Способ получения 1,3-оксатиолан-2-она

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,3-OKCA- ТИОЛАН-2-ОНА С использованием 2-меркаптоэтанола в присутствии катгшизатора и при нагревании, о т л и - . чающийся тем, что, с целый повышения выхода целевого продукта, 2-меркаптоэтанол подвергают взаимодействию с диэтилкарбонатом при мольном соотношении

„„SU„„1016286 А

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

Н 4

РЕСПУБЛИК

D 327 04

Г

Ю 1y k I1p 1

ОПИОАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И О П1РЫТИЙ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 3376429/23-04 (22) 05.01.82 (46) 07.05.83. Бюл. В 17 (72) Д. Курбанов, Л.3. Рольник, Е.В. Пастуатенко, С.С. Злотский, Г.А, Городничева и Д.Л. Рахманкулов (7l) УфимскИй нефтяной институт

" (53) 547.77.07(088.8) (56) 1. Koch Fada, Perroti Emilio.

The.nickelcata1ysed carbonylation

of 2-вегсарйоеЖапо1е. I. Organometal Chem 1974, 81, Р 1, р. 111114 (прототип); (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1, 3-ОКСАТИОЛАН-2-OHA с использованием 2-меркалтоэтанола в присутствии катализатора и при нагревании, о т л и ч а ю шийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, 2-меркаптоэтанол подвергают взаимодействию с диэтилкарбонатом при мольном соотношении (1-1,2):1 в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве катализатора при нагревании до 78-80 С.

1016286

Составитель Н. Капитанова редактор р Полозка Техред В,далекорей К рр ктор.E Pounco

Заказ 3312/23 Тираж 413 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва,. Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Изобретение относится к усовер,шенствованному способу получения, 1,3-оксатиолан-2-она формулы

Г,)-О который может быть использован в качестве мономера для синтеза высокомолекулярных соединений.

Известен способ получения 1,3-оксатколан-2-она, который заключается в том, что 2-меркаптоэтанол подвергают взаимодействию с окисью углерода к кислородом на нккелевом катализаторе, в пиридине в качестве растворителя при нагревании дО 60 С и давлении 3 атм. Выход целевого продукта 60% (1).

Недостатками известного способа являются относительно невысокий вы.ход целевого продукта, использование дорогостоящего никелевого катализатора, ядовитой окиси углерода, жесткие условия ведения процесса.

Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта.

Эта цель достигается тем, что согласно. способу получения 1,3-оксатколан-.2-она с использованием 2меркаптоэтанола в присутствии катализатора и при нагревании, 2-мер:каптоэтанол подвергают взаимодействйю с диэтилкарбонатом при мольном ,соотношении (1 — 1,2):1 в присутствии концентрирированной серной кислоты в качестве катализатора при нагревании до 78-80 С.

Пронедение процесса при 78-80 С позволяет отгонять образующийся в ходе реакции этанол, что приводит к смещению равновесия реакции н сто року образования целевого продукта .

1,3-оксатиолан-2-она.

Способ осуществляется следующим образом.

В круглодонную колбу загружают меркаптоэтанол к диэтилкарбонат в мольном соотношении (1,0-1,2):1 и

1-2 капли концентрированной серной кислоты, при нагревании до 78-80ОС отгоняют расчетное количество этанола, реакционную смесь затем охлаждают, нейтрализуют порошкообразным бикарбонатом натрия и проводят вакуумную разгонку. Получают целевой продукт с выходом 95% (в расчете на прореагировавший меркаптоэтанол) .

П р н м е р 1. В круглодонную колбу загружают 78 г (1 моль) 2-меркатоэтанола, 118 r (1 моль} дкэтил5 карбоната и 1-2,капли концентрированной серной кислоты. При нагревании до 78-80ОС отгоняют расчетное количество этанола.

Реакционную смесь охлаждают, ней1р трализуЮт порошкообразным бикарбонатом натрия н остаток разгоняют под вакуумом. Выход в расчете на прореагировавший меркаптоэтанол состанляет 94% (98 r). Т,пл. 178 С.

Вычислено, %: С 34,58; Н 3,80

S 30,8, Найдено, %: С 34,60; Н 3,84, S 30,8.

Пример 2. Процесс осуществляют аналогично примеру 1, используя

85,8 r (1,1 моль) 2-меркаптоэтанола, 118 r (1 моль) диэтилкарбоната. Выход в расчете на прореагировавший меркаптоэтанол составляет 95%(98,8 r).

Физико-химические константы те же, что и в примере 1.

Пример 3. Процесс осуществляют аналогично примеру 1, используя 93,6 г (1,2 моль) 2-меркаптоэтанола и 118 г (1 моль) диэтилкарбо30 ната.

Выход в расчете на прореагировавший меркаптоэтанол составляет 96% (99,8 r).

Физико-химические константы те же, 35 что и в примере 1.

За пределами данного температурного интервала и мольных соотношений выход продукта значительно падает, так как начинает протекать много по4р бочных процессов, уменьшающих выход продуктов, на что указывают следующие примеры.

П р и и е р 4. Меркаптоэтанол

0,8 моль (62 г),диэтилкарбонат

45 1 моль (118 г)

Выход составляет 86% (89,4 r).

Пример 5. Меркаптоэтанол—

1,5 мдль (117 r), диэтилкарбонат

1 моль (118 г) .

Выход 90% (93,6 r) .

Преимущестном предлагаемого способа является то, что он позволяет повысить выход целевого продукта до 95-96%.