@ -(-2-окси-5-трет.октилфенилметил)амино- @ - метилмеркаптомасляная кислота в качестве вторичного ускорителя вулканизации каучуков общего назначения содержащих в качестве основного ускорителя сульфенамидного типа

 

б/-(2-окси-5- ТРП-октилфенилметил)амино- -метилмеркаптомасляная кислота формулы ШзЗСН2СН2СН-15Н-СН СООН трБт-СаНп (Л в качестве вторичного ускорителя вулканизации каучуков общего назначения , содержащих в качестве основного ускоритель сульфенамидного типа. to со о KD 4;

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

t сь

1 с

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

3(ь% -..„, с

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ ц

К ABTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

l,) /

ОН

СН $СН СИ СН-ЖН-СН

СООН

Рет-Cog (21) 3829667/23-04 (22) 25.12.84 (46) 23.02.86.Бюл. ¹ 7 (71) Научно-исследовательский институт химикатов для полимерных материалов (72) 3.Б. Киро, Л.Б. Симаненкова, В.И.Парамонов и Г.В.Тархов (53) 547.269 (088.8) (56) 0>Brien G. Продукты вэаимодействия аминокислот с койевой кислотой.—

J.0rg.Chem. 1962, 27, № 5, 1711-14. в качестве вторичного ускорителя вулканиэации каучуков общего наэначе.,Я0„„1213024 A (59 4 С 07 С 149/243Э С 08 К 5/37 (54) о(— (2-ОКСИ-5-ТРЕТ-ОКТИЛФЕНИЛ1ь1ЕТИЛ) А1ь1ИНО-3 "ИЕТИЛИЕ Р КАПТ01ь1АСЛЯНАЯ

КИС11ОТА В КАЧЕСТВЕ ВТОРИЧНОГО У1 КОРИТЕЛЯ ВУЛКАНИЗАЦИИ КАУЧУКОВ ОБЩЕГО НАЗНАЧЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИХ В КАЧЕСТВЕ ОСНОВНОГО УСКОРИТЕЛЬ СУЛЬФЕНАИИДНОГО ТИПА (57)5(-(2-окси-5- ТР т-октилфенилметил) амино- -метилмеркаптомасляная кислота формулы ния, содержащих в качестве основного ускоритель сульфенамидного типа.

1213024 2 амино- -метилмеркаптомасляной кисло. те формулы

СНЗЗСИ СН СН вЂ” ЪН-СН

СООН (1)

Ркт-(kg

Пример 2. Готовят композицию, состоящую из, мас.ч: натуральный каучук "смокед-шитс 100; оксид цинка 5; стеарин 0,5; сера 3; сульфенамид Ц вЂ” 0,6; вторичный ускоритель 2.

Полученную смесь вальцуют на лабораторных вальцах по общепринятому режиму.

Образцы для испытаний вулканиэуют в оптимуме при 130 С в прессе с паровым обогревом. Физико-механические свойства резин оценивают по ГОСТУ, теплостойкость — по изменению физико-механических свойств в результате старения в течение 24 и 48 ч при

90 С. . Для сравнения готовят аналогичные композиции с альтаксом и без вторичного ускорителя, Полученные результаты приведены в таблице 1.

Данные, приведенные в таблице, показывают, что предлагаемое соединение формулы 1 повышает прочность резин на 20Х по сравнению с альтаксом. Так, после старения в течение

48 ч при 90 С резины с добавкой в

1,8 раза прочнее, чем резины с альтаксом, а их относительное удлинение выше в 1,6 раза. Таким образом, соединение формулы 1 ускоряет процесс вулканизации и в то же время улучшает прочность и теплостойкость резин, 1

Изобретение относится к новому химическому соединению, конкретно к с -(2-окси-5-TNT-октилфенилметил—

Это соединение является эффективным вторичным ускорителем вулканизации каучуков общего назначения, содержащих основной ускоритель сульфенамидного типа.

Целью изобретения является нахождение нового соединения из класса амино- и карбоксиэамещенных сульфидов, способного ускорить процесс вулканизации каучуков общего назначения и дающего воэможность получить

20 резины с высокими техническими свойствами.

Пример 1. В четырехгорлую круглодонную колбу вместимостью 1 л, 25 снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой и термометром, загружают

15 r (0,1 моль) метионина, 4,4 r (0,11 моль) едкого натра и 20 мл воды. Смесь размешивают до полного

P растворения, охлаждают до 20 С и добавляют по каплям 19,2 r (0,2 моль), 32Х-ного водного раствора формалина. К полученной смеси добавляют

41,2 r h -тРет-октилфенола и 150 мл 35 изопропилового спирта, нагревают реакционную массу до кипения и кипятят

2 ч. По окончании выдержки массу охлаждают и подкисляют серной кислотой до рН 6. Выпавший осадок отфильт- 40 ровывают и кристаллизуют иэ ацетона.

Получают 20,9 г (57Х от теоретического) белого порошка с т.пл. 167169 С (разл). Продукт растворим при нагревании в ацетоне.

Структура синтезированного продукта подтверждена данными элементного анализа, ИК-спектроскопии.

В ИК-спектре продукта отмечено наличие полос поглощения в области, см 1: 2 740 (1),.é ), 1650 э 1630 (4соон) э

3200 (Ъ)ом) 1400 ° 1 320 ®соон) Вычислено,X С 65,37; Н 9,04;

N 3,81; S 8,70.

C2î H33N03 S

Найдено,%: С 65,32; Н 9,27; ,Н3,47 S 8,7О °

1213024

Свойства смес

На реометре 100 при 130 С

Время начала вулканизации Т, мин

8,7

6,5

10,0

Оптимальное время вулканизации Т д мин

21,0

28,0

13,0

25,5

Модуль сдвига, ф.д.

24,0

Индекс скорости вулканиза100

s мин зо т

5,18

15,4

9,08

Свойства вулканизаторов

Напряжение при удлинении 200Х

MIIa

2,2

1,0

1,9

Напряжение при удлинении, 300%, MIla

1,6

3,9

2,8

22,0

Прочность, МПа

22,0

26,7

Относительное удлинение,Х

790

580

715

16

Остаточное удлинение,%

После старения при 90 С в течение 24 ч

Напряжение при удлинении 200Х, MIIa

2,6

1,6

1э8

Напряжение при удлинении 300%>

МПа.2,0

4,4

2,7

Прочность, МПа

Относительное удлинение,X

Остаточное удлинение,X

23,8

24,6

755

400

695

Напряжение при удлинении 200Х, МПа

1,2

2,3

1,6

Напряжение при удлинении,ЗООХ, МПа

291 2,4

4,5

Прочность, МПа

18,3

18,2

10,0

После старения при 90 С в течение 48 ч

1213024

Продолжение таблицы

82,3

45,5

7 к исходному

68,5

422

760

Относительное удлинение,X

Остаточное удлинение,X

665

26

Составитель О.Сафонова

Техред M.Êóçüìà

Корректор И.Эрдейи

r åäàêòîð Н.Егорова

723/35 Тираж 379

ВНИИ11И Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Подписное

Заказ филиал IIIIII "Патент", r.Óæãîðîä, ул.Проектная, 4