Патент ссср 159910

 

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

OHNCAHNK

ИЗОБРЕТЕНN&

К АВТОРСКОМУ СВИАЕТЕЛЬСТВЪ

Ко 159910

Класс

22е, 8

57Ь, 8ей

МПК

С 09Ь

G 03с

Заявлено 06.11.1963 (№ 818393(23-4) ГосиАРствейный

КОМИТЕТ ПО АЕЛАМ

ИЗОБРЕТЕНИИ И ОТКРЫТИИ

ГССР

УДК

Опубликовано 14.1.1964. Бюллетень № 2

1 ,.1:11ч11 Р ! ТЫ: ..:,0i(В. Г. Жиряков, П. И. Абраменко и Г. Ф. Курепина

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕРОЦИАНИНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ

Подписная грутга № 103

Способ получения мероцианиновых красителей известен. По предлагаемому способу получения мероцианиновых красителей четвертичную соль 4-метилтионафтено (2,3-в) пиридина или 4-метилтионафтено (3,2-в) пиридина конденсируют с полупродуктами, обычно применяемыми для синтеза красителей этого ряда.

Полученные красители могут быть использованы в качестве сенсибилизаторов галоидосеребряных эмульсий.

Пример 1. Получение 3-этил-5(1 -этилтионафтено (2,3-в) дигидропиридилиден-4т-этилилен) тиазолидинтион-(2)-она-(4).

Смесь 3,0 г йодэтилата 4-метилтионафтено (2,3-в) пиридина и 3,0 г 3-этил-5(2 -а-ацетанилинометилен) тиазолидинтион- (2) -она- (4) растворяют в 100 лил кипящего безводного этанола и прибавляют 1,5 г триэтиламина.

Смесь нагревают на кипящей водяной бане в течение 30 л|ин. После охлаждения выпавший краситель отфильтровывают, промывают

15 мл горячего этанола и высушивают на воздухе.

Выход — 1,5 г, т. пл. 255 — 256 С.

После кристаллизации из этанола — темнозеленые призмы с т. пл. 259 — 261 С. Максимум поглощения — при 581 mll (в этаноле).

При введении на 1 л галоидосеребряной эмульсии 225 мл 0,0023%-ного спиртового раствора красителя обычным путем получают фотографический материа.п, сенсибилизированный к зоне 520 — 680 тц с максимумом при 615 mp.

Пример 2. Получение 3-этил-5(1>-этилтионафтено (3,2-в) дигидропиридилиден-4 -этилиден! тиазолидинтион (2) -она- (4) .

Смесь 6,0 г йодэтилата 4-метилтионафтено (3,2-в) пиридина и 6,5 г 3-этил-5 (21-а-ацетанилинометилен) тиазолидинтион (2) -она- (4) растворяют в 200 нл кипящего безводногоэтанола и прибавляют 3,0 г триэтиламина. Далее опыт проводят аналогично способу, приведенному в примере 1.

Выход — 4,0 г, т. пл. 260 — 262 С. После кристал.пизации из этанола — темно-синие иглы с т. пл. 263 — 265 С. Максимум поглощения — при 601 mp (в эталоне).

При введении на 1 л галоидосеребряной эмульсии 113 л л 0,002в/о-ного спиртового раствора красителя обычным путем получают фотографический материал, сенсибилизированный к зоне 540 — 680 mp с максимумом при 640 тр.

Пример 3. Получение 3-этил-5(1т-этилтионафтено (2,3-в) дигидропиридилиден-41-бутенилиден1 тиазолидинтион (2) -она- (4) .

Смесь 10,0 г йодэтилата 4-метилтионафтено (2,3-в) пиридина, 1,8 г 3-этил-5(2т-ч-ацета№ 159910

Предмет изобретения

Составитель Т. Казанская

Редактор А. Березовская Техред Т. П. Курилко Корректор О. Б. Тюрина

Подп. к печ. 28/II — 64 г. Формат бум. 60X90 /s Объем 0,23 изд. л.

Заказ 0253!8 Тираж 475 Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 нилинопропенил) тиазолидинтион-(2)-она(4), 6,0 г триэтиламина и 1500 мл безводного этанола нагревают на кипящей водяной бане в течение 1 час..После охлаждения выпавший краситель отфильтровывают, промывают

100 мл горячего этанола и высушивают на воздухе. Выход — 6,0 г, т. пл. 247 — 249 С.

После хроматографической очистки на активной окиси алюминия и кристаллизации из этанола — темно-зеленые призмы с т. пл.

261 — 263 С. Максимум поглощения — при

679 тр. (в этаноле).

При введении на 1 л галоидосеребряной эмульсии 225 мл 0,0021%-ного спиртового раствора красителя обычным путем получают фотографический;. материал, сенсибилизированный к зоне 660 — 750 тьг с максимумом при

715 тр,.

Пример 4. Получение 3-этил-5(11-этилтионафтено- (3,2-в) дигидропиридилиден-4>бутенилиден1 тиазолидинтион-(2)-она-(4).

Смесь 5,0 г йодэтилата 4-метилтионафтено (3,2-в) пиридина, 6,0 г 3-этил-5(2>-у-ацетанилинопропенил)тиазолидинтион (2)-она-(4), 3,0 г триэтиламина и 1200 мл безводного этанола нагревают на кипящей водяной бане в течение 1 час. Далее опыт проводят аналогично способу, приведенному в примере 3.

Выход — 4,0 г, т. пл. 193 — 194 С. После хроматографической очистки на активной окиси алюминия и кристаллизации из этанола— темно-зеленые иглы с т. пл. 194 — 195 С. Максимум поглощения — при 703 тр,.

1. Способ получения мероцианиновых красителей общей формулы где-, R=CH3, С2Н:, п=1 или 2, отличающи и ся тем, что четвертичную соль 4-метилтионафтено (2,3-в) пиридина или 4-метилтионафтено(3,2-в) пиридина конденсируют с

3-этил-5 (2 -а-ацетанилинометилен) тиазолидинтион- (2) -оном- (4) или 3-этил-5 (2>-у-ацетанилинопропенил) тиазолидинтион (2) -оном(4) в среде абсолютного спирта в присутствии конденсирующих агентов, например триэтиламина, при температуре 100 С.

2. Применение веществ, полученных по п. 1, в качестве сенсибилизаторов галоидосеребряных фотографических эмульсий.