В п т б

 

399ll5

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ - ©з алеет "кий

Сощиаиистичееких

Респуопии

Зависимый от патента №

М. Кл. С 07с 127/16

С 07с 143/84

Заявлено 10.VIII.1968 (№ 1273911/1650165/

23-4)

Приоритет 10Х111.1967, ¹ Ф 53202 1 б 12б, ФРГ

Государственный комитет

Совета Министров GGGP оо делам изооретений и открытий уДК 547.495.2.122.07 (088.8) Опубликовано 27.1Х.1973. Бюллетень ¹ 38

Дата опубликования описания 12.11.1974

БПТГ

Авторы изобретсния, 1н остр а и цы

Вальтер Аумюллер, Хельмут Be5eð, Карл Мут и Руди (Фсдеративная Республика Германпн) Иностранная фирма

«Фарбверке Хехст АГ» (Федеративная Республика Германии) Вайер

Заявитель

СПОСОБ llOJlY r EHH9 3AMEliIEHHOA

БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИ НЫ

Изобретение относится к способу получения новой замещенной бензолсульфонилмочевины или ее солей, которые могут быть использованы в качестве биологически активных соединений.

Известен способ получения замещенной бензолсульфонилмочевины взаимодействием бензолсульфонилгалогенидов с мочевиной.

Однако получение других замешенных 6е»золсульфонилмочевины, обладаюп„их лучшими по сравнению с известными свойствами, в настоящее время не теряет своей актуальности.

С целью получения новых соединений, обладающих лучшими свойствами, предлагается способ получения новых замещенных бензолсульфонилмочевипы формулы

Х-СΠ— ЫН- " So,-XP-СО-МНВ где R — 4,7-эндометиленпергидроиндан-5-ил, который может быть замещен в 6-ом положении хлором, 4,7-эндометиленпергидроиндан2-ил, 2,6-эндометиленциклогептил, 4,4-диметил-Л2-циклогексенил, Л2-циклопентенил, Л2цнклогептенил, Л- -циклооктенил, норкаран7-ил, бицикло- (5,1,0) -октил-8, бицикло- (6,1,0)нонил-9, бицикло- (4,2,0) -октил-7, 2,5-эндоциклобутилен- (1,2) -циклогексил, метилциклопент ил, 3,3-диметилциклопентил, 3-этилциклопентил, З-трет-бутилциклопентпл, 2-xJIOpllèêëoгептил, Л--цпклопентенилметил, бицикло5 (2,1,1) -пентил-2. сппро — (2 циклопропанпен-, и"), спиро- (2-циклопептапептпл), спиро- (2циклопен"а пентил), циклопропил, циклобутил, 5-метил-Л- — цнклогексепил, бицикло(3,1,0) -гексил.

10 Х вЂ” фенил, имеющий в качестве заместителя одинаковые или разные Z и Z, Z — водород, галоид, низший алкил, алкокси, алкснокси, алкоксиалкокси, феналкоксигруппы, низший ацил, бензоил, трифторметил, 15 сксигруппа, Z — циан илп нитрогруппа, водород, галоид, низший алкпл, алкокси, алкоксиалкокси, окспгр ппы, Х вЂ” также тиофеновый радикал, который

20 может 0 ITb замещсн IIH3IIIIIKI алкилом. алкокси, алкоксиалкокси, алкенокси, феналкоксигруппами или галоидом, Y= — СНе — СНе —, — СН вЂ” СН(СНЗ) —, — СН (СН,) — СН,—

Под низши..l алкилом в данном случае следует понимать алкил с числом атомов углерода от 1 до 4 в неразветвленной или разветвленной цепи. Низший ацил обозначает ацил

399115

0CHYCHV ОСИ, /

ОСН СН20С Нз с но б с

СОСН, ИО

7,1 г 3-метилциклопентилмочевины суспендируют в 100 мл абсолютного бензола, под20 вергают взаимодействию с 2,4 г 50ф,-ного гидрида натрия. Смесь перемешивают в течение 3 час при температуре 50 С, состав смешивают с 9,7 г 4-(P-(2-метокси-5-хлорбензамидо)-этил)-бензолсульфохлорида в 100мл

25 абсолютного бензола и перемешива1от в течение 3 час при температуре 80 С. Реакционную смесь оставляют для охлаждения, многократно встряхивают с водой и соединенные водные вытяжки подкисля:от соляной кислотой. Про30 дукт реакции осаждают из 1 7о-ного аммиака и перекристаллизовывают из метанола.

М - (4 - (I)-(2- метокси - 5 - хлорбензамидо)этил) - бензолсульфонид)-N - (3 - метилциклопентил) -мочевина плавится при 156 — 158 С.

Предмет изобретения

Способ получения замещенной бензолсульфонилмочевины общей формулы

Х-СО-NH-Y SO,-æÍ-CO-1НВ где R — 4,7-эндометиленпергидроиндан-5-ил, который может иметь в 6-ом положении хлор в качестве заместителя, 4,7-эндометиленпер- 45 гидроиндан-2-ил, 2,6-эндометиленциклогептил, 4,4-диметил-А>-циклогексенил, Л- -циклопентенил, Аа-циклогептенил, Л-з-циклооктенил, норкаран-7-ил, бицикло-(5,1,0)-октил-8, бицикло(6,1,0) -нонил-9, бицикло- (4,2,0) -октил-7, 2,5- 5О эндоциклобутилен- (1,2) -циклогексил, метилциклопентил, 3,3-диметилциклопентил, 3-этилциклопентил, 3 - трет - бутилциклопентил, 2-хлорциклопентил, Ла-циклопентенилметил, бицикло- (2,1,1) -пентил-2, спиро- (2-циклопро- 55 панпентил), спиро-(2-циклобутанпентил), спиро-(2-циклопентанпентил), циклопропил, циклобутил, 5-метил-Лз-циклогексенил, бицикло(3,1,0) -гексил, Х вЂ” фенил, который может иметь в качест- 60 ве заместителя одинаковые или разные Z и Z, Z — водород, галоид, низший алкил, алкоЦНИИПИ Заказ 3303/6 Изд, Кз 1976 Тираж 523 Подписное

Типография, пр. Сапунова, 2 с числом атомов углерода до четырех разветвленной или, предпочтительно, церазветвленной цепи.

Предложенный способ состоит в том, что соответствующим образом замещенные бензолсульфонилгалогениды подвергают взаимодействию с К -замешенной мочевиной или ее щелочными солями.

Реакци1о целесообразно осуществлять с применением сильноосновных конденсирующих средств, таких например, как щелочные металлы, щелочные амиды или предпочтительно щелочные гидриды в нейтральных растворителях.

Полученные соединения могут быть переведены в их соли путем обработки щелочными средствами, такими, как, например, гидроокиси щелочных или щелочноземельных металлов, карбонаты и бикарбонаты названных металлов.

Пример. Щ4-(P-(2-метокси-5-хлорбензамидо)-этил)-бензолсульфонид) - N -(3 -метилциклопентил)-мочевина.

В качестве звена в указанной выше формуле можно назвать, например, следующие кольцевые системы: ксил, алкеноксил, алкоксиалкоксил, феналкоксигруппа, низший ацил, бензоил, трифторметил, оксигруппа, Z — циан или нитрогруппа, водород, галоид, низший алкил, алкокси, алкоксиалкокси, оксигруппы, Х вЂ” также тиофеновый радикал, который может быть однократно или двукратно замешен низшим алкилом, алкокси, алкоксиалкокси, алкенокси, феналкоксигруппами или галоидом, Y= — СН2 — CH —, — СНз — СН(СНз) —, — СН (СНз) — СН2 — ) отличающийся тем, что соответствующим образом замещенные бензолсульфонилгалогениды подвергают взаимодействию с R -замещенными мочевинами или их щелочными солями и целевой продукт выделяют или переводят в соль известными приемами.