2-гидрокси-1,3-фениленбис @ n,n-диметиламмониометил-(3,5-ди- трет-бутил-4-гидроксифенил)дитиофосфонат @ в качестве антиокислительной присадки к смазочным маслам
Изобретение касается фосфорорганических соединений, в частности 2-ГИДРОКСИ-1,3-фениленбис N,N-AHMe- тиламмониометил-(3,5-ди-трет-бутил- -4-гидроксифенил)дитиофосфоната, который может быть использован в качестве антиокислительной присадки к смазочным маслам. Синтез целевого соединения ведут реаки-ией 2,4-ди-(3,5- -ди трет-бутш1-4-гидроксифенип)-1, 3,2,, 4-дитиадифосфетан-2,4-д исул ьфида и 25б-ди(диметиламинометил)фенола в среде бензола или толуола при комнатной температуре. Выход 90%, т.пл. , брутто-формула . Новое соединение повышает индукционный период окисления вазелинового масла с 300-620 мин до 540-900 мин, диизооктиладипината с 400-900 мин до 1100 мин при сохранении их смазывающих свойств. 2 табл. (Л |« Слд VI со ч|
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
А1 (!9! (1!) ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО.ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (2 I) 4178979/23-04 (22 09,01.87 (46) 15,11.88. Бюл. № 42 (71) Казанский химико-технологический институт им. С.М.Кирова (72) Н.А.Мукменева, Н.И.Курмаева, Г,К.Мухтасова, Е.Н.Черезова и О.А.Черкасова (53) 547.241(088,8) (56) Присадки к маслам и топливам.
/Под ред. С.Э.Крейна, М.: Гостоптехиздат, 1961, с. 41.
Авторское свидетельство СССР
¹ 755792, кл. С 07 F 9/165, 1978.
Ковалев Г.И, и др. Исследование эффективности ингибиторов при окислении реактивного топлива в замкнутом объеме. Черноголовка, 1981,,(Рукопись депонированиая ВИНИТИ 2.02,82г.
¹ 443-82 Деп), (5!) 4 С 07 Р 9/44, С 10 137/16 (54) 2-ГИДРОКСИ-1, 3-ФЕНИЛЕНБИС 111, N-ДИМЕ ТИЛАММОНИОМЕТИЛ- (3, 5-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-4-ГИДРОКСИФЕНИЛ) ДИТИОФОСФОНАТ) В КАЧЕСТВЕ АНТИОКИСЛИТГЛЬНОИ
ПРИСАДКИ К СМАЗОЧНЫМ МАСЛАМ (57) Изобретение касается фосфорорганических соединений, в частности
2-гидрокси-1, 3-фениленбис (М,N-диметиламмониометил-(3, 5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)дитиофосфоната1, который может быть использован в качестве антиокислительной присадки к смазоч!ым маслам. Синтез целевого соединения ведут реакцией 2,4-ди-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-1
У
3, 2, 4-дит над ифосфет ан-2, 4-д исул ьфид а и 2,6-ди(диметиламинометил)фенола в среде бензола или толуола при комнатной температуре. Выход 90%, т.пл. ("
105 С, брутто-формула C„>H6 Новое соединение повышает индукцион- Я ный период окисления вазелинового масла с 300-620 мин до 540-900 мин, диизооктиладипината с 400-900 мин до 1100 мин при сохранении их смазывающих свойств. 2 табл. который мо";гт б>:(т= ЧтгСТ I: я П (C,, (O,(((т(>.; !. г тфее,1, Я (..т («Ь((.(М((С;(ЯМ. Изобр>г>те(«ие от-;-(»г(.- ; к - ии .(с фОРОВГ !.1«H×ÅÑÊ,-.; СО-.= >И(-т:;--„: -..: .-,, "1-т ь(0,, а и»г- и "" o .i " - (! (((! >! с;-::аз Оч:-.(>1=:. п- .:(ля; .. (»i(=i(I j I T>C "! 1>(С(. > . ) . . (I> ма(ла, „ си- 1, 3--фе.:,;«л нб -.с (.,Ð I >H,I« ", 1 (! :., "Т Фе (((-тл, - .—.,!» (МО.(О" jj);T(,.j гя, . -1 С o»- " (iпение и ол! >-ч: --Д(»- т Вт>з "- (=!.>(.!. Г -(2, 4--ди гия„-(H((.(;(1(>:г ;=.,- - ... : -:,;.: (.,:В 30 мп ое.нзо;(я 1(.т. .:.. . (! (0 0! I;i1oл-, 1 2 6--!.(»1: >(.(;(>, . (T l»1j«) (b E 1 -(- l-;: В /,.>т ТЕЛст и(! .: KO F(>.là-,;=., —,; павший о(.ядок ОТ.Ъ.«;(ь-„-.:. .,I-.—,-.:.. ., г л > вес ((ят«((:,1:01, .-:; ..и« - . 1jai:д;- !«то » >- ! 1>ь чи!" j н 3 Р 7, 6 7 .. М 3,, 40.;, =1 3 спек (ре. Я,"Я 1- (" („ =: -яг:"--:1! дае1>(.. к с: (((1г! (": (! - - " ! С((:., ), (" ... )о> а (т1! I .,; l и >" убле (.з(,Г.:l:.«>"!. ер ео- о 4 4 (! " А. (ом«-! У » («-, ! . ) !! >! "> о 2--г>«; рокси- (,, 3-(1(ен(«ленйи(1.", И-диме; -" «"-(о -(гт,л-(3, 5-ди-трет-йутил.1 - (,(Л;. (. К(Ифг(!(-.Л) Д1(ТИО((.ОС((«ОНЯТЪ g (IOP-.(,ÑH,, ,(,СБ3) : (- 1:-1,. связа(:!(гo с атомом А,ос(«ора, -тн(«1 - :- я -".,(FF(F .-я с констян-:- "- =-(- - :. «-е jlp TT o - -.:)pого когьця .- ;.. =>ЕС (:(й СПВИ вЂ” 7; -7 . .4 .»(,д„! ((» (! > «С И >! > 1 IT P O R R т« Я 1(1 Т С Я Ш И— ! >!. 1(»,1,".;1 1>Р; 1 — 5, 5 м.п :к зе с-.гпингпия име((«тся «О (>,"-н. я в Области 3600 см :.И;, 5-5 (! (Р-: . ..670 см (P=S) . Р спек- ". содержит сигнал в л: с(и 10 .:.,i,, карактерной для »-«; т,(1«OI= С (.Рт КТ,>Р о((учел((..г с оединение испытано в ;::.-:ос гн(! =.-нт-- к-(o:H«ià.lüHoé присадки . jHj(грял,-.но:у,вязглиновом") и сии> . ">= ТИЧЕСКО(Г1 (,1(ИИЗООКТИЛЯНДИПИНЯТ) :,:.с,(1 Исп:-.,— -E(T.;-: тяк.:,e г(ротивоиз косные (iротивОзадкрные свойства композиций.— !» (,Онове -«a=-елинового масла, содер:;-ш(г-о присядку. Испытания проводи— .(с ° н; -«=..i(,lpекшяриковой машине трен ;» ИТС-МТ-- по ГОСТ o»(о0-75,, ."1 T((>jï. 1 и 2 представл; ны резуль.->ГГ.: С- BßI(:.(ò(-(Г.,т«(Ы ИСГЫтаНИй НО(ЗОГО :-дине(-..-.i>! . (- г:: структур ньг(аналогов и зтялонов, 1".Я((ви(!,но из данных таб.-IHII, предпожсн.: >е соединение по антиокислитель-«от(а-(тивности превос»(одит -;:;:-«ест н.-,(е з. j; .1",ислит ел ьные пр(«садки. о Р ...(,-(1«q О O П F "; Е 2-1 т дро кс и-, 3-Ае(.и(те нйис 1 т, И-ди— ":е-игла..((((низ (е(-ил- (3,, 5-ди-тр ет-бут ил-4-гидрок -илени:() дитио(тос(»онат ,(>О! . .УJ>b , / — С(СН3 ), 1437367 Таблица1 Индукционные периоды окисления при 200 С (Рр = 250 мм рт.ст.) Пр исадка Б вазелиновом масле B циизооктиладипинате мин конц. t. конц. 7 мин ° о ) 20 450 0,5 Структурный аналог СН3)3С, С(СК3)3 !! g() P CH2 (СЦ3 3С 3 2 С(СН3) 3 0 5 300 0,5 340 1,0 540 0,5 300 0,5 Эталон 395 1,0 сН3 ! ЪН37 900 410 0,5 Структурный аналог Д P = — Сн — CH(C2Hg- СН21 3 СН 1, 0 620< сн,)1с Ои с(снз4 0 5 540 в В Hp x p- щ1 я СНД НЙ" Р, 1,0 900 0,5 1100 4- о о Испытания проводились при 170 С, так как при 200 С в течение 10 мин ионол почти полностью улетучивается. Без присадки Ионол (эталон) 8Н17 О Б 8Н i i0 SH!!!! Ьс н НО 4.йф(СНф, Р (сн,.ъс 1Р 09 0,5 300 1,0 400 Т а б и и ц а 2 1 -,«.".,:;--,еялие свойства композиций на :.:.::; †:и оязел.п оеого масла и присадок,:;.:".:.с - " агр;з- Индекс lОбщий нос: ", ка сБа Чади за I каза Гель ! t к —: ои)зяи.-;я . иэ носа I (,, (I, н1 3 ц Я 2.) Р 22.8 38.3 25,7 \о
