Инсектицтдное средство

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ (11) 639434

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 16.02.77 (21) 2452852/05 (23) Приоритет — (32) 16.02.76 (31) 1871/76 (33) Швейцария (43) Опубликовано 25.12.78. Бюллетень ¹ 47 (45) Дата опубликования описания 16.04.79 (51) М К ) А 01 N 9/20

С 07 С 69/74

Государственнык комитет по делам изобретений н открытий (53) УДК 632.951,2 (088.8) (72) Авторы

)изобретения

Иностранцы

Вилли Майер (Швейцария), Иозеф Драбек (ЧССР), Салим Фарук (Индия), Лауренц Гзелль (Швейцария) и Одд Кристианзен (Норвегия) Иностранная фирма

«Циба-Гейги АГ» (Швейцария) (71) Заявитель (54) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к пнсектицидным средствам на основе производных циклопропанкарбоновой кислоты.

Известен инсектицид, действующим веществом которого является эфир циклопропанкарбоновой кислоты (11.

Наиболее близким по химической структуре к предлагаемому соединению является инсектицид на основе эфира 2,2-диметил-3- (P,P — диметилвинил) циклопропанкарбоновой кислоты и 3-фенокси-а-оксиэтнлбензола 2 . ()

Однако указанные инсектициды обладают недостаточной активностью при малых концентрациях.

Целью изобретения является изыскание 20 новых инсектицидных средств, обладающих более высокой инсектицидной активностью.

Для достижения этой цели предлагается использовать эфиры циклопропанкарбо- 25 новой кислоты общей формулы с=си-сн — ))- е- с- сн ч с-" 3 н1 где Х вЂ” фтор, хлор или бром;

R) — метил, этил, изопропил или нормальный амил;

R2 — водород или метил, в количестве 0,1 — 95 вес. %, причем соединения указанной общей формулы могут использоваться как в виде отдельных изомеров, так и их смесей.

Указанные соединения могут быть получены известными способами, напримс1 взаимодействием соответствующей кислоты илн галоидпроизводного кислоты с соответствующим спиртом или галоидпроизводным гглеводорода

Рсакцпю проводят в зависимости от ре агентов или в присутствии акцептора кислоты или в присутствии водосвязывающего средства. В качестве акцептора кислоты используют третичные амины, гидроокиси, окиси, углекислые соли и кислыс

639414 личинки личинки

Spodoptera l Нeuothts

littotalis «irescens

Соединение личинки

Tetra nyctt tts игисае

Aphis

fahae

100 200

100

100

100 100

100

200

100

100

100 углекислые соли щелочных и щелочноземельных металлов, алкоголяты щелочных металлов. В качестве средства, способного связывать воду, можно применять цикло. гексилкарбодиимид.

Реакцию проводят при минус 10 †1 С, предпочтительно при 20 — 80 С, атмосферном или повышенном давлении главным образом в инертном растворителе или разбавителе. 10

В качестве растворителя или разбавителя могут быть применены простые эфиры, амиды, алнфатические, ароматические и галогенированные углеводороды, нитрилы, ке- 15 тоны.

Формы применения предлагаемых соединений обычные: пылевидные препараты, грануляты, смачивающиеся порошки, пасты, эмульсии, растворы.

Соединения указанной формулы можно применять совместно с другими пестицидами. С особым успехом эти соединения могут быть скомбинированы с веществами, кото- 25 рые оказывают синергическое действие на пиретриды, например пиперонилбутоксид, пропениловый эфир, пропенилоксим, пропенилкарбамат и пропенилфосфат, 2-(3,4-метилендиоксифенокси) - 3,6,9 - триоксаунде- 30 кан, 1,2-метилендиокси-4-(2 - (октисульфонил) пропил) бензол.

Пример 1. Инсектицидное действие кишечного инсектицида. 35

Кусты табака и картофеля опрыскивают водной эмульсией биологически активного вещества (получена из 10% -ного эмульсионного концентрата). После высыхания нанесенной жидкости на кусты табака и 40

Г.1 О с=сн-сн-сн-соосн . «., 1. -,- О сн Сн

Е1 0

<=ca-си-6н-сООсн -Гд ©

С

С

1 .1

СН СН С5вя — и

1 1

С1 0

6=Он-LR-Сн-сООСн Q ©

С с гщ п11 1иг — я о

Э 1 картофеля помещают гусениц Spodoptere

littoralis u Heliothis virescerts, находящихся на стадии Ls. Опыт осуществляют при

24 С и относительной влажности воздуха

600/О.

Пример 2. Инсектицидное контактное действие, 3а один день,до обработки выращиваемые в горшочках бобовые растения заражают примерно 200 лиственными тлями (Aphis fabae) на растение. Обработку производят с помощью пульверизатора посредством распыления на зараженные тлей листья жидкости с биологически активным веществом (получена нз 25%-ного смачивающегося порошка). Оценку производят герез 24 и после обработки.

Пример 3. Действие против Tetraпi chus urticae.

На кустарниковую фасоль за 12 ч до проведения испытания помеща1от зараженные кусочки листьев, образовавшиеся при разведении Tetrartychus urticae. Переходные подвижные стадии опрыскивают из пульверизатора для хроматографии эмульгированным исследуемым препаратом так, что не наблюдается стекания жидкости. Через

2 — 7 дней бинокулярно производят оценку для определения живых и мертвых личинок, взрослых особей и яиц, причем результаты выражают в процентах. Во время эксперимента обработанные растения выдерживают в кабине для выращивания растения, в которой поддерживается температура 25 С.

Л! инимальные концентрации предлагаемых соединений, а также соединения (1), необходимые для 100%-ной гибели, представлены в таблице.

Минимальная конпен грация, иеобхчлил ая дл я

100 „ -иой гибели, я. л.

639414

Прояол}кение т".áë.

Соелинение личинки

Tetranycltus нrticne личинки, личинки

Sdodoptera 1 leliothis

tittoratis i irescens

Aphis

f3hse (!

100

100 I 100

100

)100 100

)100

1ОО

)100 )100 !

1pp 200

) 100 )100

)200

)200 (набатное) 10 где X

Rt—

R2 с1,, о

xC=CH CH CU- СООСН сй} сн zH5

Р., о с=сн сн-сн — соосн -, с 1 О 0, с= сн-сн-сн-соосн

С 4 с% с}нт-u o вг

0 ..С=CH é-- . ° ÑOOC}} .-. г, сн} сн, с}

6 CiH О 0 с=сн-сн-сн-соосн 0 сн3

C=СН-СН вЂ” СН вЂ” СООСН-т т- О вг -, 0 б

Сн сн сант — и>а

Br с=си- сн-сн-соосн - o вк 1 0 О с. сх сн сгн5 сн3 .

С= Сн — Сн — Сн — COOCH -т O -Г сн} Ы О .с-, Сн Ca., Таким образом, предлагаемые соедине,ния обладают высокой инсектицидной активностью при невысоких концентрациях.

Формула изобретения

Инсектицидное средство, содержащее производные циклопропанкарбоновой кислоты как активное вещество, а также добавку, выбранную из числа жидких или твердых носителей, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью усиления инсектицидного действия, оно содержит в качестве произМинимальная концентрация, необходимая для

100%-ной гибели м. Л.

)100 I )100 I )2pp (100 : 100 200 ! ! l водного циклопропанкарбоновой кислоты соединение общей формулы

О .-с=сн-сн-сн-с- о- сн

0 0

Chs Х2 R) фтор, хлор илп бром; метил, этил, пзопроппл, нормальный амил; водород или метил, 639414

Составитель Максимов

Корректор С. Файн

Техред С. Антипенко

Редактор О. Кузнецова

Заказ 062/1520 Изд. ЛЪ 338 Тираж 706 Подписное

НПО Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент» причем содержание действующего начала в средстве составляет 0,1 — 95 вес. %.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Патент Швейцарии Ма 448608, кл. 45 / 9/24, опублик. 1968.

2. Патент Нидерландов М 7409256, кл. А 01 N 9/24, опублик. 1974.