1-C20 алкил, C1-6 алкокси, - C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио- C1-C6 алкил, C3-C8- циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил, фенил -C1-C4 алкил, группа -NHR8, где R8-C1-C20 алкил, а другие являются атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R6-C1-C20 алкил, C3-C12 алкенил, C1-C6 алкокси C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил C1-C4 алкил; Z является структурой формулы и является связующей группой с атомом азота при условии, что когда один из R1, R2, R5 является карбокси или C2-C5 алкоксикарбонилом, Z является группой

Изобретение относится к новым производным индола формулы I где R1 - H, галоген, CN; R2 и R3 одинаковые или отличные - Н, C1-C4 алкил, галоген; R4 - Н, С1-С4 алкил; А означает цианофенильную, аминосульфонилфенильную, аминопиридильную, аминопиримидильную, галогенпиридильную или циантиофенильную группы, при условии, что случаи, когда все R1, R2 и R3 - Н, когда оба R2 и R3 - Н или когда кольцо А - аминосульфонилфенильная группа и оба R1 и R2 - атомы галогена, исключены; и, кроме того, когда кольцо А представляет цианофенильную группу, 2-амино-5-пиридильную группу или 2-галоген-5-пиридильную группу и R1 представляет собой цианогруппу или галогеновую группу, по крайней мере один из R2 и R3 не должен быть атомом водорода

Изобретение относится к органической химии, конкретно к новым соединениям, которые можно использовать при мочевых расстройствах

Изобретение относится к новым производным индола формулы I где R обозначает этильную или 2,2,2-трифторэтильную группу; Y - гидрокси- или пивалоилоксигруппа; атом углерода, помеченный символом (R), является атомом углерода в (R)-конфигурации, или его фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к производным N-(индолкарбонил)пиперазина общей формулы (I), в которой R1 - фенил, нафтил, возможно замещенные, R2 и/или R3 - Het1 или R2 и R3 каждый Hal, А, ОА, CN, R 4 - H, CN, ацил, Hal, CONH2, CONHA или CONA 2, R5=H, R4 и R5 вместе алкилен С3-С5, Het1 - ароматическая гетероциклическая кольцевая группа, возможно замещенная одним или двумя атомами галогена и содержащая один, два или три одинаковых или различных гетероатома, таких, как азот, кислород и сера, А - С1-6алкил, Hal - F, Cl, Br и I, и кольцо индола может быть заменено изатином, исключая (1Н-индол-5-ил)-(4-фенэтилпиперазин-1-ил)метанон и 1-((5-метокси-1Н-индол-7-ил)карбонил)-4-(2-фенилэтил)пиперазин

Изобретение относится к улучшенному способу получения 1-(3-сульфамоил-4-хлорбензоил)амино-2-метилиндолина ацилированием гидрохлорида 1-амино-2-метилиндолина 4-хлор-3-сульфамоилбензоилхлоридом в среде диоксана, причем первоначально вносят 1 моль триэтиламина, затем параллельно вносят 4-хлор-3-сульфамоилбензоилхлорид в диоксане и оставшиеся 1,11 моля триэтиламина в диоксане, поддерживая рН 7,5-8

Изобретение относится к новым ортозамещенным и N-замещенным индолам формулы () или () или их фармацевтически приемлемым солям, где Z1 -CR4 или N, R4-H, C1-С6 алкил, необязательно включающий атом 0 или N, возможно замещенный галогеном, кето, 5-6-членным циклоалифатическим радикалом, возможно содержащим 1-2 атома 0 или N, Z2-CH или CR, где R-C1-С6-алкил, R1- где X1-CO, или его изостер, m=0, 1, Y - алкил, возможно замещенный, или два Y вместе образуют С2-С 3-алкилен, n=0, 1 или 2, Z3-CH или N, Х 2-СН, СН2 или их изостер, Ar - одна или две фенильные группы, связанные с X2, где фенил может быть замещен, R2-H, C1-С6алкил, или арил, где каждый арил возможно включает атом 0 или N и может быть замещен

Изобретение относится к новым сложноэфирным соединениям, представленным формулой (1) в которой значения для R1 , R2, А, X, R3, R 4, Alk1, Alk2 , l, m, D, R8 и R9 определены в формуле изобретения

Изобретение относится к новым соединениям индолина формулы (I) где R1 и R 3 являются одинаковыми или различными и каждый означает Н, низшую алкильную группу или низшую алкоксигруппу; R 2 означает -NO2, -NHSO 2R6[R6 является С1-20алкильной группой, арильной группой или -NHR7 (R7 означает Н, -COR13 (R13 означает Н, низшую алкильную группу) или низшую алкоксикарбонильную группу)], -NHCONH2 или низшую алкильную группу, замещенную -NHSO2R6 [R 6 является С1-20алкильной группой, арильной группой или -NHR7 (R 7 означает Н, -COR13 (R 13 означает Н, низшую алкильную группу) или низшую алкоксикарбонильную группу)];R4 означает Н, С 1-20алкильную группу, необязательно замещенную гидроксигруппой, -COR13 (R13 означает Н, низшую алкильную группу), низшую алкенильную группу, низший алкокси-низшую алкильную группу, низший алкилтио-низшую алкильную группу, С3-8циклоалкильную группу или С 3-8циклоалкил С1-3алкильную группу; R5 означает С1-20 алкильную группу, С3-8циклоалкильную группу или арильную группу;R12 означает Н, низшую алкильную группу, низший алкокси-низшую алкильную группу или низший алкилтио-низшую алкильную группу, причем арил представляет собой фенил или нафтил, или его фармацевтически приемлемая соль
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-21T10:25:31
Наверх