Способ получения 2-оксиминофенил-ацетонитрила

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

< н 795460 (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 06. 06. 79(21) 2771699/23-04 (23) Приоритет - (32) 10. 06. 7& (31) Р 2825565. 4 (33) ФРГ

Опубликовано 07,01.81.Бюллетень М 1

Дата опубликования описания 09.01.81 (51)М. Кл.

С 07 С 131/00

Государственный комитет

СССР оо делам изобретений и открытий (53) УДК 54 7 . 574 . .2.07 (,088.8) (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Хорст Шредер, Карл Голиаш и Уве Бек (ФРГ) Иностранная фирма

"Байер АГ" (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ОКСИМИНОФЕНИЛАЦЕТОНИТРИЛЛ

С вЂ” С1 1

НОН

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения производного оксиминофенила, в частности к способу получения 2- нси- 5 минсэфенилацетонитрила, который можно использовать в качестве промежуточного продукта в синтезе пестицидов материалов.

Известен способ получения 2-оксиминофенилацетонитрила формулы заключающийся в том, что бензилцианид подвергают при 10-80 С взаимоО действию с алкилнитритом в присутст вии щелочного алкоголята в среде безводного низшего алифатического 2Q спирта с последующим подкислением реакционной смеси f1) .

Недостаток известного способа состоит в том, что выход целевого продукта составляет 69%. 25

Целью изобретения является повы-, шение выхода целевого продукта.

Поставленная цель достигается спо собом получения 2-оксиминофенилацетонитрила взаимодействием бензилциа- 3О нида при 10-&О C в присутствии основания в среде низшего алифатического спирта с последующим подкислением реакционной смеси и выделением целевого продукта, отличительная особенность которого состоит в том,что в качестве основания используют водный раствор едкого натра и процесс ведут в среде водного спирта.

Реакция оксилирования протекает экзотермически, ее проводят при 1080 С, предпочтительно 20-40оС. Молярное соотношение бензилцианида и алкилнитрита составляет 1:1-1:1,2, предпочтительно 1:1-1:1,15, а молярное соотношение бензилцианида и едкого натра может составить 1:1-1:1,5, предпочтительно 1:1-1:1,3. Подкисление реакционной смеси проводят при

0-80 С, предпочтительно 40-60 С. В качестве алкилнитрита предпочтительно используют алкилнитрит с 1-5 атомами углерода.

Предложенный способ позволяет увеличить выход целевого продукта до 91%.

Изобретение иллюстрируется приведенными ниже примерами.

795466!

О формула изобретения

Составитель М. Меркулова

Редактор П. Горькова Тех ед И. сталош Кор ектор М. Дем >« аказ 0 Тираж 454 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий l13035, MocKEB, r -35 Раушская наб., д. 4/5 филиал "IIIII "Патент", г. ужгород, ул. Проектная, 4

Пример 1 . В раствор 980 г метанола, 480 г 50%-ного водного едкого натра и 468 r бензилцианида при

35-45 С в течение 2-4 ч вводят 290 г

0 метилнитрита. Перемешивают в течение о получаса при 35-45 С и разбавляют

7 г ледяной воды. Реакционную смесь доводят до рН 2-3 добавкой соляной кислоты. Получаемый оксиминофенилацетонитрил фильтруют и промывают водой. Выход 545 r 1,93,3% теории ) зксиминофенилацетонитрила с чисто1гой 100%.

II p и м е р 2. В раствор 70 r изопропанола 130 г 40%-ного водного натрового щелока и 114 г бензилцианида при 25-35 С в течение 8-10 ч подают 105 г изопропилнитрита. Реакционную смесь доводят до рН 2-3 добавкой соляной кислоты. Избыточный изопропилнитрит и изопропанол отгоняют Щ в вакууме. Получаемый оксиминофенилацетонитрил фильтруют при 20 С и проО мывают водой. Выход 122 г (86% теории) оксиминофенилацетонитрила с чистотой 100Ъ. 25

Пример 3. В раствор 475 г метанола,215 r воды,126 r гидроокиси натрия и 279 г бензилцианида при 3040ОC в течение 4-5 часов в 167 г ме— тилнитрита.Перемешивают в течение получаса при 35 С.Добавляют соляную кислоту до получения рН 2-3 и температуру повышают до 55-60 С. Реакционную о смесь в течение получаса подают на

4 л ледяной воды. Получаемый оксиминофенилацетонитрил фильтруют и промывают водой. Выход 317 г (91: теорий ) оксиминофенилацетонитрила с чистотой 100Ъ.

Пример 4. 200 кг/ч метанола, 80 кг/ч 50Ъ-ного водного натрового щелока, 60 кг/ч воды и 94 кг/ч бензилцианида при 30-40 С подвергают взаимодействию друг с другом.. Реакционный раствор подают по кругу при помощи насоса и при этом используют инжектор, который всасывает 54 кг/ч метилнитрита. Реакцию проводят без давления. После разбавления водой и подкисления серной кислотой получаемый оксиминофенилацетонитрил фильтруют и промывают водой.

Выход 105 кг/ч (90% теории ) оксиминофенилацетонитрила с чистотой 100Ъ.

Способ получения 2-оксиминофенилацетонитрила взаимодействием бензилцианида с алкилнитри.-ом в присутствии основания при 10-80 С в среде низшего алифатического спирта с последующим,подкислением реакционной смеси и выделением целевого продукта, о т л и ч а ю шийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, в качестве основания исп<льзуют водный раствор едкого натра и процесс ведут в среде водного спирта.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1 .1. Т. Thurston "Preparation

alkylation and acylation of -a1ts

of phenylnitroacetonitri1e".2, 1938, с. 192-193 (прототип).