Патент ссср 159850

 

СО1ОЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ

ИЗО1БРЕТЕдцд

К АВТОРСКОМУ СВИ,Л,ЕТЕЛЬСТВУ № 159850

Класс 12р, 8„

7g-:

МПК С 074

Заявлено 20.Х.1962 (Л" 795577/23-4) ГОСУДАРСТВЕННЫ И

КОМИТЕТ ПО ДЕЛАМ

ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

СССР

Опубликовано 14,1.1964. Бюллетень № 2

УДК

Подписная группа № 45

В. Ф. Мартынов и И. Б. Белов

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АРИЛ-4-ОКСИ-5-ПИРАЗОЛИДОНОВ

Предмет изоб ретения

3-арил-4-окси-5-пир азолидоны могут использоваться, как фармацевтические препараты, стабилизаторы жиров и масел, а также могут заменять ментол в проявляющих растворах, увеличивать активность гидрохинона.

Известен способ получения 3-метил-3-фенил4-окси-5-пиразолидона взаимодействием эквимолекулярных количеств этилового эфира р-метил-P-фенилглицидной кислоты с гидразингидратом при 100 С.

Предложен способ получения замещенных в бензольном кольце 3-арил-4-окси-5-пиразолидонов общей формулы

R — СН вЂ” СНОН

i I нм со

N !

Н где R = СвН5, п-СНаСвН4, п-СНзосвН4, м-С1СвН4, заключающийся в том, что этиловые эфиры р-арилглицидных кислот обрабатывают эквимолекулярным количеством гидразингидрата при 100 С.

Реакцию ведут в растворителе и без него.

Выход 45%, считая на 100%-ный эфир фенилглицидной кислоты.

Пример, 3-фенил-4-окси-5-пираз о л и д о н. 100 г этилового эфира р-фенилглицидной кислоты с 30 г гидразингидрата помещают в колбу с обратным холодильником и нагревают в течение 15 — 20 мин при 100 С. По охлаждении реакционная смесь закристаллизовывается.

Кристаллы отделяют и перекристаллизовывают из спирта. Получают бесцветный кристаллический порошок с т. пл. 189 — 191 С.

Выход 45% (зависит от процентного содержания эпоксиэфира во фракции, соответствующей глицидному эфиру) .

Элементарный анализ кристаллического соединения соответствует формуле 3-фенил-4-окси-5-пиразолидона.

Найдено, %: С 60, 97; Н 5, 89; N 15, 43.

С,Н„О,Иа.

Вычислено, %: С 60, 67; Н 5, 61; N15,,73. . Полученное вещество хорошо растворяется в горячем спирте, хуже в воде и холодном спирте. Практически не растворяется в эфире, бензоле, хлороформе и четыреххлористом углероде. В спиртовом растворе вещество титруется щелочью.

Способ получения 3-арил-4-окси-5-пиразолидонов общей формулы

R — СН вЂ” СНОН

НЯ,СО

I

Н где R = СвН;, п-СНаCgH4, п-СНвосвН4, м-С1СвН4, взаимодействием эквимолекулярных количеств гидразингидрата с этиловыми эфирами Р-арилглицидных кислот при 100 С, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, взаимодействию с гидрозингидратом подвергают замещенные в бензольном кольце р-арилглицидные кислоты.