Способ получения 5,14,7,12-пентацендихинонов
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 29Х1.1962 (№ 784596/23-4) Ел. 12о, 10 с присоединением заявки №
Государственный комитет ло делам изобретений и открытий СССР
Приоритет
Опубликовано 05.11,1965. Бюллетень № 3
МП1; С 07с
Дата опубликования описания 8.111.1965
СПОСОБ ПОЛУЧEHИЯ 5,14,7,12-ПЕНТАЦЕНДИХИНОНОВ
Подписная группа JVb 50
Предложен способ получения 5.14,7,12-пентацендихинонов конденсацией 1,4-нафтохинона и его производных, например замещенных
1,4-нафтохинонов, дигидро-1,4-нафтохинонов, тетрагидро-1,4-нафтохинонов, с N-алкилиминами уксусного, пропионового, н.масляного, н.валерианового и других альдегидов, имеющих
СН>-группу в а-положении.
Реакция проходит при температуре от — 10 до +120 С. В качестве растворителей применяется уксусная кислота, а также спирты, бензол и другие ароматические углеводороды.
Процесс ведут в присутствии каталитических количеств уксусной или какой-либо другой кислоты. Выходы дихинонов пентаценового ряда колеблются от 50 до 70%.
Пример. Для получения б-этил-5,14,7,12пентацендихинона к 7,9 г (0,05 люгь) 1,4-нафтохинона, растворенного в 50 мл ледяной уксусной кислоты, при охлаждении льдом и перемешивании в течение одного часа прибавляют раствор 1,7 г (0,0125 люль) бутилиденK-бутиламина в 25 мл абсолютного метанола.
Затем (после прибавки всего альдимина) смесь перемсшивают в течение часа при ком. натной температуре. Осадок отфильтровывают и промывают на фильтре метанолом.
Выход б-этил-5,14,7,12-пентацендихинона
2,8 г (61%) Температура плавления 259 С (из диоксана).
Анализ: 9,02 мг пентаценднхинона; 26,01 лгг
СО;3,28мг Н..О.
13,17 лгг пентацендихннона; 38,08 мг СО, 1,88 мг НО.
Найдено (в %): С вЂ” 78,72; 78,90; Н вЂ” 4,07, 4,14. С 4Н1404.
Вычислено (в %): С вЂ” 78,68; Н вЂ” 3,85.
Предмет изобретения
Способ получения 5,14,7,12-пентацендихинонов, отличаюш,ийся тем, что 1,4-нафтохинон и
его производные, например замещенные 1,4нафтохпноны, дигидро-1 4-нафтохиноны, тетра20 тидро-1,4-нафтохиноны, подвергают взаимодействию с N-алкилпмннами уксусного, пропионового, н. масляного, н. валерианового н других альдегидов, имеющих СН>-группу в а-положении, н процесс ведут при температуре от — 10 до + 120=С в органическом растворителе.
