Способ получения арилзамещенных аминопиридинов
434082 сн
r 1
М
С,нв М
CqEIc — С = СН- С = СН- C=N
l,N CH, Hz
Составитель С. Дашкевич
Техред H. Куклина
Корректоры: В. Петрова и Е. Давыдкина
Редактор К. Вейсбейн
Заказ 3323/19 Изд. № 1765 Тираж 506 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, K-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
10 г 4-диэтила мино-2-метил-4-фенил-1,3-бутадиенкарбонитрила нагревают в 70% -ном водном диоксане в ампуле при 100 С в течение 120 час. Продукт циклизации экстрагируют эфиром, сушат сульфатом магния и разгоняют в вакууме. Т. кип. 146 — 148 С (2 мм рт. ст.); n 1.6000; d 40 1,0258; выход 70%
Найдено, %; С 79 70; Н 8 30; N 11 65;
MR 80,18.
Вычислено, %: С 79,92; Н 8,38; N 11,70;
MR 75,97.
Пример 3. 4-Метил-2-пиперидил-6-фенилпиридин (111) .
10 г 2-метил-4-пиперидил-4-фенил-1,3-бутадиенкарбонитрила нагревают в 70%-ном водном диоксане в ампуле при 120 С в течение
120 час. Продукт циклизации экстрагируют эфиром, сушат сульфитом магния. Эфир отгоняют, оставшиеся кристаллы перекристаллизовывают из гексана. Т. пл. 76 — 78 С.
Найдено, %: С 80,65; Н 7,76; N 10,95.
Вычислено, %: С 80,90; Н 7,99; N 11,109.
В ИК-спектре полученных соединений оонаруяены интенсивные полосы поглощения, см — . 700, 775, 1510, 1570, 1615, относящиеся к ,колебаниям ароматических бензольного и пиридинового колец.
В ПМР-спектре имеются сигналы, м.д.: 2,20 (1), 2,29 (I I ), 2,25 (111), соответствующие протонам СНз — группы в пиридиновом кольце. Сигнал 3,02 м. д. соответствует шести протонам группы — N (СНз) z (1) 1,15 м. д. и
3,59 м. д. — десяти протонам группы — К(С Нз) (II); 1,61 м.д. и 3,55м.д.— десяти протонам группы — N(СзН е) (III). Сигналы
7,32 м. д. и 8,02 м. д. (I) 7,21 м. д. и 7,89 м. д. (11), 7,27 м. д. и 7,89 м. д. (III) характерны для протонов фенильного ядра; 6,72 м. д. и
5 6,12 м. д. (I), 6,69 м. д. и 6,05 м. д. (II), 6,79 м. д. и 6,27 м. д. (Ш) — для протонов пиридинового кольца.
Предмет изобретения
Способ получения арилзамещенных аминопиридинов общей формулы где R< и R2 — метил, этил или вместе представляют пентаметилен, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, третичный аминодиенонитрил общей формулы
25 где R и R2 имеют указанные значения, подвергают внутримолекулярной циклизации B среде полярного растворителя, например вод35 ного диоксана, при 80 †1 С.
