Способ получения 1-пикрил-2-пикрилимино-1,2-дигидропиридина



 

Союз Советскмх

Соцмалмстмческих

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (iii 667552 (61) Дополнительное к авт, свил-ву (22} Заявлено 03.01.78 (21) 2562505/23-04 с присоединением заявки ¹â€” (23) Приоритет

Опубликовано15.06.79 Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 18.06,79 (5l} М. Кл

С 07 б 213/74

Гюаударственньй намнтет

СССР аа делам иэабретеннй и еткрытнй (53) УДК 547.822.,7.07 (088.8 ) Г. П, Шарнин, И. Ф. Фапяхов, Р, М, Гайнутдинов и B. Й. Захаров (72) Авторы изобретения

Казанский химико-технологический институт им. С. М. Кирова (71) Заявитель (54 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ПИКРИЛ-2-ПИКРИЛИМИНО-1,2-0ИГИДРОПИР ИБИНА тв

Изобретение относится к усовершенст» вованному способу получения 1-пикрип-2»

-пикрилиминсг»1,2-дигидропиридина, который может найти применение как полупро» дукт в различных органических синтезах.

Известен способ получения 1-пикрил-2- 5

-пикрипимино-1,2-дигидропиридина взаимодействием .2-аминопиридина с пикрипфгоридом в среде диметилформамида при комнатной температуре с выходом 947 (1).

Недостатком данного способа является использование дефицитного и опасного в обрашении пикрилфторида, что в целом усложняет весь процесс.

Белью данного изобретения является упрошение процесса.

Поставленная цель достигается тем, что 2-аминопиридин подвергают взаимо» действию с пнкрипхлоридом в органическом вэ растворителе в присутствии гидроокиси шелочного металла, например, гидроокиси о натрия или калия, при 70-80 С.

В качестве органического растворителя используют димегипформамид, предпочтительно эганоп.

Процесс протекает 1,5-2 ч, выход це= певого продукта до 95%.

Использование эганопа позвопяег сразу же выделять чистый целевой продукт, который в этом случае не требует дополнительной перекрисгаплизации, а температурный режим конденсации в спирте orpa» ничен температурой его кипения.

Проведение процесса ттри температуре выше 800C в среде диметилформамида при водит к преврашению части пикрипхлорида в пикрит шелочного мегалпа и к понижению выхода целевого продукта.

В качестве гидрата окиси шепочного металла используют гидрагы окисей калия. и натрия, Выход целевого продукта составляет 90-95%. В случае, когда конденсацию исходного продукта проводят без применения гидроокиси шепочного металла, единственным конечным продуктом является 2 пикрипаминопиридин.

667552

Составитель T. Власова

Редактор H. Потапова Техред 3. Фанта. Корректор M. Пожо 3акаэ, Д 381/21 1 ираж 512 Поди сное (1НИИП11 ГосудаГктвенного комитета

11;.30, 35, М н:ква, Ж 35, Раушская наб., д. 4/5

Фил«нi ППГ1 "11«г: нт", г. Ужгород, уп. Проакгнаи, 4

1l р и м е р 1. К 9,1 г 2-аминопиридина в 20 мл диметилформамида (ДМФЛ ) присыпают 12, 32 r (10% избыток) КОН или 8,8 r Ма011. Реакционную смесь перемешивают 15 мин при комнатной температуре, затем прикалывают 49,5 г пикрилхлорида в 40 мл ДМФЛ, Температуру повышают до 70-80ОС и выдерживают

1,5-2 ч. Г!о охлаждении смесь разбавляIoT десятикратным . количеством, воды. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, спиртом,, эфиром, кристаллизуют из смеси ацетона и спирта . T.Dë. - 233 С.

Выход 46,4-49,0 г (90-95%), Найдено, 7: С 38,9; К 21,3; Н 1,45, Сц11Е qO z

Вычислено, /о: С 39,55» К 2 1,7

Н 1,56, Пример 2. К раствору 4,7 г 2-аминопиридина в 100 мл спирта присыпают 6,16 г мелкорастертой КОН нли

4,4 г NaOH. Реакционную смесь перемешивают 15 мин при комнатной температуре и медленно присыпают 24,75 г пикрилхлорида. Смесь доводят до кипения и выдерживают 2 ч. Охлаждают, отфильтровывают выпавший осадок, промывают спиртом, эфиром.

При использовании в качестве растворителя спирта высаживания водой продукга и кристаллизации не требуется. T,öë.

223 С. Выход 23,33-23,8 г (90-92%).

Формула изобретения

1, Способ получения 1-пикрил-2-пикрилимино-1,2-дигидропиридина взаимодействием 2-аминопиридина с пикрилгалогенидом в органическом растворителе, о тл и ч а ю ш и и с я тем, что, с целью упрошения процесса, в качестве пикрилга3 логенида используют пикрилхлорид и процесс проводят в присутствии гидроокиси шелочного металла при 70-80 С.

2.Способпоп. 1, отличаюш и и с я тем, что в качестве органи2е ческого растворителя используют этанол.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. М.V. СоЬ, т.1.. ЫРе с Ьщ»nosubt tited Heter îñóñ Les . ч. г3ridines(1,2), „T. Het. Chem.",(1972), 9» P 1039-1044.

Способ получения 1-пикрил-2-пикрилимино-1,2-дигидропиридина Способ получения 1-пикрил-2-пикрилимино-1,2-дигидропиридина 

 

Похожие патенты:

Способ получения замещенной изотиол1очевины1изобретение относится к способу получения производных амидов, в частности замещенной изотиомочевины, обладающей фармакологической активностью.известные соединения, содержащие 2-аминоалкилимидазолиновую груп-пировку, обладают антигистаминной .активностью, но действуют только на один вид гистаминного рецептора, не затрагивая другие.предлагаемый способ получения замещенной изотиомочевины общей формулы.-^^-(^е,},т^'(^^^^'«х_лаsr^где x — водород, низший алкил, аминоили низшая алкилтиогруппа;ь- ^1;п — 2—5;r—водород, ci—€4-, алкил, арил или аралкил;r* — насыщенный или ненасыщенный ci—сб-алкил или (ch2)mz, где т—1—3;z — замещенный или незамещенный арил, гидроксил, карбоксил, алкила^миноили цианогруппа;r и r^ вместе могут образовывать 5-членное кольцо;2а вместе с примыкающими атомами углерода и азота представляет собой ненасыщенное 5—6-членное гетероциклическое кольцо, основан на общеизвестной реакции алкилирования 5 группы —c = s и состоит в том, что тиомочевину общей формулы/?нк. «юг":'™'^^агде а, x, ь, п и r имеют вышеуказанные значения, обрабатывают соединением общей 15 формулы r'y, где r' — как указано выше; y — галоид или гидроксил, и выделяют целевой продукт в виде соли или переводят в основание известными приемами.20 исходную тиомочевину используют в виде кислотноаддитивной соли, например с галоидводородной, серной, пикриновой или малеиновой кислотой, или ведут процесс в присутствии одной из этих кислот. реакцию проводят25 в среде органического растворителя, например этилового спирта, диметилформамида или ацетона.образующиеся аддитивные соли изотиомочевины переводят в основание при обработке,30 например, карбонатом калия. // 419026

Изобретение относится к новым циклоалкенам и циклоалканам, пригодным в качестве фармацевтически активных веществ, более конкретно к производным 1,3-замещенного циклоалкена и циклоалкана формулы (I) Z-CH2-Y (I) где Z означает группу где где R - арил, 2-, 3- или 4-пиридинил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксилом, гидроксилом или галоидом, 2-, 4- или 5-пиримидинил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксидом, гидроксилом или галоидом, 2-пиразинил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксилом, гидроксилом или галоидом, 2- или 3-тиенил, незамещенный иди замещенный низшим алкилом или галоидом, 2- или 3-фуранил, незамещенный или замещенный низшим алкилом или галоидом, 2-, 4- и 5-тиазолил, незамещенный или замещенный низшим алкилом или галоидом, 3-индолил, 2-, 3- или 4-хинолинил, а m - число 1, 2, или 3, или группы в которых R и m имеют указанные выше значения; Y - группы где R имеет указанное значение, смеси их изомеров или индивидуальным изомерам, их гидратам и солям, в частности к фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям

Изобретение относится к новым 4-аминопиридинам общей формулы I в которой R1 обозначает группу R6-SO2-NR7-; R6-NR7-SO2-; R6-SO2-O-; R6-O-SO2-; R2 обозначает атом водорода или галогена, циано-, алкильную, алкоксильную или галогеналкильную группу; Х обозначает атом кислорода, атом серы или NH- группу; R3 и R4 являются одинаковыми или разными и обозначают атомы водорода или алкильные группы; R5 обозначает атом водорода, алкильную группу или аралкильную группу; R6 обозначает алкильную, циклоалкильную, арильную, гетероарильную, аралкильную или гетероарилалкильную группы, при этом арильная или гетероарильная группы одно- или

Изобретение относится к производным пиридин-2-она или пиридин-2-тиона ф-лы (I), где Y - O, -S- или -NН; R - С1-С20-алкил, А - кислород или сера при условии, что R отличен от хлорбензила, которые проявляют противомикробную активность

Изобретение относится к некоторым новым соединениям, к способу получения этих соединений, к фармацевтическим композициям, содержащим такие соединения, и к применению таких соединений и композиций в медицине

Изобретение относится к применимому в медицине новому производному аминостильбазола или его гидрату и к его фармацевтически приемлемой соли

Изобретение относится к новому химическому соединению 2-(N-метил--фенил(н-бутил)амин)-4-метилпиридину, который может быть использован в качестве ингибитора кислотной коррозии стали при кислотной обработке скважин или на нефтеперерабатывающих заводах

Изобретение относится к новому химическому соединению 2-(N-метил--фенил(н-пропил)амин)-3-метилпиридину, который может быть использован в качестве ингибитора кислотной коррозии стали при кислотной обработке скважин или на нефтеперерабатывающих заводах

Изобретение относится к новым аминосоединениям для получения новых производных пиридонкарбоновой кислоты или их солей, обладающих превосходными антибактериальными свойствами и оральным всасыванием и применяемых в качестве антибактериальных средств
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-25T04:39:18
Наверх