N-нонилоксиметилбензтриазол в качестве антиокислительной и противоизносной присадки к синтетическим маслам
Изобретение касается азотсодержащих гетероциклических соединений, в частности N-нонилоксиметилбензтриазолу - антиокислительной и противоизносной присадки к синтетическим маслам. Цель - создание новой более эффективной присадки. Синтез ее ведут конденсацией бензтриазола с нониловым спиртом и параформом в среде толуола в присутствии при
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИН
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
М ASTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ
ÑÍ2-0С9Н1
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ
ПРИ ГНИТ СССР (21) 4287336/23-04 (22) 20.07.87 (46) 07.02.89, Бюл. и 5 (7 1) Институт химии присадок
АН АЗССР (72) Г.А.Зейналова, А.А.Гадиров, А;К.Кяэим-заде и Э.Б.Расулова (53) 547.791.8 (088.8) (56) Кулиев А.М. Химия и технология присадок к маслам и топливам. — Л.:
Химия, 1985.
Кулиев А.М. Химия и технология присадок к маслам и ".;пливам. — М.:
Химия, 1972. (54) N-НОНИЛОКСИМЕТИЛБЕНЗТРИАЗОЛ В
КАЧЕСТВЕ АНТИОКИСЛИТЕЛЬНОЙ И ПРОТИВОИЗНОСНОЙ ПРИСАДКИ К СИНТЕТ.!ЧЕСКИМ
Изобретение относится к классу производных бензтриазола, конкретнее к N-нонилоксиметилбенэтриазолу формулы в качестве антиокислительнок, противовоспалительной и противоиэносной присадки к синтетическим маслам.
Целью изобретения является. новое производное бензтриазола, применениекоторого в качестве присадки позволяет улучшить свойства синтетических масел в большей мере, чем применение известной присадки — 2-меркаптобензо" тиазола, а именно повысить термоокис.ЯО„„1456422 А1 (51)4 С 07 D 249/189 С 10 М 133/44
MACЛЛМ ф (57) Изобретение касается азотсодержащих гетероциклических соединений, в частности N-нонилоксиметилбензтриазола — антиокислительной и противоизносной присадки к синтетическим маслам. Цель — создание новой более . эффективной присадки. Синтез ее ведут конденсацией бензтриазола с нониловым спиртом и параформом в среде толуола в присутствии Н ЯО при
110 С {3, 5-4 ч.) . Выход 82%, т.кип.
198-200 С при 3 мм рт.ст., бруттоф-лы С Н 2 лительную стабильность и противоиэносные свойства масел. Пример. К смеси 0,1 моль н -нонилового спирта, 0,1 моль параформа и 0,1 моль бенэотриазола в растворе толуола при перемешивании добавляют 2-3 капли серной кислоты (для деполимеризации п). Затем температуру реакционной смеси поднимают до 110 С и тшательно перемешивают в течение 3,5-4 ч до выделения рассчитанного количества воды. По окончании реакции продукт промывают водой, высушивают, отгоняют растворитель и перегонкой в вакууме выделяют целевое соединение, т.кип. 198-200 С/0,3 мм рт.ст., т.пл. -27 С; выход 80-82%. 1456422 Таблица 1 1 роэня пластин, r/си антиоки тель е вяэ ное чи КОП/r Сталь ssl (лри -40 С с жник 0 ° 19 8,0 .49,8 424 +О, 0023 +О, 0060 -0,0081 Нагар на стенкак реактора 31,0 . 230 +0,0030 +0,0048 -0,0078 То ие 63+0,SX соединения (II) 0,18 5 ° 1 ПЗ+1,5Х соеди- нения (II) 0,19 225 +О, 0026 +0,0040 -0,0076 30,0 ПЭ+0,5% со еди1э,2 380 0,0025 +0,0067 «28 Осадок, нагар aa стенкак реактора 34,8 3,4 ПО+1 ° 5X соеди-. нения (III) 2,5 5,1 33,6 370 0,0036 10,0078 -52 То ие ПЭ+0,5Ж соединения (I) Реактор чистый, осадка нет О, 16 1,6 16,7 160 О Найдено, X: С 69,86; Н 9,26; Я 15,02. С.!9Н2кN50 Вычислено, X: С 69,78;. Н 9,15; Я 15,25. Соединение (Х) хорошо растворяется в беноле, толуоле, спирте, ацетоне, диметилформалиде и не растворяется в воде. Строение соединения (I) доказано методом НМР-спектроскопии. ПИР-спектр снят на приборе "Вариан Т-60" на 60 МГц, растворитель четыреххлористый 15 углерод. В качестве внутреннего эталона использовался ГИДС. В HNP-спектре наблюдается ряд сигналов, отнесение которых - следующее: широкий сигнал при 1,35 м.д. и триплет при 3,41 м.д. 20 принадлежат — (СН ) -СН и -0-СН группам соответственно; сигнал от Л-СН -0 группы имеет хим.ед. 5,72 м.д.; ароматические протоны про25 Пэ+1152 соеди нения (Х) О» 15 1, 3 16,5 157 О являются в виде мультиплета в области 6,9-7,85 м.д. Антиокислительные свойства соединения (I) изучались по методу ВТИ в течение 25 ч в присутствии алюминиевой, стальной и медной пластинок при 225 С и объемной скорости сухого воздуха, барбатируемого через слой 50 r синтетического масла 50 акмэ/мин. В качестве синтетического масла использовался пентаэритритовый эфир синтетических жирных кислот фракции С,-С,. B табл.1 приведены результаты испытаний синтетического масла без присадки с соединением (I), известной антиокислительной присадкой фенил-a -нафтиламином (II) и 2-меркаптобензотиазолом (III), взятых для сравнения (термоокисление при 225 С в течение 25 ч в присутствии алюминиевой и медной пластинок и скорости подачи сухого воздуха 50 см /мин). 1456422 Как видно из табл.1, введение в масло соединения (I) повышает термоокислительную стабильность масла, значительно улучшает такие эксплуатационные показатели как кислотное число, приращение вязкости, коррозию в большей степени, чем известная антиокислительная присадка аналогичного типа при 225 С. Соединение формулы (I) в отличие от соединения (III) не коррозирует медную пластинку и предотвращает образование отложений в окисленном масле. Противоизносные свойства соединения (I) определялись на четырехшариковой машине трения марки ЧШИ-3. Оценочным показателем являлся средний диаметр пятна износа при постоянной осевой нагрузке 20 ксг на верхний шар в течение 4 ч и 40 кгс в течение 1 ч. В табл.2 приведены данные по влиянию соединении (I) и (III) на противоизносные свойства пентаэритритового эфира (ПЭ). Таблица 2 Диаметр пятна изно1 са, d» мм Образец I 1ч 4ч (40 кгс) (20 кгс) 0,92 0,90 ПЭ ПЭ+1 соединения (III) 0 5 0,55 ПЭ+1,57. соеди нения (III) 0,48 0 5 ПЭ+17 соединения (1) 0,47 0,5 ПЭ+1, соединения (Т) 0,46 0,47 Как видно из табл.2, введение соединения (I) в ПЭ в концентрации 1- 40 1,5Х заметно улучшает противоизносные свойства масла и по своей эффективности находится на уровне соединения (III). Формула из обре те ния 4б N-Бонилоксиметилбензтриазол форв качестве антиокислительной и противоизносной присадки к синтетический маслам. мулы Составитель Г.Коннова Техред Л.Олийнык Корректор Г.Рлтетник Редактор Н.Рогулич Производственно-полиграфическое предприятие, r. Укгород, ул. Проект.. я, 4 Заказ 7526/20 Тираж 352 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ". КНТ СССР, 113035, Москва, Ж-35, .Раушская наб., д. 4!5