Способ получения 2-этил-2,5-диоксо-1,2-оксафосфолана

 

(11) 523107

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено27.01.75 (21) 2100371/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 30.07.76.Бюллетень № 28 (45) Дата опубликования описания 28.01.77 (51) М. Кл.

С 07 F 9/32

Государственный комитет

Совета Министров СССР пв делам изобретений и открытий (53) УДК 547.341.. 26 118.07 (088. 8) (72) Авторы изобретения

А.Н. Пудовик, Т.Х. Газизов и В.А. Харламов (71) Заявитель ОРдена ТРУдового КРаснот о Знамени инститУт оРганической и физической химии им. А. E. Арбузова (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ЭТИЛ-2,5-ДИОКСО

-1,2-ОКСАФОСФОЛАНА

Π— С=o сн ъ у р Сн -СН

Изобретение относится к области гетероциклических соединений фосфора с P-С-связью, а именно к усовершенствованному способу получения 2-этил-2,5-диоксо-1, 2-оксафосфолана формулы который является полупродуктом фосфорорганического синтеза.

Известен способ получения 2-алкил-2,5-диоксо-1,2-оксафосфолановвзаимодействием дихлорангидридов фосфонистых кислот с

С, 3 — непредельными карбоновыми кислотами например акриловой кислотой, в среде органического растворителя при нагревании до

60 С с последующей обработкой полученного при этом хпорангидрида алкил- Р-хлорформилэтилфосфиновой кислоты карбоновой кислотой или ее ангидридом (1).

Недостатком известного способа является двухстадийность процесса, а также необходимость использования ядовитых, легко И гидролизующихся и окисляющихся HB воздухе дихлорангидридов фосфонистых кислот, что вызывает необходимость проведения процесса в атмосфере инертного газа.

С целью упрощения процесса по предлагаемому способу в качестве производного фосфонистой кислоты используют этилметафосфонит.

Замена дихлорангидрида фосфонистой кислоты на этилметафосфонит позволяет получать целевой продукт в одну стадию из легкодоступных исходных реагентов, поскольку этилметафосфонит представляет собой стеклообразную, нелетучую, неядовитую массу без запаха, которая является отходом производства соединений трехвалентного фосфора по крайней мере с одной P-С-связью.

Предлагаемый способ получения 2-этил2,5-диоксо-1,2-оксафосфолана заключается в том, что этилметафосфонит подвергают взаимодействию с акриловой кислотой в сре-. де органического растворителя при нагревании, желательно до температуры 40-80оС, Пример 1. Получение 2-этил-2,5-диоксо-1, 2-оксафосфолана.

Составитель Л. Карунина

Редактор Т. НикольскаяТехред И. Андрейчук Корректор )3 1цикита

Изд. М 598 Тираж 575 Подписное

Заказ 5127

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР ио делам изобретений и открытий

Москва, 113035, Раушская наб., 4

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4 и

52

Смесь 10,8 r (0,144 моль) этилметафосфонита и 10,4 г (0,144 моль) акриловой кислоты в растворе бензола (40 мл) при 40-80 С перемешивают в течение 5 час. о

Бензол отгоняют, реакционную смесь вакуумируют при 100 С/0,02 мм рт.ст., и пео регонкой на приборе для пленочной разгонки о при температуре спирали 160 С/0,01 мм рт,ст, получают 14,2 г (66,4%) 2-этил-2,5-диоксо-1,2-оксафосфолана с т.кип.

138оС/0,06 мм рт,ст,; с1 а 1,2931;

Tl 1,4828, Литературные данные: т.кип. 1 37-138оС

0,005 мм рт.ст.;0 1,2930; Т1 1,4870.

Формула изобретения

1, Способ получения 2-этил-2,5-диоксо-1,2-оксафосфолана взаимодействием произ3107 4 водного фосфонистой кислоты с акриловой кислотой в среде органического растворителя при нагревании, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве производного фосфонистой кислоты используют этилметафосфонит.

2. Способпоп, 1, отлич ающийс я тем, что нагревание ведут до температуры 40-80оС.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. В.К. Хайруллин, М.А. Васянина, А.Н. Пудовик и Ю.Ю. Юсупов, "Химия органических соединений фосфора", изд. "Наука", 1967 r., стр. 29.