Способ получения арилтрихлорметилкарбинолов

 

0Ц 535274

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик фД (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 25.03.68 (21) 1228081/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 15.11.76. Бюллетень № 42

Дата опубликования описания 18.12.76

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.260.2.07 (088.8) (72) Авторы изобретения серной кислоты. Органический слой отделяют, а водный экстрагируют хлороформом (3X

X 100 мл), хлороформенные вытяжки объединяют, промывают водой, раствором соды и

5 сушат сульфатом натрия. Хлороформ отгоняют и остаток перегоняют в вакууме. Выход

221 г (85%), т. кип. 136 С/4 мм рт. ст; 170—

171 С/6 — 7 мм рт. ст; 176 — 177 С/30 мм рт. ст.

10 При перегонке вещество кристаллизуется, бесцветные иглы из гексана или гептана, т. пл.

47 — 48 С.

Найдено, %: Cl 54,48.

СзНБОС14

15 Вычислено, %: Cl 54,6!.

Аналогично получены: о-фторфенилтрихлорметилкарбинол, выход 81%, бесцветная жидкость, т. кип., 115 С/4 мм рт. ст., n 1,5505, с!4 1,5053, МКв 51,57 (вычислено 51,49).

20 Найдено о/: Сl 43,64.

СзНзОСlз.

Вычислено, %: Cl 43,73. и-Бромфенилтрихлорметилкарбинол, выход

77%, светло-коричневая жидкость, т. кип. !

34 C/4 мм рт. ст., n 1,5955, сР4о 1,7410, МКв

59,44 (вычислено 59,36) .

Найдено, %: Вг 26,11.

СзНзОВ гС з.

30 Вычислено, : Br 26,27, Изобретение относится к области получения хлорзамещенных спиртов, в частности к усовершенствованному способу получения арилтрихлорметилкарбинолов, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для получения веществ, проявляющих биологическую активность.

Известен способ получения арилтрихлорметилкарбинолов путем взаимодействия ароматических альдегидов с хлороформом в присутствии щелочного агента †едко кали.

Выход целевого продукта не превышает

20o/, (Ц.

По предложенному способу с целью увеличения выхода целевого продукта предлагается в качестве щелочного агента использовать третичный бутилат калия.

Пример. о-Хлорфенилтрихлорметилкарбинол.

140,5 r (1 моля) о-хлорбензальдегида и

195 г (1,5 моля) сухого хлороформа помещают в двухлитровый трехгорлый реактор, снабженный мешалкой, термометром, обратным холодильником, и при охлаждении и перемешивании прибавляют небольшими порциями

112 г (1 моля) третичного бутилата калия.

Весь этот процесс длится 1 — 1,5 часа, Затем смесь перемешивают в течение 2 час при 50—

60 С. После этого реакционную массу выливают в воду (0,5 — 0,75 л), содержащую 55 г ((51) М. Кл з С 07С 31/34

С 07С 29/00 оо5274

Формула изооретения

Составитель Н. Базлева

Текред М. Семенов

Корректор О. Тюрина

Редактор Н. Коган

Заказ 2485/3 Изд. № 1775 Тираж 575 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения арилтрихлорметилкарбинолов путем взаимодействия замещенных или незамещенных галоидом ароматических альдегидов с хлороформом в присутствии щелочного агента, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, в качестве щело.ного агента используют третичный бутилат калия.

Источники информации, принятые во внимание при зкспертиз».

5 1. «Получение арилтрихлорметилкарбинолс в» Е. D. Bergman, D. Ginsburg. «G. Arrlerican Chemical Society» 72, с. 5012, 1950, (прототип).