Способ получения 2-алкил(фенил) аминометилнорборнана

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ Ф е

l - =

К АВТОРСе(О@У СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) дополнительное к авт. свид-ву (22) ЗаивленО 2211.76 (21) 2421791/23-04 лг

С 07 С 87/40

//A 61 К 31/13 с присоединением заявки Ph—

Гооygаpотаеаота9 аowотот ооаота Маоаотроо Q(GP оо делам ааооротеоао и отарнтоо (Бз) УД 547.233.07 (088.8) (43) Опубликовано 250378,6аоллетень %11 (45) Дата опубликовании описании 01.03.78

Н С. Козлов, Т. С. Райкова и Г. П. Коротышова

Институт физико-органической химии AH Белорусской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКИЛ (ФЕНИЛ) АМИНОМЕТИЛНОРБОРНАНА сно — тек- з.

Предлагается усовершенствованный способ получения 2-алкилфвниламинометилнорборнанов, которые обладают биологической активностью и могут:поэтому найти применение в медицине.

Известен один способ получения

2-алкил(фенил)аминометилнорборнана общей формулы . с нг - кн = к где R- низший алкил илн- щеннл, заключающийся в том, что 2- ;формилнорборнен-5 подвергают .воостановителькому аминированию при йагревании до 90ОС под давлением 100 атм в присутствии в качестве катализатора, например, никеля Ренея с после-цующим восстановлением полученногс при этом азометина водородом в присутствии катализатора, например платины до соответствующего амина

| lj Схема этого процесса выглядит так25

«О н + нО ин ()-сни-.а.

: СаФ„ t- c, ГСаа

Однако известный способ состоит иэ нескольких стадий. целью изобретения является упрощение процесса.

Предлагаемый способ получения

2-алкил(фенил)аминометилнорборнана .укаэанной общей формулы заключается

:в том, что 2-оксиметилнорборнен-5 подвергают взаимодействию с соответствующим алифатическим или ароматическим нитрилом под давлением водорода 18-20 атм и при температуре 230-250 С в присутствии в качестве каталиэатора меди и окиси лития, нанесенных на окись алюминия.

Схема. процесс следующая:;

Целевой продукт;,олучают с выходом 53-71%.

Отличительным признаком способа является использование в качестве производного норборнена- 52-оксиметил« норборнена-5, который подвергают взаимодействию с соответствующим

Формула изобретения

15 сне- ин — в.

Составитель Т. Власова: .

Редактор О. Кузнецова Техред;Н.Андррйчук Корректор А, Лакида

Заказ 1529/18 Тираж 559 Подписное

ЦИИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4 нитрилом под давлением водорода

18-20 атм и при температуре 230-250 С в присутствии л качестве катализатора меди и окиси лития нанесенных на окись алюминия.

Пример 1. Смесь 12,4 г (0,1 моль) 2-оксиметилнорборнена-5 и 6,33 r (0,15 моль) ацетонитрила пропускают с объемной скоростью 0,10,3 час 1 под давлением водорода

I8 атм и температуре 230 10 С над нагретым катализатором, содержащим 15% меди и 3% окиси лития, нанесеннынна окись алюминия. Вакуумной разгонкой катализата выделяют 8,1.г (533 считая на исходный 2-оксйметилнорборнен-5) 2-этиламинометилнорбо нана, т.кип. 104 С/20 мм рт.ст., т " 1,4750 с(20 0 796у

М%, найдено 48,32, вычислено 48,13

Содержание азота, найдено 9,13%, вычислено 9,15%.

Пример 2. Смесь 12,8 r (0,1 моль) 2-оксиметилнорборнена-5 и 6,.34 г (0,15 моль) акрилонитрила пропускают с объемной скоростью

0,1-0,3 час

15% меди и ЗЪ окиси лития, нанесенных на окись алюминия. Вакуумной раэгонкой катализата выделяют 10,8% (65%, считая на исходный 2-оксиметилнорборнен-5) 2-припиламинометилнорборнана, т.кип. 80-82 C/2 мм. рт.ст.; и г 1 4790 дейо 59,92, вычислено. 52,?5.

Содержание азота, найдено 8,233, вычислено 8,37%.

-Пример 3. Смесь 12,8 г (0,1 моль) 2-оксиметилнорборнена-5 .и 15,46 г (0,15 моль) бенэонитрила пропускают. с объемной скоростью

0,1-0,3 час . под давлением 18 атм и при. температуре 250+10 С над нагретым катализатором, содержащим

15% меди и 3% окиси лития, нанесен- / раэгонкой катализата выделяют 14,3 r (71Â, считая на исходный 2-оксиметилнорборнен-5) 2-фенйламинометилнар бор-. нана, т, кип. 111 C/4 рт.ст.; го1 5160. rL го 0 960. MR найде но 63,20, вычислено 63,65.

Содержание азота, найдено 7,00%, вычислено 6,97%.

Способ получения 2-алкил (фенил) аминометилнорборнана общей формулы где — низший алкил или фенил, на основе производного норборнена-5,.отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве производного норборнена5 используют 2-оксиметилнорборнен-5, который подвергают взаимодействию с соответствующим алифатическим или ароматическим нитрилом под давлением водорода 18-20 атм и при температуре 230-250 С, в присутствии в качестве катализатора меди и окиси лития, нанесенных на окись алюминия.

Источники:информации, принятые во внимание при экспертизе:

1 ° Kaspe F.p Robert Н."Ube Azome40 Ып е, Епап (т е ЛсцЬцсМ коие used Amide

1 пие с(ь Qicyc О (2,2,1j Мринале -Rei

" Pakt„Che, „ 1 969 311 Р 2, ЗЗБ- .Й