Динатриевые соли полиглицеридовых эфиров сульфомалеиновой кислоты в качестве смачивателей шерстяных тканей

 

Динатриевые соли полиглицеррщовых эфиров сульфомалеиновой кислоты общей формулы 1 с-соо1 а CH.-COO(CH2CHOHCH20)CR о где R С,Н„ 3; при t при и смачивателей шерстяных тканей. R С„Н,, 4jB качестве to о ;о о: 00 4

COOS СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИН

А!1 4 С 07 С 143/12, С 11 D 3/34

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ

Ф(.! л@,;, ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ 13

Н ABTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ %Щ у,. „, 80>>а

С СООмд

II

CH С00(СН2СНОНСН20)„СН где R С,Н„при н = 3;

R C„1I„ïðè п = 4,в качестве смачивателей шерстяных тканей, (21) 3778486/23-04 (22) 08.08.84 (46) 07.02.86. Бюл. № 5 (71) Тульский филиал Всесоюэного научно-исследовательского и проектного института химической промышленности (72) Д.А. Х!уков, Л.М. Аверина, В.F.. Кубан и F..Ñ. Коломиец (53) 547, 541 (088. 8) (56) Авторское свидетельство СССР

¹ 577206, кл. С 07 С 143/16, 10.05.76.

„„SU„„1209684 А (54) ДИНАТРИЕВ1!Е СОЛИ ПОЛИГЛИЦЕРИЛОВЫХ ЭФИРОВ СУЛЬФО1!АЛЕИНОВ013 КИСЛОТЫ

В КАЧЕСТВЕ С11АЧИВАТЕЛЕ11 ШЕРСТЯНЫХ

ТКАНЕЙ, (57) Линатриевые соли полиглицеридовых эфиров сульфомалеиновой кислоты общей формулы 1

1209684

Изобретение относится к химическим соединениям, а именно к новым веществам — динатриевым солям полиглицеридовых эфиров сульфомалеинавой кислоты обшей формулы о,жа с-соома

Ю

II сн-соо(сн,снонсн, о) „св

О где R = С,Н, при n = 3;

R = C„P ïðH ï = 4, которые могут быть использованы в качестве смачивателей шерстяных тканей, Цель изобретения — нахождение новых поверхностно-активных веществ среди маноэфиров сульфомалеиновой кислоты, обладающих высокой смачивающей активностью.

Пример I. Получение динатриевой соли эфира сульфомалеиновой кислоты на основе триглицерида каприлавой кислоты, В четырехгорлую колбу, снабженную термометром, барботером, мешалкой и насадкой с нисходящим холодильником

Либиха, помешают 110 г каприловой кислоты и 167 r триглицерина, полученного конденсацией глицерина в присутствии КОН в качестве катализатора по известной методике. Полу о ченную смесь нагревают до 200 С в токе азота при перемешивании, Реакция этерификации проходит за 5-6 ч при 210-190 С до кислотного числа

10. После этого продукт охлаждают до 40-45 С. Полиглицерид представляет собой вязкую жидкость коричневого цвета, Загружают 46,5 r сульфомалеинового ангидрида и 60 мл дихлорэтана в трехгорлую колбу. Нагревают при перемешивании до 40 С и прибавляют из капельной воронки в течение 20 мин раствор 85 г триглицерида каприловой кислоты в 170 мл дихлорэтана, Поддерживают температуру реакционной смеси 60-65 1 ч„ Полученная реакционная смесь светло-коричневого цвета является раствором каприлтриглицеридового эфира сульфомалеиновой кислоты в дихлорэтане.

Кислотное число вещества (после испарения растворителя) 204„ выход 99,57, К реакционной массе прибавляют по каплям за 15 мин при 20-25 С 83 мл

5 !

О

207-ного водного раствора гидроокиси натрия и дают выдержку 10 мин ° После расслоения образовавшегося светложелтого раствора верхний (водный) слой охлаждают да †(10-15) С, выпавший осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из 757.-ного спирта и супат. Выход 60 г (467) светложелтого твердого вещества, Найдено,7,: С 43,4; Н 5,85;

S 5,65, С,Н ВО,e Na

Вычислена, 7.: С 42,8; Н 5,78;

S 5,49, Пример 2, Получение динатриевой соли эАира сульфомалеиновой кислоты на основе тетраглицерида лауриновой кислоты, В условиях примера 1 из 50 г лауриновой кислоты и 71,5 г тетраглицерина голучают 118 г тетраглицерида, загружают 30 r сульфомалеинового ангидрида и 60 мл четыреххлористого углерода в трехгорлую колбу, Нагрео вают при перемешивании до 40 С и прибавляют из капельной воронки за

23 мин 74 r тетраглицерида лауриновой кислоты, растворенного предварительно в 150 мл четыреххларистого углерода. Поддерживают температуру

65-70 С в течение 2 ч, Полученная реакционная смесь светло-желтого цвета является раствором лаурилтетраглицеридового эфира сульфомалеиновой кислоты в четыреххлористом углероде, Кислотное число вещества (после испарения растворителя) 171 (по теории 166), выход 977..

К реакционной массе прибавляют по каплям 76 мл 207-наго водного раствора едкого натра при температуре не выше 35 С, после чего дают .выдержку 15 мин, Образовавшийся светложелтый раствор, охлаждают до

-(5-10) С, выпавший осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из

807-ного спирта, сушат. Получают 68 г белого твердого вещества, Выход 65Х.

Найдено, Е: С 50,8; Н 7,18;

Я 4,82, С Н1вО,в ЯЫа

Вычислено, Е: С 51,3; Н 7,35;

S 4,9.

B табл,l представлены физико-химические и коллоидные свойства полученных соединений в сравнении с известными динатриевыМи солями моноэфиров сульфомалеиновой кислоты, Все динатриевые соли полиглицеридовых эфиров сульфомалеиноврй кислоты

1209684 превосходят известную динатриевую соль тетрадецилового эфира сульфомалеиновой кислоты, Т а б л и ц а 1! n

Поверхностное

KKM npu

20 С, г/л

Растворимость

Вещество формулы ) натяв воде жение дин/см при

20 С, Т

1,85

33,6

0,25

32,0

5,6

40,8

4,5

С Н

4,36

39,8

3,8

С Н

3,7

38,0

2,25

Поверхностное натяжение 1-ного раствора при 20 С по методу Ребиндера, являются твердыми вешествами цвета от белого до светло-коричневого, Они гораздо лучше растворяются в воде, чем известные, и обладают более высокими поверхностно-активными свойствами: ниже поверхиостное натяжение и критическая концентрация мицеллообразования по изотерме поверхностного натяжения (KKM), чем у известных соединений. Вещества стойки в кислых 10 средах v. хорошо растворяются в

20Х-ной азотной и соляной кислотах.

Они обладают низкой пенообразующей способностью, что позволяет предполагать воэможность их применения там, 15 где нежелательно высокое пенообраэование. Предлагаемые вещества формулы 1 не имеют определенной температуры плавления, так как начинают постепенно разлагаться, не плавясь, 20 при температуре более 230 С.

Для определения областей применения новых ПА — динатриевых солей полиглицеридовых эфиров сульфомалеиновой кислоты, определяют 25 моющее действие их водных растворов с использованием стандартных добавок, Динатриевая соль на основе триглицерида каприновой кислоты

Динатриевая соль на основе тетраглицерида лауриновой кислоты

Динатриевая соль додецилового эфира сульфомалеиновой кислоты (известное)

Динатриевая соль тетрадецилового эфира сульфомалеиновой кислоты (известное)

Динатриевая соль гексадецилового эфира сульфомалеиновой кислоты (известное) обычно вводимых в композиции синтетических моющих средств, в сравнении с динатриевыми солями моноэйиров сульфомалеиновой кислоты, Приготовленные композиции имеют состав представленный в табл ° 2, Моющую способность определяют с помощью искусственно загрязненной хлопчатобумажной ткани в жесткой воде (15 нем ) при 50 С.

Данные испытаний приведены в табл,3.

Смачивающую способность определяют по времени погружения на дно цилиндра мотка шерстяной ткани, В табл,4 представлены результаты испытаний, причем моющее действие выражено в 7 по отношению к моюшей способности лаурилсульфата натрия.

Из данных табл.4 видно, что динатриевые соли полиглицеридовых эфиров сульфомалеиновой кислоты обладают высокой смачивающей способностью и!

209684

Таблица 2

Компоненты

Содержание компонентов, 7., в составе

32

Триполифосфат натрия

15

Поверхностно-активное вещество по примеру !

Динатриевая соль тетрадецилового эфира сульфомалеиновой кислоты

Таблица3

Количество моющего

Композиция вещества, мас,7

165

140

135

110

Таб лица 4

Смачивающая способность, с

Концентрация, мас,7

Вещество

0,1

0,1

215

0,1

ВНИИПИ Заказ 461/33 Тираж 379 Подписное

Филиал ППП "Патент", r.Óèãîðîä, ул.Проектнвж, 4

Na $0

Na C0

Вода до 1007, Динатриевая соль на основе триглицерида каприловой кислоты

Динатриевая соль на основе тетраглицерида лауриновой кислоты

Динатриевая соль тетрадецилового эфира суль фомалеинсвой кислоты (известное) 0,125

0,0625

0,125

0,0625

1 1оюще е действие, 7