Способ получения дигидрохлорида 4-/2-аминоанилино/пиридина



 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению дигидрохлорида 4-(2- аминоанилино)пиридина (ДАЛ), который используют в синтезе химико-фармацевтических препаратов. Повьшение выхода достигается новым способом получения ДАЛ. Последний ведут гидрированием 4-(2-нитроанилино)пиридина (НИ) в присутствии никель-хромового катализатора (КГ) в проточных условиях с циркуляцией водорода 45- 50 л/ч-л КГ при 120-150 С и давлении 26-38 атм (расход раствора НП 1,25-1,55 л/ч-л КТ). Выделение ДАЛ из гидрогенизата ведут насыщенным газообразным НС1 при 20-22°С. Предпочтительно процесс ведут при 145°С, давлении 28 атм, расходе раствора НП 1,5 л/ч-л КТ. Способ обеспечивает выход ДАЛ 83,2%. 1 з.п. ф-лы, 2 табл. (/)

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН

А1. (19) (И) (50 4 С 07 Р 213/74

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ABTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3914905/31-04 (22) 24.06.85 (46) 23,06.87. Бюл, и 23 (71) Институт органического синтеза

AH ЛатвССР (72) А, А. Авотс, В. А, Куплениекс, Х. К. Приеде и В. Н. Силиня (53) 547.822.7.07(088.8) (56) Robinson R., Thournley S., 5-Carboline and Some Derivates,—

3. Chem. soc., 1924, vol. 125,.р. 2170. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИГИДРОХЛОРИДА 4-(2-АИИНОАНИЛИНО)ПИРИДИНА (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению дигидрохлорида 4-(2аминоанилино)пиридина (ДАП), который используют в синтезе химико-фармацевтических препаратов. Повышение выхода достигается новым способом получения ДАП. Последний ведут гидрированием 4-(2-нитроанилино)пиридина (НП) в присутствии никель-хромовоro катализатора (КТ) в проточных усло-. виях с циркуляцией водорода 4550 л/ч-л КТ при 120- 150 С и давлении 26-38 атм (расход раствора НП

1,25-1,55 л/ч.л КТ). Выделение ДАП из гидрогенизата ведут насьпценным газообразным НС1 при 20-22 С. Предо почтительно процесс ведут при 145 С, давлении 28 атм, расходе раствора НП

1,5 л/ч л КТ. Способ обеспечивает выход ДАП 83,27. 1 з,п. ф-лы, 2 табл.

Таблица 1

Выделенный проВыход, ж

Время насыОбъем гидродукт, r щения

НС1, ч генизата, 84,3

198

2,06 0,5

2,00 0 5

2,04 1,0

35 2 68 0 75

2,58 0,83

81,2

185

84,5

197

81,5

250

84,7

249

Таблица 2

Темпе- ДавРасход раствора 4-(2нитроанилино)пиридина, мл- ч

Выход, z

45 ратура, С ление, атм

120 38

130 34

140 30

150 26

250

270

290

310

Изобретение относится к новому способу получения дигидрохлорида

4-(2-аминоанилино)пиридина, используемого в синтезе химико-фармацевтических препаратов, в частности дроперидола, бенперидола.

Цель изобретения — повьппение выхода дигидрохлорида 4-(2-аминоанилино)пиридина, что достигается каталитическим гидрированием 4-(2-нитроанилино)пиридина с последующим превращением нестабильного основания в гидрохлорид.

Пример. Гидрирование осуществляют в проточном реакторе типа

0L- 105 (Венгрия), В реактор загружают 200 мл никель-хромового катализатора, содержащего 48Х. никеля, 277

Cr О продувают азотом, затем поз дают водород на 40 атм и при циркуляции водорода катализатор нагревают при 150-185 С в течение 2 ч.

После этого устанавливают температуру 145 С, давление водорода

28 атм и циркуляцию em 50 л/ч л„„„ и пропускают раствор 4-(2-нитроанилино)пиридина в этаноле (95 г на 1 I) со скоростью 300 мл/ч (что соответствует 1,5 л/ч ° л„„). По мере снижения давления, что свидетельствует о протекании реакции, в систему впускают водород из баллона до уста. новленного давления. Гидрогенизат периодически выпускают из сборника.

Гидрогенизат при охлаждении так, о, чтобы температура не превышала 22 С иасьпцают газообразным хлористым водородом, пропуская его в течение

0,5-1 ч (увеличение массы 80 г на

1 л раствора). Выпавший осадок отфильтровывают и сушат при комнатной температуре.

Результаты приведены в табл. 1.

Результаты гидрирования при других режимах представлены в табл. 2.

Чистоту продукта определяют ТСХ на пластинках Si.lufol UV-254 в системе этилацетат: 257-ный водный раствор аммиака 4:! (Rf=0,34) методом титрования. Содержание основного вещества не менее 987..

Температура плавления полученного дигидрохлорида 4-(2-аминоанилино)пиридина 268-280 С.

Формул а изобретения

1.Способ получения пнгидрохлорида

4-(2-аминоанипино)пиридина, о т

1859? 2 л и ч а ю шийся тем, что, с целью повьппения выхода целевого продукта, 4-(2-нитроанилино)пиридин гидрируют в присутствии никель-хро5 мового катализатора в проточных условиях с циркуляцией водорода 4550 л/ч л„, при температуре 120150 С, давлении 26-38 атм, расходе раствора 4-(?-нитроанилино)пиридина

1,25-1,55 л/ч.л „„, с последующим выделением из гидрогенизата насыщением газообразным хлористым водородом при

20-22 С °

2, Способ по и. 1, о т л и ч а— ю шийся тем, что процесс ведут о при температуре 145 С, давлении

28 атм, расходе раствора 4-(2-нитроанилино)пиридина 1,5 л/ч ° л„„,

Способ получения дигидрохлорида 4-/2-аминоанилино/пиридина Способ получения дигидрохлорида 4-/2-аминоанилино/пиридина 

 

Похожие патенты:

Способ получения замещенной изотиол1очевины1изобретение относится к способу получения производных амидов, в частности замещенной изотиомочевины, обладающей фармакологической активностью.известные соединения, содержащие 2-аминоалкилимидазолиновую груп-пировку, обладают антигистаминной .активностью, но действуют только на один вид гистаминного рецептора, не затрагивая другие.предлагаемый способ получения замещенной изотиомочевины общей формулы.-^^-(^е,},т^'(^^^^'«х_лаsr^где x — водород, низший алкил, аминоили низшая алкилтиогруппа;ь- ^1;п — 2—5;r—водород, ci—€4-, алкил, арил или аралкил;r* — насыщенный или ненасыщенный ci—сб-алкил или (ch2)mz, где т—1—3;z — замещенный или незамещенный арил, гидроксил, карбоксил, алкила^миноили цианогруппа;r и r^ вместе могут образовывать 5-членное кольцо;2а вместе с примыкающими атомами углерода и азота представляет собой ненасыщенное 5—6-членное гетероциклическое кольцо, основан на общеизвестной реакции алкилирования 5 группы —c = s и состоит в том, что тиомочевину общей формулы/?нк. «юг":'™'^^агде а, x, ь, п и r имеют вышеуказанные значения, обрабатывают соединением общей 15 формулы r'y, где r' — как указано выше; y — галоид или гидроксил, и выделяют целевой продукт в виде соли или переводят в основание известными приемами.20 исходную тиомочевину используют в виде кислотноаддитивной соли, например с галоидводородной, серной, пикриновой или малеиновой кислотой, или ведут процесс в присутствии одной из этих кислот. реакцию проводят25 в среде органического растворителя, например этилового спирта, диметилформамида или ацетона.образующиеся аддитивные соли изотиомочевины переводят в основание при обработке,30 например, карбонатом калия. // 419026

Изобретение относится к новым циклоалкенам и циклоалканам, пригодным в качестве фармацевтически активных веществ, более конкретно к производным 1,3-замещенного циклоалкена и циклоалкана формулы (I) Z-CH2-Y (I) где Z означает группу где где R - арил, 2-, 3- или 4-пиридинил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксилом, гидроксилом или галоидом, 2-, 4- или 5-пиримидинил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксидом, гидроксилом или галоидом, 2-пиразинил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксилом, гидроксилом или галоидом, 2- или 3-тиенил, незамещенный иди замещенный низшим алкилом или галоидом, 2- или 3-фуранил, незамещенный или замещенный низшим алкилом или галоидом, 2-, 4- и 5-тиазолил, незамещенный или замещенный низшим алкилом или галоидом, 3-индолил, 2-, 3- или 4-хинолинил, а m - число 1, 2, или 3, или группы в которых R и m имеют указанные выше значения; Y - группы где R имеет указанное значение, смеси их изомеров или индивидуальным изомерам, их гидратам и солям, в частности к фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям

Изобретение относится к новым 4-аминопиридинам общей формулы I в которой R1 обозначает группу R6-SO2-NR7-; R6-NR7-SO2-; R6-SO2-O-; R6-O-SO2-; R2 обозначает атом водорода или галогена, циано-, алкильную, алкоксильную или галогеналкильную группу; Х обозначает атом кислорода, атом серы или NH- группу; R3 и R4 являются одинаковыми или разными и обозначают атомы водорода или алкильные группы; R5 обозначает атом водорода, алкильную группу или аралкильную группу; R6 обозначает алкильную, циклоалкильную, арильную, гетероарильную, аралкильную или гетероарилалкильную группы, при этом арильная или гетероарильная группы одно- или

Изобретение относится к производным пиридин-2-она или пиридин-2-тиона ф-лы (I), где Y - O, -S- или -NН; R - С1-С20-алкил, А - кислород или сера при условии, что R отличен от хлорбензила, которые проявляют противомикробную активность

Изобретение относится к некоторым новым соединениям, к способу получения этих соединений, к фармацевтическим композициям, содержащим такие соединения, и к применению таких соединений и композиций в медицине

Изобретение относится к применимому в медицине новому производному аминостильбазола или его гидрату и к его фармацевтически приемлемой соли

Изобретение относится к новому химическому соединению 2-(N-метил--фенил(н-бутил)амин)-4-метилпиридину, который может быть использован в качестве ингибитора кислотной коррозии стали при кислотной обработке скважин или на нефтеперерабатывающих заводах

Изобретение относится к новому химическому соединению 2-(N-метил--фенил(н-пропил)амин)-3-метилпиридину, который может быть использован в качестве ингибитора кислотной коррозии стали при кислотной обработке скважин или на нефтеперерабатывающих заводах

Изобретение относится к новым аминосоединениям для получения новых производных пиридонкарбоновой кислоты или их солей, обладающих превосходными антибактериальными свойствами и оральным всасыванием и применяемых в качестве антибактериальных средств
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-19T21:25:00
Наверх