Регулятор роста растений
612670
В примере 1 описан способ получения данных соединений.
Пример 1. Циклогексаноил - N N - диэтилдитиокарбамат.
В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, затвором, водоотделителем типа Дина-Старка, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой помещают 67,5 r (0,3 г/моль) трехводного N,N-диэтилдитиокарбамата натрия и 100 мл бензола.
Содержимое колбы кипятят 60 — 90 мин до полного обезвоживания трехводного N,N-диэтилдитиокарбамата натрия. При этом в водоотделителе выделяется рассчитанное количество воды.
Затем температуру содержимой колбы понижают до 65 С и при энергичном перемешивании в течение 20 мин приливают 43,95 r (0,3 г/моль) свежеперегнанного хлорангидрида циклогексанкарбоновой кислоты в 50 мл безводного бензола. При этом наблюдается экзотермическая реакция. Реакционную массу перемешивают при 80 С в течение 3 ч. После охлаждения до комнатной температуры содержимое колбы разлагают 10%-ным водным раствором КОН и продукт реакции извлекают бензолом. После промывки, сушки и отгонки растворителя остаток подвергают вакуумной разгонке и получают 62 г (79,4% от теории) циклогексаноил-N,N - диэтилдитиокарбамат с температурой кипения 131 — 132 С (10 мм); и = 1,4726; д4 : 0 95341 МЯп наяд. = 76, 1 4
MRD выч. = 76,02.
Найдено, %. С 55,67; 55,69; Н 8,15; 8,21;
$24,68; 24,72; N 5,30; 5,26.
Вычислено, /ц .. С 55,59; Н 8,10; $24,76;
N 5,40; Мь=259 уг. ед.
Брутто формула С зН ИЬэО (1).
Л - циклогексеноил - N N - диэтилдитиокарбамат.
На вышеописанной установке в аналогичных условиях из 67,5 г (0,3 г/моль трехводного N,N - диэтилдитиокарбамата натрия ((СзНэ)2 — N — С вЂ” S — Na ЗН20), 1!
150 мл бензола и 43,35 r (0,3 г/моль) свежеперегнанного хлорангидрида ЬР-циклогексенкарбоновой кислоты получают после соответствующей обработки реакционной смеси 60 г (77,8 /ц от теории) Ь - циклогексеноил - N,Nдиэтилдитиокарбамат с температурой кипения 130 — 131 С (8 мм); C =1,4860; с1"=
= 0>9764; 1 Ив наяд. = 75,57; MRz) „„, = 75,53.
Найдено, %. .С 55,95; 55,90; Н 7,23; 7,21;
$24,80; 24,85; N 5,32; 5,34.
Вычислено, %. С 56,03; Н 7,39; S 24,90;
N 5,44; M =257 уг. ед.
Таблица 1
Изгибы колеоптилой одного растения (средние), град
Концентрация, вес. у, 50
Препарат
1,2
7,5
6,1
5,2
Контроль (вода)
Циклогексаноил.Я,Я днэтнлднтнокарбамат
0,02
0,002
0,0002
Контроль (вода)
У-циклогексенонл-N,N-диэтнлдитиокарбамат
1,4
8,6
7,4
6,0
0,02
0,002
0,0002
Контроль (вода) 1,2
4,75
4,37
3,31
0,02
0,002
0,0002
65 (эталон) 5
Брутто формула С яН эХ$зО (2).
Строение синтезированных соединений подтверждено ИК-спектроскопией. Наличие в соединениях группировки — N — C=S характеI ризуется двумя полосами поглощения средней интенсивности при 935 †9 и 1490 †14 см вЂ, появление полос 1670 †16 см- вызвано, главным образом, валентным колебанием карбонильной группы. Также обнаружены полосы
1450 см — и 1380 см —, соответствующие валентным колебаниям СН2. СНз.
Следует заметить, что в ИК-спектре соединения (2) найдена характерная частота в области 1643 см †-кратной связи, находящейся в циклогексеновом кольце. Хроматографический анализ соединений (1) и (2) показал, что их чистота соответственно колеблется в пределах 98 — 98,8
Указанные соединения представляют собой подвижные жидкости, хорошо растворимые в бензоле, толуоле, метаноле, этаноле, диоксане, ацетоне, четыреххлористом углероде, эфире, диметилформамиде, гексане и уксусной кислоте, ограниченно растворимые в воде.
Изучение стимулирующей способности предлагаемых соединений, выражающейся в воздействии на изгибы колеоптилей овса на рост корней озимой пшеницы, проводится в следующем порядке.
Для установления эффективности циклогексаноил - N,N-диэтилдитиокарбамата и Лз-циклогексеноил - N,N - диэтилдитиокарбамата в качестве ростового вещества было изучено влияние их (в виде водных растворов различной концентрации 0,02; 0,002; 0,0002;
0,00002 ) на изгибы отдельных колеоптилей овсяных проростков по методу Вента и в модификации Зединга (табл. 1) и на рост корней озимой пшеницы сорта «Шарк» (табл. 2).
Контроль оставляют без обработки. Спустя
5 дней учитывают стимулирующую активность, т. е. увеличение длины корней (мм) и их количества (штуки) в результате обработки предлагаемыми стимуляторами по сравнению с контролем.
612670
Таблица 2
Концентрация, вес. y„
Препарат
107
159
Контроль (вода) (эталон) Формула изобретения
Соединения общей формулы:
0 Н5
R-С-ь — С вЂ” К и обладающие рострегулирующими свойствами.
Составитель В. Квашни
Техред И. Михайлова
Редактор Н. Богатова
Корректоры: О. Тюрина и Т. Добровольская
Заказ 1021/7 Изд. М 489 Тираж 763 Подписное
НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий
113035, Москва, %-35, Раушская наб., д, 4/5
Типография, пр. Сапунова. 2
Контроль (вода)
Циклогексаноил-N,N-диэтилдитиокарбамат
Контроль (вода)
Ьз-циклоге ксеноил-N,N-диэтилдитиокарбамат
0,02
0,002
0,0002
0,02
0,002
0,0002
0,00002
0,02
0,002
0,0002
0,00002
Длина корней (средняя), мм
326 поги
369
478
276
397
382
367
251
308
349
252
Количество корней (среднее), шт.
5,0 б л и
5,0
5,9
4,0
3,2
4,0
4,3
4,6
4,3
4,4
4,7
4,6
Длина растений (средняя),мм
76
57
77
111
48
61
