Инсектицидно -акарицидная композиция на основе сложного эфира циклопропанкарбоновой кислоты

 

Союз Советскни

Социалистических

Республик

609453

{6l) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 031275 {21) 2194655/23-04 (23) Приоритет — . (32) 05 ° 12 74 (З1) 140657/74 (33) Япония

{43) Опубликовано 300578. БвллЕтень № ?О (45) Дата опубликования описания 2908.78

{51) М. Кл.

А 01 N 9/22

Гааударстааииьй иамитат йаата Миииатраа ьйР аа деиаи изобретаиий

1 ат3фаиим (53) VHK 632.951.. 2 (088.8) Иностранцы

Исао Оно, Еситоси Окуно, Тосно Нисиока и Нобусиге Итая (Япония) Иностранная фирма Сумитрмо Кемикал Компани, Лимитед (Япония) (54) ИНСЕКТИЦИДНО-АКАРИЦИЦНАЯ КОМПОЗИЦИЯ HA ОСНОВЕ СЛОКНОГО

ЭФИРА ЦИКЛОПРОПАЯКАРВОНОВОИ КИСЛОти

Изобретение относится к новой инсектицидно-акарицидной композиции на основе сложного эфира циклопропанкарбоновой кислоты общей формулыХ

R

3 т

Иа. К-СЯа-6- C СИ-,.СК-СН = С и и о

О Снз С1тз где R< — водород, метил, фтор, хлор или бром

Rg хлорр бром фтора

Каи R< — каждый независимо друг от друга представляет собой водород, С1—

Са -алкил, Сг-Са-алкенил, Сг-С>-алкинйл, аралкил или неэамещенный или замещенный алкилом или галогеном арил.

Известны различные инсектицидные а0 эфиры хриэантемовой и пиретровых кислот, относящихся к классу циклопропан- карбоновых кислот, например содержащие в эфирной части замещенный 3-фурилметил Ll), или 5-феноксифурил или 5-(2-текил)-фурил (2).

Также известны инсектицидно-акарицидные препараты, содержащие в качестве активного. ингредиента соединения общей формулы у- ни So< AIH, где X — водо-30

2 род, алкил, галоидалкил нли алкенил (31или соединения общей Формулы

RnGeHg-n - ЯСНг50а Й НИ . где 1, — ал хил, галоид или нитрогруппа, — целое число 1-2 (4 ).

Наряду с этим известны инсектицидные эфиры хризантемовой и пиретровых кислот, как аллетрин или пиретрин (5gj гак и содержащие s эфирной части радикалы общих формулы К.или ffI

Х 0 нг и

1

Х

«Ж 0- MaeС, I

С п о

Ш где Х1, ХН, Хш, Х вЂ” водород, хлор, метил;

D — означает двойную связь в moбом положении кольца (61 или радикалы общей формулы

609453 где я, — водород, С;C 3-алкил или эа" мещенный арил формулы

Q-x. где X — метил или метоксил, 5 целое число 0-2, водород С С -алкил 17).

Однако необходимость изыскания новых средств, проявляющих широкий спектр действия, является важной задачей. у

Цель предлагаемого способа — выявление композиции, обеспечивающих луч" шее инсектицидно-акарицидное воздействие на насекомых и имеющее низкую токсичность в отношении теплокровных животных.

Поставленная цель достигается новой композицией, содержащей в качестве активного ингредиента сложный эфир цикл< пропанкарбоновой кислоты общей форму- 20 лы .Х

И

К

3 гЯ

1 H=W — 0 — С вЂ” СН-(. Н вЂ” СН=С

Г к4 П О гС Ra 25 е0 еН3 Сн. водород z метил р фт р g бром ôg и — фтор, хлор бром 1 и р;„— независимо дРУг от друга представляют собой водород, C -C -алкил, C -C -алкенил, С -СЭ-алкенил, неэамещенйый или замещенный алкилом или галогеном арил или аралкил„ в количестве 0,01-70 вес.Ъ, остальное инертный носитель. 35

Среди инсектицидов известны экстракты пиретрума (ромашки) содержащие пиретрин, и синтетический аллетрин, являющийся гомологом активного ингредиента экстрактов пиретрума,,которые на-40 ходят применение для борьбы с вредными насекомыми ввиду их быстрого действия на вредных насекомых и слабого токсического действия на организм мле" копитающих животных. 45

Предлагаемые инсектициды и акарици" ды имеют низкую себестоимость, малотоксичны к млекопитающим животным, имеЮт высокую инсектицидную активность и быстроту действия, поэтому они могут быть использованы в сельском хозяйстстве, садоводстве и здравоохранении.

Сложные эфиры, входящие в предложенную композицию, обладают уничтожающим действием и инсектицидной активностью против несущих заразу насекомых, например мух, в особенности против насекомых, вызывающих повреждения сельскохозяйственных культур, таких как цикадка рисовая, моль капустная, совка-походный червь, подгрызающая 60

l совка.

Кроме того, они оказывают уничтожающее действие на клещей, являющихся паразитами как животных, так и растений. 65

Следует особо отметить, что эти. сложные эфиры обладают настолько слабой токсичностью по отношению к млеко питающим животным, что могут использо ваться для обработки сельскохозяйственных культур перед уборкой урожая; для обработки культур, выращиваемых в теплицах; в домашнем садоводстве, при упаковке продуктов питания.

Ниже показан перечень соединений— активных ингредиентов, используемых в последующих примерах(1) 2,3-диметилмалеимидометил-2,2 -диметил-3 †(2,2-дихлорвинил)-циклопропанкарбоксилат;

2) 2,3-диметилмалеимидометил-2,2 »диметил-3-(2-хлорвинил)-циклопропанI карбоксилат)

3) 2-метил-3-зтилмалеимидометил-2, 2 -диметил-3 -(2, 2-дихлорвинил) -цик- лопропанкарбоксилат;

4) 2,3-диметилмалеимидометил-2,2 "диметил-3-(2-хлор-l,l-пропенил)-циклопропанкарбоксилат;

5) 2,3-диэтилмалеимидометил-2,2(-диметил-3-(2,2-дифторвинил)-циклопропанкарбоксилат1

6) 2,3-диметилмалеимидометил-2, 1-диметил-3 -(2,2-дибромвинил)-циклопропанкарбоксилат;

7) 2-метил-3- H - пропилмалеимидометил-2,2 -диметил-3 -(2,2-дихлорвинил)— цихлопропанкарбоксилат;

8) 2-метил-3-(0, а --диметилфенил)-малеимидометил-2,2 -диметил-3 -(2,2-дихлорвинил)-циклопропанкарбоксилат;

9) 2-метил-3-изопропилмалеимидометил-2,2 -диметил-3 -(2-хлорвинил)-цикло" пропанкарбоксилат;

10) 2-этил-3- H -пропилмалеимидометил-2,2 -диметил-3(-(2,2-дихлорвинил)-циклопропанкарбоксилат1

11) 2-метил-3-этилмалеимидометил-2,2- диметил-3 -(2-бромвинил)-циклопро" панкарбоксилат)

12) 2,2-диметилмалеимидометил-2,2 -диметил-3 -(2-бром-2 -хлорвинил) -цикло-пропанкарбоксилат

13) 2-метил-3-этилмалеимидометил; -2,2-диметил-3-(2-бром-1-пропенил)—

1 1

-циклопропанкарбоксилат;

14) 2-метилмалеимидометил-2,2-диме> тил-3 -(2,2-дихлорвинил)-циклопропанкарбоксилат

15) малеимидометил-2,2- диметил-3 —

»(2,2-дибромвинил)-циклопропанкарбоксилат;

16) 2,3-диметилмалеимидометил-2,2 диметил-3 †(2,2-дифторвинил)-циклопропанкарбоксилат;

17) 2-метил-3-фенилмалеимидометил-2,2 -диметил-3 †(2,2-дихлорвинил)-циклопропанкарбоксилат;

18) 2-метил-3-аллилмалеимидометил-2,2 -диметил-3 †(2,2-дихлорвинил)—

-циклопропанкарбоксилат)

19) 2-метил-3-пропаргилмалеимидоме" тил-2,2- диметил-3 †(2,2-дибромвинил)—

-циклопропанкарбоксилат

609453

10 — — -Ф

Т 0 ли ца 3

Комар обыкновенный

Испытываем эе соединение

Правовращающий кислотный трины-изомер

) . оединения

30"

100

324

65,0

Контрольное соединение аллетрин) (51 си, . СИ3 си = си-си, о-с-m-сн-си=с

3 () 0 С СИ

3 3 СИЗ

Контрольное соединение 16) сиз

СИ =Си-СИЗ, ° 0-С-СИ вЂ”,са- Си=С

l1 С с Е1 г 0

0 СНЗ Сиз

Контрольное соединение (тетраметрия)

295"

80,0

80i0 (61

-СИЗ вЂ” 0 — С- СН-СН-СИ= C

E СНЗ

С С8

0 3 сиз Сиз

130

84,2

94,7

256" е

СИ вЂ” 0-C -СИ- Сн-СК-Е

/i си l с cl

Контрольное соединение 16 ) ,.С1

СИ,-Î-С -СК-СН-СН-С

/ 0 /i Н С1

С

3 СИЗ

Контрольное соединение 16 ) ! !,,С1 исус-си СН3-0 — С вЂ” СН вЂ” СЯ- СИ-C

С Е1

Ж сиз

Контрольное соединение (7)

328"

93,3

145"

90,0

77,8

141

CK з

М-СЯ вЂ” 0-С вЂ” ж--Ж- С

СН Я СИЗ

3 0

0 Сиз С"3

Конт ольное соединение (пирет ин) 150

89,5

11

Контрольное соединение (б )

ll

С3

33-Сиg — 0 — С вЂ” СН-CK-СН =C

С С1

И 0

0 3 3

Контрольное соединение (б ) Предлагаемое 1

4

11

12

13

16

19

23

26

53

70"

75"

74"

78"

67"

82"

72"

79"

105"

103"

126"

100 100

95,0

95,0

9453

12 чашку ставят на дно стеклянного цилиндра диаметром 10 см и высотой 37 см.

В цилиндр вводят через распылитель

0,5 мл приготовленной маслянной эмульсии под давлением О,б Kl /см и тотчас накрывают его стеклянным колпаком. Определяют количество пораженных насекомых. Испытание повторяют несколько раз и по результатам испытаний определяют величину КТзо(время, требуемое для поражения 50% насекомых), Результаты представлены в таблице 4.

Таблица 4

20 00"

13 10"

10 20"

7 20

11

Пример 4. Из каждого предлагаемого соединения 1, 2, 3, 5, 7, 8, 10, 12, 14, 18, 24 и 27 и нижеперечисленных контрольных соединений соответственно приготавливают рецептуры в виде 0,025Ъ-ной масляной эмульсии для опрыскивания, используя для этого дезодорированный керосин.

В пластмассовую чашку (диаметром

9,5 см и высотой 4 см) помещают тараканов и накрывают найлоновой сеткой размером отверстий 16 меш/1 мм/, затеМ

Испытываемое соединение (0,025%-ная мас эмульсия для распыления) Контрольное соединение (аллетрин) 15 )

СН, гСНа

СН -Сн-Сн - о — с- сн- сн — с)1- с и Ъ !

1 си о

С а

О СН, СМа

Контрольное соединение (6)

СНЗ

%2=eH Сна O=e =e pt СИ С

И С С1 о Осй Сн

Контрольное соединение (тетраметрин) (6 J

0 ! И- СН а- О - С вЂ” СН вЂ” Си- Сн С

ÑÈ а () о СНЗ

0 а 3

Контрольное соединение (6))

М-СК вЂ” Î-C — СН-СИ вЂ” И вЂ” С с>

С ()(3, Контрольное соединение (6 j

С1 сн,-о-С-си-ск-ж-с

СН, о

СН3 СНЗ

Контрольное соединение (6) / / Нф о — С вЂ” СН- сН-Снавс гС

0 р iс С1

ll б

С"З СНа

2

5

8

12

14

18

24

КТ для тараканов рыжих (прусскаков) 3 30"

4 40"

4 00

5 10 б 30"

7 20

5 00"

4 20"

7 50" б 40"

7 00"

8 00"

609453

13

Продолжение табп. 4

Испытываемое соединение (0,025t-ная масляная эмульсия для распыления) раканов рыжих ск аков

17 40"

15 20"

ll

10 30"

Контрольное соединение (6)

СН. à — СН, СНг- Е-Г-С11-СН-СН=Г г „ г

" й;бН, Контрольное соединение (7)

О. н, -cn>-о-с -сн-сн-сн-с и и

СК3

З 11з

Контрольное соединение (пиретрин) (5) Эксперименты показывают, что предлагаемые соединения превосходят конт- 20 рольные соединения, такие как аллетрин, пиретрин и так далее. Кроме того, благодаря указанным выше отличительным особенностям предлагаемые инсектициды и акарициды могут широко использо- 25 ваться для поражения или полного уничтожения вредных насекомых в целях повышения санитарных условий, например таких насекомых как мухи домашние, комары, тараканы, и вредных насекомых, поражающие хранящиеся на складе зерновые культуры, например клещей зерновых, огневки амберной южной и долгоносика рисового. Более того, инсектицидно-акарицидные композиции, r. oòâåòñòвующие настоящему изобретению, черезвы- чайно эффективно поражают и полностью уничтожают насекомых, оказывающих вредное действие на сельское хозяйство,садоводство и лесоводство, например цикадки растений,цикадку кобылочка,сов- " ку-походный червь и подгрызающую совку,моль капустную, бабочку-листовертку, тлю,огневку стеблевую,клещ и японскую бабочку-павлиноглазку; а также поражают и уничтожаю вшей и клещей, являющихся паразитами животных.

Инсектициды и акарициды, соответст- вующие настоящему изобретению, не только поражают и убивают вредных насекомых, но вызывают также их отпугивание (приводят к тому, что вредные насеко50 мые покидают растение-хозяина). Особенно важным преимуществом этих соединений является также то, что в резуль)тате их низкой токсичности и безвредности для организма млекопитающих жи-, вотных они могут использоваться без 5 всяких ограничений в .сельском хозяйстве для обработки зерновых культур перед уборкой урожая, в домашнем садо" водстве, при выращивании культур в теплицах и при упаковке продуктов пи- 60 тания.

Предлагаемые соединения могут вводиться в зону обработки индивидуально,65 либо в смеси с носителем для удобства использования их в качестве инсектицида.

Описываемые соединения могут быть приготовлены в форме препарата без специальной обработки в соответствии с рецептурой обычных пестицидов. Соединения приготавливаются в виде эмульгируемого концентрата, смачиваемого порошка, пылевидного препарата, гранулированного препарата, тонкогранулированного препарата, масляной эмульсии для распыления, аэрозоли, иагреваемого окуривающего средства (москитного кольца, электрической уничтожающей приманки), нагреваемого туманообразующего средства, ненагреваемого окуривающего средства и отравляющей приманки, известным способом и используются в форме и сочетании с носителем, приемлемых для данного способа.

Кроме того, инсектицидная активность соединений, соответствующих изобретению, может быть повышена при использовании их в сочетании с известными синергистами пиретроида, такими как с—

-(2-(2-бутоксиэтокси) -этокси)- 4,5-метилендиокси-2-пропилтолуол (пиперанилбутилат); 1,2-метилендиокси-4 — (2-(октилсульфинил)-пропил)-бензол (сульфоксид); 4-(3,4-метилендиоксифенил)-5-метил-1,3-диоксан (сульфоксан); 膆(2-этилгексил)-бицикло (2,2,1) гепта— 5-ен-2,3-дикарбоксимид (МСК-264), октахлордипропиловый эфир (5 †4); изоборнилтиоцианоацетат (танит), и с известными синергистами аллетрина или пиретрина.

Обычно соединения типа хризантамата имеют невысокие характеристики по стойкости к воздействию света, тепла и окислению. В соответствии с этим, для стабилизации композиции в состав могут быть введены в соответствукщих количествах стабилизирующие агенты, например антиоксилители или поглотители ультрафиолетовых лучей, такие как производные фенола, биофенола, арил60945 амина, например фенил-d-нафтиламин илй фенил- P — нафтиламин,, или продукты конденсации фенетидина с ацетоном, или бензофеноновые соединения.

Кроме того, согласно настоящему изобретению, могут быгь приготовлены композиции, имеющие многоцелевое назначение, обладающие значительно более

Высокой активностью, что достигается сочетанием предложенного и другого активного ингредиента, например с аллетрином, >-(хризантемоксиметил)-3,4,5, 6-тетрагидрофталимидом (тетраметрин))

5-бензил-3-фурилметилхризантематом (разметрин), 3-феноксибензилхриэантаматом; 5-пропаргилфурфурилхризантематом и 2-метил-5-пропаргил-3-фурилметилхри эантематом; их иэомерами, например их 15 сложными эфирами правонращающей тран, И право-вращающей и,ис, транс -хризантЕМовой кислоты; экстрактом пиретрума;

Сложным эфиром право--вращающего аллет ролона и право-вращающей трав, или ;20 право-вращающей цис, транс -хризантемоной кислоты и другие хорошо иэнесТные сложные эфиры циклопропанкарбоноЫой кислоты. Также могут быть добавле!Йы инсектициды типа хлорорганических т.оединейий, например ЛДТ, ВНТ; инсектициды типа фосфорорганических соединений, например 0,0-диметил-О-(3-метил-4-нитрофенил)-фосфоргиоат (сумити, . l. он, зарегистрированная торговая марка выпускаемая Фирмой Сумимото Кемикл

Э1

Компани Лимитед ); О,О-диметил-0-4-цианофенилфосфортиоат (цианокс, зарегистриронанная торговая марка,выпускаемая фирМой Сумимото Кемикл Компа" ни Лимитед ) > и 0,0-диметил-0-(2, 2-дихлорнинил)-фосфат (00 v Р ) > инсектициды типа карбамата, например 1-нафтил- N-метилкарбамат и 3,5-диметилфенил- N-метилкарбамат (меобал, зарегистрированная торговая марка, выпускае40 мая фирмой Сумимото Кемикл Компани

Лимитед ); прочие инсектициды, фунги . циды, нематоциды, акарициды, гербици-, ды,:регуляторы роста растений, удобре ния,, бактерициды, например гормоновые соединения вредных насекомых.

Приготонление инсектицидов и акарицидов, соответствующих настоящему изобретению, и их летальное действие будет иллюстрировано ниже на примерах, )триготонления препаратов и их практическом применении. 50

Пример 5. Каждый препарат го товят путем растворения соответстненио каждого из соединений 1,2,6,12 и 19 количестве 0,2 части в керосине до общего весового количества 100 частей °

Таким образом, иэ каждого соединения получают масляную эмульсию для распы пени я.

Пример 6..Каждый иэ соединений, соответствующих настоящему изобрете" нию I 2,4,6,10,11,12,16 и 23, в коли.честне 0,5 частей растворяют н кероси не до общего весового количества 100

16 частей. Таким обрлзом, из каждого соединения получают масляную эмульсию для распыления. Таким же образом готовят масляную эмульсию для распыления из право, лево-нращающего тронс= изомера кислоты каждого иэ соединений, соответствующих изобретению 3,8,1.3, 17 и 26.

Пример 7. К каждому из соединений, соответствующих изобретению

1,2,6 и 12, взятых в количестне 0,1 часть, добавляют по 0,5 части пиперонилбутилата, и каждый такой состав растворяют в керосине до общего весового количества 100 частей. Таким образом, из каждого соединения получают масляную эмульсию для распыления .

Таким же образом получают масляную эмульсию для распыления из 0,1 части право, лево-вращающего тргтис -изомера кислоты соединения 19.

Пример 8. К каждому из соединений 1-29, взятых в количестве 10 частей. добавляли по 20 частей S 421, по 15 частей сорпола ЯИ-200 (зарегистрированная торговая марка Тохо

Кагаку Ко, Лтд ) и по 55 частей кси;лола. Каждую такую смесь тщательно перемешивают до получения раствора. Таким образом, из каждого соединения получают эмульгируемый коицентрат.

Пример 9. К каждому иэ соединений 1,4,12,16,23 и 27, взятых в количестве 20 частей, добавляли по 15 частей сорпола вм -200 и по 65 частей ксилола. Каждую такую смесь тщательно перемешивают для получения раствора. Таким образом, иэ каждого соединения получают эмульгируемый концентрат.

Аналогичным образом из право-левовращающего транс-иэомера кислоты каждого иэ соединений б, (18) и (26), взятого н количестве 20 частей, получают эмульгируемый концентрат.

Пример 10. К каждому из соеди- нений 1,6 и 12 взятых в количестве 0,1 часть, добавляют по,0,2 части разметрина, по 7 частей ксилола и по 7,7,частей деэодориронанного керосина, смеси перемешивают до получения раствора.

Каждый такой раствор вводят н сосуд для аэрозоля. После достижения уровня клапана в сосуде в него внодят 85 час. тей нефтепродукта (например, сжиженно

ro нефтяного газа) через клапан под давлением. Таким образом из каждого соединения получают аэрозоль.

Пример 11. К каждому иэ соответствующих соединений 2 и 16, взятых. в количестве 0,3 части, добавляют по

0,1 части право-вращающего кислотного троне -изомера разметрина, по 7 частей ксилола и по 7,6 частей деэодорированного керосина до получения раствора.

Каждый такой раствор вводят в сосуд для аэрозоля. После достижения уровня клапана в сосуде в него вводят 85 частей нефтепродукта (например, сжи18

17 6094 женного нефтяного газа) через клапан под давлением. Таким образЬм из каждого соединения получают аэрозоль. Аналогичным образом получают аэрозоль иэ

0,3 части право-лево-вращающего ра сизомера кислоты соединения 23.

Пример 12 ° 0,1 часть соединения 1| 0,2 части право-вращающего кис- 5 лоткого rpawc -изомера раэмерика) 11,7 частей дезодорированного керосина и

1 часть Атмос-30 (зарегистрированная торговая марка Атлас Кемикл Ко ) тщательно перемешивают и эмульгируют IO добавлением 50 частей чистой воды. Затем полученную эмульсию вводят в сосуд для аэрозоля, и в этот сосуд добавляют 35 частей смеси дезодорированного бутана с доэодорированным пропаном в соотношении Зз1. Таким образом получают аэрозоль на водной основе.

П р и и е р 13. К каждому из правовращающих |7|а с -изомерон кислот соединений 4,6,12,16,19 и 27,взятых н количестве 0,2 части, добавляют по 0,1 части разметрина,по 7 частей ксилола и по

7,7 частей дезодорированного керосина, смесь перемешивают до получения раствора. Каждый такой раствор вводят н сосуд для аэрозоля. После достижения уровня клапана н сосуде в него вводят

85 частей нефтепродукта (например, сжиженного нефтяного газа) через указан ный клапан под давлением. Таким образом из каждого соединения получают аэ- 3| розоль.

Пример 14. К каждому из правовращающих |райс -изомеров кислоты соединений 2,5,14,22 и 26, взятых н коли.честве 0,3 r, добавляют соответствен- Ю но по 0 3 r аллетрика и 0,6 r BHT, и каждую смесь „раствбряют н 20 мл мета нола. Каждый такой раствор равномерно перемешивают с 98,8 г носителя москитного кольца, содержащего порошок Табу,4|i вытяжку пиретрума и древесный порошок в соотношении 3:5:1, метанол выкаривают ° К полученному после выпаривания метанола продукту добавляют по 150 мл воды, смесь тщательно пластифицируют, формуют ее в москитное кольцо и высушивают. Таким образом иэ каждого сое- 45 динения получают москитное кольцо.

П р и и е р 15. Каждое из соединений 1,6 и 19, взятых н количестве 0,5г, растворяют н 20 мл метанола. Каждый такой раствор равномерно перемешивают с 50

99,5 г носителя москитного кольца(того же, что описан выше), затем метанол выпаривают. К каждому полученному чосле выпаривания остаточному продукту обавляют по 150 мл воды, смесь интен-,@ синно пластифицируют, формуют ее в виде москитного кольца и высушивают. Таким образом из каждого соединения получают москитное кольцо.

Пример 16.,1 r право-левовращающего изомера кислоты соединения

6, 01 r ВНТ и 0,1 r пиперокилбутилата растворяют в соответствующем количестве хлороформа. Данным раствором равномерно пропитыва1от фильтровальную бумагу площадью 3,5х1,5 см и толщиной

0,3 см.

Таким образом получают волокнистое окуривающее| средство, нагреваемое на горячей пластине. В качестве нолокнистого носителя окуривающего средства (фумиганта) могут использонаться мате" риалы, имеющие .характеристики ., аналогичные характеристикам листов из мягкой массы, например фильтровальная бумага, асбест.

Пример 17. 0,02 г соединения

1, 0,05 г 5-пропаргилфурфурил право-, лево-вращающего цис, rpanc -хризантема" та и 0,1 r ВНТ растворяют в соответствующем количестве хлороформа. Данным раствором равномерно пропитынают фильтровальную бумагу площадью 3,5х х1,5 см и толщиной 0,3 см.

Таким образом получают волокнистое окуривающее средство (фумигант), квгренаемое на горячей пластине.

П р е р 18. Каждое нз саеднлений 3, 6, 12, 20 и 29, взятых н количестве 20 частей, тщательно перемешинают с 10 частями сумитиока и 5 частями сорпола ЬМ -200. Каждую такую смесь перемешивают с одновременным исткракием с 65 частями талька размером частиц

300 меш (0,05 мм).Таким образом получа|от смачиваемые порошки. Аналогично получают смачинаемые порошки Йз праволево-вращающих чзомеров кислоты соединений 10, 16, 24, взятых н количестве

20 частей.

П р и и е р 19. К каждому из соеди" кений 1, 2,6,8,10,16,18,23 и 25, взятых н количестве 1. части,,добавляют по

2 части l-кафтил-метилкарбамата, смесь растворяют н 20 частях ацетона, а затем к этому раствору добавляют 97 частей диатомовой земли размером частиц

300 меш (0,05 мм). После тщательного перемешивакия н ступке при одновременном истирании ацетон удаляют ньтпариванкем.Таким образом кз каждого соединения получают пылевидный препарат. Пример 20. Каждое кз соедккеиий 1, 6,10,12,16,20 и 26, нзятых н количестве 3 части, тщательно перемешивают в ступке с 5 частями тойолигкина

СТ (зарегистрированная торговая марка, выпускаемая фирмой Тойо Спиннинг Ко, Лтд ) и с 92 частями отбелькой глины

&ВЬЮ(зарегистрированная торгоная марка фирмы Зайклит Майкинг Ко, Лтд ) .

Затем к каждой смеси добавляют воду в количестве 10% от веса смеси, гранулятора и высушивают.

Таким образом из каждого соединения получают гракулиронанные препараты. Аналогичным образом гранулиронанные препараты получают из право-, левовращающих изомеров кислоты соединений

7 и 19, взятых и количестве 3 частей °

Пример 21. Каждсе из соединений 1,4,9,15,17,21,24 и 28, взятых в

609453

39 количеств 4 частей, тщательно перемешивают в ступке с 2 частями цианокса, 5 частями тойолигнина CT (зарегистрированная торговая марка фирмы Тойо

Спиннинг Ko., Лтд.) к 89 частями Отбельной глины C.5Ì (зарегкстриронанная торговая марка фирмы Зайклит Майнинг

Ко., Лтц ). Затем каждую такую смесь 5 перемешивают с водой, взятой н количестве 10% от веса смеси, гранулируют посредством гранулятора и высушивают в воздухе. Таким образом, из каждого соединения получают тонкогранулирован-10 ные препараты.

Инсектицкдная и акарицидная активгность полученных таким образом композиций, соответствующих настоящему изобретению, иллюстрированы на нижеследую-1 щих примерах.

Пример 22. 5 мл каждой масляной эмульсии, полученной согласно при мерам 5,6 и 7 распыляют по методике вращающегося столика Кэмпбела. Пример но 100 взрослых особей мухи домашней

{ YAg$ce ЫотпеМ(ба ) на группу подвергают воздействию осаждающегося тумана этой распыленной масляной эмульсий в течение 10 мин. На следующий день в случае действия каждой масляной эмуль- 5 сии обнаружено углерщвленными более 80% мух

П р и и е р 23. Каждый из эмульгкруемых концентратов, полученных согласно примеру 8 приготовления препарата,,30 разбавляют водой н 10000-кратном объеме. По 2 л каждой приготовленной таким образом эмульсии вводят в полистироль< ную коробку площадью сечечкя 23х30 см и высотой 6 см, н эту коробку впускают примерно 100 пОлнОстью развитых ли чинок комара обыкновенного (Cu(es р(рИЭа ро(fees ) .На следующий день для каждо.г

rо змульгкруемого концентрата было обнаружено более 90:5 погибших личинок.

П р к и е р 24 . Рисовые растения спустя 45 дней после их посева переса .живали в горшок Вагнера 1/50000. Каждый ,из эмульгируемых концентратов,, полученных согласно примеру 8 приготовления препарата, разбавляют водой в 200 кратном объеме. Каждый приготовленный 45 таким образом испытываемый раствор распыляйт, иа рисовые растения н количестве йримерно 10 мл на каждый гор.шок. Затем каждый горшок покрывают проволочной сеткой и нпускают в нее 5о примерно по 30 взрослых особей цикадки рисовой зеленой (Ne hggetyiw cipeticepq ) .

Через день для каждого эмульгируемого концентрата обнаружено 90% погибших цккадок.

УУ

П р к и е р 25. Каждый эмульгируемый концентрат, полученный согласно примеру 9 приготовления препарата, разбавляют водой в 200-кратном объеме. В стеклянную чашку Петри внутренним диаметром 14 см впускают примерно- 10 ли" кинОК подгрыэающей Всходы бабОчкибражника (5ре< н (ерем (Aura ) на трать- 6

20 ей-четвертой возрастной стадии и вводят н нее путем распыления по 1мл каждого разбанленногб водой раствора препарата.Затем личинки переносят в другую чашку, н которую ранее помещен корм.Через два дня для каждого эмульгируемого концентрата было обнаружено более 90% погибших личинок.

П р .и м е р 26. Определяли инсектицкдную активность каждого аэрозоля, полученного согласно примерам 10,11,12 к 13 приготовления препарата, на взрослых особях мухи домашней (Ynusca с(от е л1уц ) в соответствии с методикой испытания аэрозолей, используя для этого камеру Peet ррпДц объемом

0,170 мз. Для каждого испытываемого аэрозоля через 15 мин после распыления аэрозоля было обнаружено более 80t пораженных им мух и на следующий день было обнаружено более 70% погибших мух.

Пример 27. Примерно 50 взрослых особей комара обыкновенного (Cue« р{р(емз почепа ) впускают и стеклянную камеру емкостью 70 см, в которую

Помещают и приводят в действие небольшой электрический вентилятор (диаметр лопасти 13 си}, работающий на батарейке. По 0,1 г каждого москитного кольца, полученного согласно, примерам 14 к 15 приготовления препарата, зажигают с одного конца и помещают в центре дна камеры. Для каждого москитного кольца через 20 минут было обнаружено более 90% пораженных особей, и на следующий день обнаружно более 80% погиб ших особей.

П р и и е р 28. Примерно 50 взрослых особей мухи домашней (TT1usca 4нгпеЗ1{са ) впускают в стеклянную камеру емкостью 70 см, в которую помещаЪ ют и приводят в действие небольшой электрический вентилятор (диаметр лопасти 13 см} . Каждый фумигант, полученный согласно .примерам 16 и 17 приготовления препарата, помещают на горячую пласггкиу в камере и окуривают. Для каждого фумиганта через 20 мин обнаружено более 904 пораженных мух.

H p и м е .р 29. Примерно 20 рисовых растений выращивают в цветочных горшках диаметром 10 см до стадии появления 3-4 листьев, после чего их подвергают обработке разбанленныии 200кратным количеством воды растворами смачкнаемых порошков, полученных согласно примеру 19 приготовления препарата, используя для такой обработки методику вращающегося столика. После сушки на воздухе каждый горшок покрывают сеткой в виде клетки и впускают

Н нее 20-30 взрослых особей цикадки бурой { L ðde ðhä,

24 час подсчитывают количество погибшйх и живых особей. Для каждого обнаружено более 80В погибших особей.

П р и и е р 30. Внутренние стенки чашки Петри диаметром 14 см покрывают

453

609

Формула изобретения

21 слоем-масла, оставляя внизу .ее непокрытую маслом часть шириной 1 см. Каждый из пылевидных препаратов, полученных согласно примеру 19, равномерно посыпают на дно этой чашки в количестве

2 г/м .

После этого в чашку впускают 10 взрослых особей таракана рыжего (Stat- >

tera и л а11(са) на группу, которые кон-. тактируют с пылевидным препаратом в течение 30 мин. Спустя три дня действия каждого пылевидного препарата более

90% пораженных тараканов обнаружены р погибшими.

Пример 31. В полипропиленоный ковш емкостью 14 л нводят 10 литров воды и добавляют туда по 1 r каждого иэ гранулированных препаратов, полученных, согласно примерам 20 и 21 приготовления препарата. Спустя один день в воду впускают примерно 100 созревших личинок комара обыкновенного (Cvhfe р()4(ФНФ рсййм ), Подсчитывают количество живых и мертвых личинок, для каждого препарата через 24 час обнаружено более 90% мертвых личинок.

Пример 32. Рисовые растения, выращенные до стадии выбрасывания побегов, высаживают в горшки Вагенра

1/100000, и погружают их в )оду на глубину 5 см. В каждый из этих горшков вводят гранулированные препараты, полученные согласно примеру 20 приготовления препарата в кЬличестве 10 кг на 3(I

l0 ар. После этого каждый горшок покрывают сетчатой клеткой и впускают в клетку взрослых особей цикадки бурой (ЬООЗИ(рЪбэ ptI ia+IlttV5 ) . В случае дейстзия каждого препарата спустя 24 час .15 обнаружено более 90% погибших особей цикадок.

Пример 33. По 3 г каждой масляной эмульсии, полученной согласно примеру 5 приготовления препарата, впус-,ц кают в виде тумана посредством осадителя вредных .насекомых в камеру (ту же, что и н примере 9), в которую предварительно запускают примерно 50 взрослых особей мухи домашней (ITlo ca Йоте.sticL1 ). Для каждого препарата через

30 мин обнаружено более 90% погибших 45 мух.

Пример 34. Листья высаженной в горшках фасоли обыкновенной через девять дней после посадки (стадия появления листьев) подвергают заражению 50 самками особей клеща кармин (TetrcL L)C4ö

c(tl aS(vari>vs ) в количестве 10-15 особей на лист и в течение недели их останляют размножаться в комнатных условиях с постоянной температурой 274С.

Обнаружено множество клещей на различных стадиях развития. На этом этапе растения подвергают обработке путем опрыскивания их разбавленным 200-кратным количеством воды раствором каждого эмульгируемого концентрата, полученного согласно примеру 9 приготовления препарата в количестве 10 мл

I раствора на горшок, используя для такого опрыскивания методику вращающегося столика. Через десять дней определяют ступень повреждения фасоли под действием клещей. Ни в одном случае не обнаружено. повреждения растений.

Пример 35. Ветки чайного растения помещают в воду в колбе Эрленмейера и ветки подвергают опрыскиванию разбавленным 200 кратным объемом воды раствором каждого эмульгируемого концентрата, полученного согласно примеру 9 приготовления препарата, в количестве 10 мл раствора на ветку, используя для такого опрыскивания методику вращающегося столика. Затем неткн заражают личинками листовертки чайной (СаloI ti(La the(,Loora ) н количестве

10 личинок на ветку и через три дня подсчитывают количество свернутых:

:листьев. Ни в одном из случаен не обнаружено свертывания листьен.

Пример 36. Взрослые самки клеща быков ($0OI hi Bus (c;Oð(us ), принадлежащего к группе клещей-паразитов ,крупных, животных, вводяТ B разбавленный 400-кратныч объемом воды раствор каждого эмульгируемого концентрата, полученного согласно примеру 9 приготовления препарата, и наблюдают откладку яиц погруженных в растнор взрослых особей этих клещей.

В каждом случае погружения в такой раствор наблюдают подавление откладкн яиц взрослых особей более чем на 80%, в то время как в случае без обработки клещей подавление откладки яиц равно О.

1. Инсектицидно-акарицидная композиция, включающая инертный носитель и активный ингредиент, о т л и ч а ю щ а я с я тем, что, с целью повышения инсектицидно-акарицидной активности и снижения токсичности, она содержит в количестве от 0,01 до 70% нес. в качестве активного ингредиента сложный эфир циклопропанкарбоновой кислоты общей формулы

ll

R3 RL

Я

I М-0Н -О-С -СН-СН-CH=C п С яа

4 II P

0 C+3 НЗ где и — водород, метил, фтор, хлор

1 или бром;

R — хлор бром фтор;

R u R — каждый независимо друг от

М друга представляет собой водород, C„— Г алкил, С4-СЭ -алкенил, С - Cэ-плкинил, аралкил или незамещенный или замещенный алкилом или галогеном арпл, остальное — носитель.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

23

1. Патент Японии Р 47-50370, кл. A 01 N 9/12, 1972.

2. Патент Японии 9 ° 48-30632, кл. 16 Е 31, 1969.

3. Патент Японии 9 48-32650, кл. A 01 N 9/16, 1973.

4. Патент Японии и 48-32651, кл. А 01 N 9/16, 1973.

609453

24

Волков IO.Ï. и Шугал Н.Ф. Синтетические аналоги пиретрина. Лимия и технология органических производств, 1970, с. 654-659.

6 .Патент СССР по заявке 91925248/04, кл. С 07 С 69/74, конвенционный приоритет 25.05 ° 72.

7. Патент СССР 9 204945, кл. A 01 М 9/22, 1973.

Составитель Г.Андион

Редактор Л.Герасимова Техред Н.Андрейчук Корректор А.Лакида

Закаэ 2919/1 Тирам 748 Подписное

lgHHHI1H Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4