Производные -аминокислот, обладающие рострегулирующей активностью

 

Изобретение относится к сульфонилмочевине, в частности к производным a аминокислот общей формулы где X = H, R = 2 - OCH₃, Rʹ= CH₃, C₂H₅, C₃H₇, или X = H, R = 4 - OCH₃, Rʹ= CH₃, C₂H₅ или X = H, R = 2 - CH₃, 2 - Cl, или X = H, R = 4 - Cl, Rʹ= i-C₃H₇, CH₃, или X = 3 - Cl, R = OCH₃, Rʹ= C₂H₅, i - C₃H₇ или X = 3 - Cl, R = 4 - CH₃, 4 - Cl, Rʹ= C₂H₅, которые обладают рестрегулирующей активностью. Цель - выявление более активных соединений. Получение ведут из соответствующего эфира N - фенилзамещенной α - аминокислоты и 2,5-диметилфенилизоцианата. Новые соединения обеспечивают увеличение всхожести семян. 3 табл.

Изобретение относится к сульфонилмочевине, в частности к производным α-аминокислот общей формулы COOR где Х=Н, R=2-ОСН₃, R¹=CH₃, C₂H₅, C₃H₇, или Х= Н, R=4-OCH₃, R¹=CH₃, C₂H₅, или Х=Н, R=2-CH₃, 2-Cl, R¹=i-C₃H₇, или Х=Н, R= 4-Cl, R¹= i-C₃H₇, CH₃, или Х=3-Сl, R=OCH₃, R¹=C₂H₅, i=C₃H₇, или Х=3-Сl, R= 4-CH₃, 4-Cl, R¹=C₂H₅, которые обладают рострегулирующей активностью. Целью изобретения является изыскание в ряду производных α-аминокислот новых регуляторов роста растений, обладающих повышенной рострегулирующей активностью. П р и м е р. Метиловый эфир N-(2,5-диметилфенилсульфониламинокарбонил)-N- (2-метоксифенил)аланина. В стаканчик емкостью 50 мл загружают 6,27 г (0,03 г/моль) метилового эфира N-(2-метоксифенил)аланина, приливают 6 мл ацетонитрила и 6,64 г (0,031 г/моль) 2,5-диме- тилфенилсульфонилизоцианата. Массу перемешивают и закрывают резиновым колпачком. Масса слегка разогревается (до 25-30^оС), а затем начинает застывать. Полученный продукт растирают в эфире или толуоле, в результате происходит кристаллизация. Продукт отфильтровывают, промывают серным эфиром и сушат. Получают 11,86 г соединения 1 (см. табл. 1) с содержанием основного вещества 96,0% Аналогично получены соединения 1-13, физико-химические характеристики которых приведены в табл. 1. В ИК-спектрах полученных соединений имеются полосы при 1780 см^-1 (СООР²); 1665-1655 см^-1 (NH-СО-NC), 1360 и 1178 см^-1 (SO₂). Изучение биологической активности. Рострегулирующую эффективность производных α-аминокислот указанной формулы сравнивают с активностью этилового эфира N-(2-хлорфенилсульфониламинокарбонил)-N¹-(3-хлор-4-метилфенил)аланина. Опыты на семенах огурцов, пшеницы, фасоли. В чашки Петри раскладывают сухие семена, заливают 4 мл испытуемого раствора и помещают в термостат на 48 ч при 28^оС. Препараты испытывают в концентрации 0,01-0,1 мг/л. Эффективность определяют в сравнении с контролем по линейным замерам проростков. Результаты приведены в табл. 2. Предпосевная замочка семян огурцов, фасоли, пшеницы и кукурузы. Семена указанных культур замачивают в растворах препаратов в концентрации 1000 мг/л в течение 12 ч, затем высевают в вегетационные сосуды емкостью 2 л. Эффективность учитывают через 30 дней после посева по замерам длины и массы растений. Результаты испытаний приведены в табл. 3. Одновременно проводят определение всхожести обработанных и необработанных семян. Приведенные результаты испытаний свидетельствуют о том, что эффективность новых производных α-аминокислот при обработке семян пшеницы, кукурузы, фасоли, огурцов выше по сравнению с эталоном. Главным же достоинством предлагаемых соединений является увеличение всхожести семян практически всех перечисленных культур. Этот показатель существенно превосходит эталон.

Формула изобретения

Производные a -аминокислот общей формулы где X = H, R= 2-OCH₃, R' = CH₃, C₂H₅, C₃H₇ или X = H, R = 4-OCH₃, Rʹ=CH₃, C₂H₅, C₃H₇ = CH₃, C₂H₅, или X = H, R = 2-CH₃, 2-CL, Rʹ = i - C₃H₇, или X = H, R = 4-Cl, Rʹ = i - C₃H₇, CH₃, или X = 3 - Cl, R = OCH₃, Rʹ = C₂H₅, i - C₃H₇, или X = 3 - Cl, R = 4-CH₃, 4-Cl, Rʹ = C₂H₅, обладающие рострегулирующей активностью.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3