Способ получения -( -тиазолил)- - арилтиомочевин
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
< " 852868
Союз Советских
Социалистических
Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 11.07.79 (21) 2794080/23-04 с присоединением заявки №вЂ” (51) M. Кл.
С 07 D 277/46//
//А 61 К 31/425 ое делам изобретений (43) Опубликовано 07.08.81, Бюллетень № 29 (53) УДК 54?.789.1..07 (088.8) и открытий (45) Дата опубликования описания 07.08.81 (72) Авторы изобретения И. М. Базавова, P. Г. Дубенко и П, С, Пелькис (71) Заявитель Институт органической химии АН Украинской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
1-(2-ТИАЗОЛ ИЛ)-3-AP ИЛТИОМОЧ ЕВ И Н з зщрк- -зi (rI
ГоеударстеениыЙ комитет (23) П
Приоритет—
Изобретение относится к новому способу получения 1- (2-тиазолил) -3-арилтиомочевин общей формулы где R> — низшая алкоксигруппа или галоген, которые находят применение в медицине в качестве физиологически активных соединений.
Известен способ получения 1-(2-тиазолил) -3-арилтиомочевин формулы 1, заключающийся в том, что 2-аминотиазол подвергают взаимодействию с арилизотиоцианатом в среде бензола при температуре кипения реакционной смеси (1). Выход 40 — 50%.
Недостатком такого способа является невысокий выход целевого продукта.
Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта.
Предлагается способ получения соединений формулы I, который заключается в том, что метиловый эфир N-(2-тиазолил) -дитиокарбаминовой кислоты подвергают взаимодействию с амином общей формулы
2 где R> имеет вышеуказанные значения, в среде диоксана в присутствии триэтиламина при температуре кипения реакционной смеси.
Отличием предлагаемого способа от известного является то, что метиловый эфир
N- (2-тиазолил) -дитиокарбаминовой кислоты подвергают взаимодействию с амином формулы II в среде диоксана в присутствии триэтиламина при температуре кипения реакционной смеси.
Это отличие позволяет получить целевой продукт с выходом 96 — 97%.
Пример. 1- (2-тиазолил) -3- (п-метоксифенил) -тиомочевина.
0,48 r (0,0025 моль) метилового эфира
N- (2-тиазолил) -дитиокарбаминовой кислоты растворяют в 10 мл диоксана, добавляют
1,4 мл триэтиламина и 1,23 г (0,01 моль) п-анизидина и нагревают 5 ч. Затем охлаж20 дают, выливают на 40 г льда, добавляют при перемешивании 2 — 3 мл ледяной уксусной кислоты и оставляют на 2 ч. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают разбавленной (1: 1) соляной кислотой, водой и
25 высушивают. Выход 0,64 г (96%). Далее кристаллизуют из 100 мл спирта с добавлением активированного угля. Температура плавления 195 — 196 С.
Найдено, %: S 23,88.
30 C»H»NaOSs.
852868
Составитель С. Кедик
Техред М. Гайдамак
Редактор 3. Бородкина
Коррскт:p О. Тюрина
Заказ 5897
Изд. № 524 Тираж 448
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, iK-35, Раушская наб., д. 4/5
Подписное
Загорская типография Упрполиграфиздата Мособлисполкома
Вычислено, /o. S 24,17.
Аналогично получают:
1- (2-Тиазолил) -3- (и-бромфенил) -тиомочевину, выход 97 /о, т. пл, 200 — 201 С.
Найдено, о/о: S 20,30. 5
СиНзВг NgSg.
Вычислено, /о .. $20,41.
1- (2-тиазолил) -3- (п-этоксифенил) -тиомочевину, выход 96%, т. пл. 189 — 190 С.
Найдено, %: S 22,81.
СаН зКзОЯ .
Вычислено, /О. S 22,95, Формула изобретения
Способ получения 1- (2-тиазолил) -3- 15 арилтиомочевин общей формулы
4 где R — низший алкоксил или галоген, отл и ч а ю щи и с я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, метиловый эфир N- (2-тиазолил) -дитиокарбаминовой кислоты подвергают. взаимодействию с амином общей формулы где R> имеет указанные значения, в среде диоксана в присутствии триэтиламина при температуре кипения реакционной смеси.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. N. D. Durga Synthesis and spectroscopic studies of N -aryl-N -2-thiarolylthioureas.
Z. Naturforsch. Teil В., 1974, у. 29 (5 — 6), р. 408,
