Способ получения 2,5,21,51-тетрахлордитиенила

 

(I I) 595960

ОПИСАНИЕ

ИЗОЫ ЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Ресо)(блик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 28.09.76 (21) 2408115/23-04 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет (51) М. Кл. С 07D 333/12

Государственный комитет

СССР (43) Опубликовано 30 1278 Бюллетень № 48 (53) УДК 547 734 07 (088.8) ло делам изобретений и открытий (45) Дата опубликования описания 30.12.78 (72) Авторы изобретения

М. Г. Воронков, Э. Н. Дерягина и Л. Г. Шагун (71) Заявитель

Иркутский институт органической химии

Сибирского отделения АН СССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

2,5,2,5 -ТЕТРАХЛОРДИТИ ЕН ИЛА

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2,5,2,5 -тетрахлордитиенила, который может использоваться в качестве пластификатора, мономера, композиций для покрытий кинопленок, а также в сельском хозяйстве в качестве пестицида.

Известен способ получения 2,5,2,5 -тетрахлордитиенила взаимодействием монохлортиофена с избытком хлористого сульфурила при нагревании с последующим добавлением к полученной смеси воды, экстракцией целевого продукта бензолом и кристаллизацией его из метанольного раствора (1).

Недостатком данного способа является сложность процесса получения и выделения целевого продукта.

Цель изобретения — упрощение процесса.

Это достигается тем, что в качестве хлорпроизводных тиофена используют 2,5-дихлортиофен, который подвергают пиролитической дегидроконденсации при 500—

600 С в атмосфере азота.

Процесс осуществляют в проточно-рециркуляционной установке, где пары 2,5-дихлортиофена при 500 †6 С в атмосфере азота подвергают пиролитической дегидроконденсации. Это позволяет получать целевой продукт в одну стадию с высоким выходом (60% на исходный и = 80% на вступивший в реакцию 2,5-дихлортиофен).

Выделяют продукт путем отгона его из кубовой смеси.

5 Пример. В куо рециркуляционной установки помещают 43 г (0,28 моль) 2,5-дихлортиофена, который нагревают до кипения. Пары 2,5-дихлортиофена током азота (4 I, ÷) подают в кварцевую трубку длиной

10 400 мм и внутренним диаметром 30 мм, нагретую до 520 С, кондснсируют и возвращают в куб. Через 28 ч процесс завершают при температуре в кубе 200 С. Выделяют 29 г (67% на исходный и 86% на про15 реагировавший 2,5-дихлортиофен) 2,5,2,5 тетрахлордитиенпла с т. кип. 153 — 155 C (3 мм рт. ст., т. пл. 125 — 126 С (из этанола). Литературныс данные: т. пл. 125—

125,5 С (1).

Найдено, %: S 21,22; С1 46,20.

С,Н,Я,С1,.

Вычислено, /о . .S 21,10; Cl 46,63.

Спектры ИК и ПЛ!Р подтверждают строение 2,5,2,5 -тетрахлордитиенила.

B ИК-спектре имеются частоты валентных и деформацпонных колебаний С вЂ” И тиофенового кольца в области 3100 и

820 см — .

В ПМР-спектре сигнал от двух эквпва30 лентных протонов в Р-положении тиофено595960

Формула изобретения

Составитель Т. Попова (ехрсд С. Литипевко

1 сдактор Л. письман

15 о(>г .. ы. J1. (рахиин(( и И. Позниковская

Заказ 2363/2 Изд. № 814 Тира>к 526 Подписное

1-(ПО Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 ного к(). ц;! (i(«!1!5!руст при га 1«((и!1глот) .

В масс-спектре имсстс51 и".1к м()л(ксл51рного иона С и,/е 804, Способ получения 2,5,2,5 -тетрахлордитиенила на основе хлорпроизводных тиофепа с последующим выделением целевого!

1(1!i,! Е I I, (5 1 л и и. и> II(и Й с я f(I, 1то, с цез11 1() у! Iрощеi(115! !1Роцсссы, и качестве хлорпроиз80,5íoãî т!1офены используют 2,5дихлоргиофен, который подвергают лиро5 литической дегидрокопдеисации ири 500—

600=С в атмосфере азоты.

Источники информации, принятые во вннмa .èå при экспертизе

1. (:Ьег(таг((О. О хлорироваппык сз,и -диlo тиснилах, Вег, 28, 2385, 1885.