Способ получения 3-( -карбазолил) пропандиола-1,2

Авторы патента:

C07D209/88 - с гетероатомами или атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами, непосредственно связанными с атомами углерода циклической системы

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИ ЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскик

Социалистических

Республик

«1>691448 (S1) Дополнительное к авт. саид-ву .вЂ” (22) Заявлено 2403.78 (21) 2593824/23-04 (51) и. Кл.2

С 07 D 209/88 с присоединением заявки 1 (овЂ” (23) ПриоритетГосударственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий

Опубликовано 15.10.79. Бюллетень Йо. 38 (53) УДК 547. 759. . 32. 07 (088. 8) Дата опубликования описания 20. 10. 79 (72) Авторы изобретения

Ю. П. Гетманчук и В. Н.

Киевский ордена Ленина госуда итет им. Т. Г. Шевченко "" :- -"" ".:, .1 (71) Заявитель (54 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3- (N-КАРБАЗОЛИЛ)вЂ”

ПРОПАНДИОЛА-1,2

Изобретение относится к области получения соединений ряда карбазола, а именно вЂ” 3-(N-карбазолил) -пропандиола- 1,2, который может найти применение в качестве мономера для фоточувствительных полимеров.

Известен способ получения производных карбазола общей формулы

Х Х

СИ,- | H вЂ” СН,0И, 1

0К где Х вЂ” водород или хлор, заключающийся в том, что N-эпоксипропилкарбазол подвергают взаимодействию с водой в среде растворителя вЂ” дноксана, в присутствии о-фосфорной кис,лоты (1) .

Целевой продукт получают с. т. пл.

132-133 С.

Целью изобретения является повышение чистоты продукта и упрощение процесса.

Поставленная цель достигается опись ваемым способом получения 3-(N-кар-. базолил)-пропандиола-1,2, заключающимся в том, что N-глицилкарбаэол подвергают гидролиэу в водной среде в присутствии серной кислоты.

Такое проведение процесса позволяет получать целевой продукт более высокой чистоты (т. пл. 135-136"С) без дополнительной очистки.

Использование воды в качестве растворителя позволяет избегать применения органических растворителей, таких как диоксан, которые в большинстве случаев огнеопасны н токсичны, а также требуют дополнительных операций по выделению целевых продуктов.

Пример 1. 3- (N-карбазолил)вЂ”

-пропандиол-1,2.

В Гдвугорлую двухлитроВую колбу, снабженную мешалкой и обратньм холЬдильником, вводят 10 г N-глицидилкарбазола, 1500 мл дистиллированной воды и 25 мл концентрированной серной кислоты. Смесь .нагревают при перемешива-. нии ° при 100 С в течение 45 мин, После охлаждения отфильтровывают сырой продукт s виде белых хлопьев и промывают дистиллированной водой. Выход

93% от теории.,Т. пл. 135-136 С.

Вычислено, %: 1Я 5,80.

С1э H(O N.

691448

Формула изобретения

Составитель И. Бочарова

Редактор Н. Потапова Техред М .Петко Корректор N.Шароши

Заказ 6143/18

Тираж 513

Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент r, ужгород, ул. Проектная, 4

Найдено, В: N 5, 82»

Гидроксильное число 13, 97.

Полученный приведенным в примере способом мономер согласно данным криосконического метода определения чистоты органических веществ, содержит

99,91% основного вещества.

Способ получения 3- (N-карбазолил)- g

-пропандиола- 1, 2 гидролиз ом 9- глицидилкарбазола в .присутствии минеральной кислоты в среде растворителя, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения чистоты продукта в качестве растворителя используют воду и процесс ведут в присутствии серной кислоты.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР

Р 529159, кл. С 07 D 209/86, 1977 °

Способ получения 3-( -карбазолил) пропандиола-1,2

Способ получения диамино-9-алкилкарбазолов // 469327

Способ получения формиламиноалкил- производных карбазола // 380655

Способ получения 1-{3 аминоалкил)-2,3- // 281473

Способ получения сульфохлоридов карбазола // 270729

Патент 192817 // 192817

Способ получения 3-нитро- или теграхлор-9-(р-окси)- // 183209

Способ получения диаллилового эфира 9-этилкарбазол-3,6- дикарбоновой кислоты // 176904

Патент 174628 // 174628

Способ получения 3-хлор- или з-нитро-9- винилкарбазолов»__^— // 173770

Производные карбазолона и способ их получения // 2119914

Изобретение относится к новым производным карбазолона формулы где A представляет собой группу формулы -CH2-R (V), где R1 обозначает гидроксил или 2-метил-1H-имидазол-1-ил; B представляет собой группу формулы где R1 обозначает водород, метильную или этильную группы, или A и B образуют группу формулы где R2 обозначает метильную или этильную группы, A и B образуют группу формулы Изобретение предусматривает также способ получения вышеуказанных соединений

Способ лечения состояния, в котором показан 5нтi-подобный агонист, производное тетрагидрокарбазола, способ его получения, фармацевтическая композиция, проявляющая активность агониста 5нтi-подобных рецепторов // 2137474

Изобретение относится к некоторым производным тетрагидрокарбазола для применения в лечении расстройств, характеризуемых избыточным расширением просвета сосудов, в частности лечения мигрени

Гетероциклические соединения, применимые в качестве аллостерических эффекторов при мускариновых рецепторах // 2152385

Способ очистки ди(с1-с6)алкилового сложного эфира (6- хлор-2-карбазолил)метилмалоновой кислоты // 2182148

Изобретение относится к способу очистки ди(С1-С6) алкилового сложного эфира (6-хлор-2-карбазолил) метилмалоновой кислоты формулы I, где Ra и Rb должны быть одинаковыми и выбраны из группы (C1-С6) алкила, включающему фазовое отделение димера спирооксиндола формулы IV от указанного сложного эфира ледяной уксусной кислотой при температуре 30-110oС

Термодинамически стабильная модификация ()1-(4- карбазолилокси)-3-[2-(2-метоксифенокси)этиламино]-2- пропанола , способ ее получения и содержащая ее фармацевтическая композиция // 2202542

Изобретение относится к новой термодинамически стабильной модификации ()1-(4-карбазолилокси)-3-[2-(2-метоксифенокси)этиламино] -2-пропанола (карведилола) с т

Способ получения 4-гидрокси-9h-карбазола // 2204551

Изобретение относится к улучшенному способу получения 4-гидрокси-9Н-карбазола путем дегидрирования 1,2,3,4-тетрагидро-4-оксокарбазола в водном растворе щелочи в присутствии катализатора, причем в качестве катализатора используют палладий на угле и дегидрирование проводят при температуре около 100oС

Способ получения фармацевтического продукта - карведилола и промежуточное соединение // 2216539

Термодинамически устойчивая форма (r)-3-[[(4-фторфенил)- сульфонил]амино]-1,2,3,4-тетрагидро-9н-карбазол-9-пр опановой кислоты (раматробана) // 2220137

Изобретение относится к термодинамически устойчивой форме (R)-3[[(4-фторфенил)сульфонил] амино] -1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-пропановой кислоты (раматробана) формулы с температурой плавления 151oС, которая характеризуется тем, что ее ИК-спектр имеет максимумы пиков при 3338 см-1, 1708 см-1 и 1431 см-1, к способу ее получения, который заключается в том, что модификацию раматробана II с температурой плавления 137oС суспендируют в воде или инертных органических растворителях, вводят затравку устойчивой модификации I и осуществляют конверсию при 20-50oС до тех пор, пока нужная степень конверсии не будет достигнута

Способ получения фармацевтического продукта // 2245875

Изобретение относится к новому способу получения 1-(9Н-карбазол-4-илокси)-3-[/2-(2-метоксифенокси)этил/амин]-2-пропанола формулы и его фармацевтически приемлемым солям присоединения кислот

Псевдополиморфные формы карведилола // 2308449

Изобретение относится к фармацевтически приемлемой композиции для лечения или профилактики заболеваний сердца, которая содержит полугидрат кристаллической формы IV (±)-1-(4-карбазолилокси)-3-[2-(2-метоксифенокси)этиламино]-2-пропанола (карведилола), имеющий температуру плавления 94-96°С, или его фармацевтически приемлемые соли и фармацевтически приемлемый носитель и/или адъювант, который не обладает поверхностно-активными свойствами, имеет температуру плавления ниже 120°С и выбран из полиэтиленгликоля и/или изомальта, и/или неоногенное поверхностно-активное вещество, такое как сополимер полиоксиэтилена и полиоксипропилена