2-трихлорметилтиолано @ 3,4- @ оксазолидин-5,5-диоксид, обладающий нематицидным действием

 

2-ТРИХЛОРМЕТИЛТИОЛАНО-СЗ ,4-d }-ОКСАЗОЛИДИН-5,5-ДИОКСИД формулы оо )ОС оNH обладёиощий нематицидным действием.

(Е !II) COOS СОВЕТСКИХ

ОМЭЦ

РЕСПУБЛИН

3(Ю.С 07 Р 495/04 C {}.7 Р 498I04

А 01 N 43/06г A 01 N. 43/76

ГОСУДАРСТВЕННЬЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ, «..;

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ г (21) 3258896/23-04 (22) 11.03.81 (46) 23.02.84. Бюл. 9 7 (72) Г.И. Хаскин, T.Э. Безменова, О.К. Гриб, A.È. Смолина и М.Н. Коршун (53) 547.732 787.1.03 (088.8) (54) (57) 2- TPHX3IOPMETHJITHOJIAHO†(3,4-d 3-0КСАЗОЛИДИН-5,5-ДИОКСИД формулы g НСб

/ Г обладающий нематицидным действием.

961338

Изобретение относится к новому биологически активному соединению, а именно 2-трихлорметилтиолано— (3,4-d 3-оксаэолидин-5,5-диоксиду формулы Е.

0 анСа

О

Т а бп и ц а 1.

Нематицидная активность 2-трихлорметилтиолано- 3,4-d)-оксазолидин-5-диоксида по отношению к инваэионным личинкам галловой нематоды (опыт in vitro)

» «» «»«»«» «» «Аб»С»

Соединение

Концентрация препарата,%

Гибель личинок нематод,Ъ

0 О. н й, О NH

i 0,05

83,1

d,НзО

Р-GdgH5

/о

СзН7 р (эталон-гетерофос)

Контроль

79,1

0 05

0,0

Пример 3 ° При испытаниях

in vivo исследуемое соединение и эталоны, гетерофос и немагон, в виде ацетонЬвых растворов в колиН

I обладающему нематицидным действием.

Это соединение может быть использовано в сельском хозяйстве.

Известен 2-тиоксотиолано- (3,4-d)-оксазолидин-5,5-диоксид формулы II обладающий противогрибковой активностью, В сельском хозяйстве в качестве веществ, обладающих нематицидной активностью, находят применение

S-пропил-0-фенил-0-этилтиофосфат (гетерофос) и 1,2-дибром-3-хлорпропан (немагон).

Целью изобретения является расширение арсенала средств воздействия на живой организм.

Эта цель достигается новым соеди. нением формулы Т, обладающим нематицидным действием.

Его получают путем взаимодействия хлораля с транс-3-окси-4-аминотиолан-1,1-диоксидом в среде ледяной уксусной кислоты при температуре кипения реакционной смеси.

Пример 1. К 3,02 г (0,02 моль) 4-окси-4-аминотиолан-1,1-диоксида в 20 мл ледяной уксусной кислоты прибавляют раствор

3,31 г (0,02 моль) хлоральгидрата в

10 мл уксусной кислоты. Смесь кипятят 15 ч, охлаждают до комнатной температуры, разбавляют вдвое водой Выпавший осадок отделяют и кристаллизуют из этанола. Выход

3,14 r (56%), т.пл. 170 С.

Найдено,%: С 26,05; H 3,09;

S 11,70.

С6И8$0ЭNC13

Вычислено,Ъ: С 25,70; Н 2,88, 15 $1 1,43.

ИК-спектр: 1 я 3360 см-", Yap 1130, 1305 см "„

Пример 2. Опыты in vitro проводят в чашках Петри с увлажненными беззольными фильтрами, куда помещают предметные стекла с углублениями. На каждое предметное стекло наносят по одной капле водной суспензии с инвазионными личин25 ками нематоды. В каплю суспензии вводят каплю ацетонового раствора исследуемого соединения. Контролем служит водно-ацетоновая смесь, эталоном — гетерофос (О-этил-0-фенид-S-пропилтиофосфат) .Повторность опыта 4 - кратная. Чашки Петри с исследуемым материалом выдерживают сутки в термостате при 20 С.

Через 24 ч капли просматривают под бинокулярным микроскопом, учитывая живых и мертвых личинок. Показателем активности соединений служит процент гибели инвазионных личинок.

Результаты приведены в табл.1. честве 80 г тщательно перемешивают с 1 кг почвы, зараженной галловой иематодой. Контролем служит такая

65 же почва, обработанная ацетоном.

961338

Почву каждого варианта опыта помещают в три сосуда емкостью

350 мл. Через три дня после внесения препаратов в сосуды высевают наклюнувшиеся семена огурцов сорта Нежинский.

В каждом сосуде выращивают по три растения. Через 25 дней прово-!

Т а б л и ц а 2

Нематицидная активность 2-трихлорметилтиолано-(3,4-d j-оксазолидин-5-диоксида по отношению к галловой нематоде огурцов (опыт in vivo) Норма расхода препарата, мг/кг почвы

Снижение галлообразования, к контролю

Количество галлов на корнях одного растения

Соединение

0,0 . 30,5

Контроль

82,3

5,4

84,6

4,7

80 (эталон гетерофос) CICH CHBrCH Br (эталон немагон) 81, 3

5,7

Среднесмертельная доза для мышей при введении соединения I в желудок 40 лежит. выше 4000 мг/кг.

Таким образом, как следует из приведенных данных, 2-трихлорметилТехредЛ.Мартяшова Корректор Г. Огар .

Редактор П. Горькова

Заказ 1141/5 Тираж 410 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-.35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная,4

О о бн бйэ

О NH бюнвО

Р-OdуНВ

I» ЗН7 5 дят подсчет галлов на корнях растений; Об активности соединения судят по степени снижения галлообразования в сравнении с контролем.

Результаты исследования приведены в табл.2. тиолано-(3,4-d)-оксазолидин-5,5-диоксид по отношению к галловой нематоде обладает нематицидной активностью на уровне эталонных препаратов гетерофоса и немагона, бднако является малотоксичным.